Forskel mellem Enantiomerer og Diastereomere

Udfordringen for mange kemi-studerende, der studerer stereokemi, kommer frem i sondringen mellem enantiomerer og diastereomerer. Dette er almindelige molekylære forbindelser med forskellige egenskaber på trods af at de er stereoisomerer - forbindelser med den samme molekylære og strukturelle formel, men forskellige orientering af atomer. Denne artikel vil uddybe forskellen mellem disse to almindelige forbindelser for at oplyse dig.

For det første, hvad er stereokemi? Det er undersøgelsen af ​​det rumlige arrangement af atomer i en forbindelse. Enantiomerer og diastereomerer er en del af stereoisomerer - samme strukturelle og molekylære formel med forskellig placering af atomerne i hver. Bemærk, at stereoisomerer kan omfatte mange forbindelser bortset fra enantiomererne og diastereomerer. Disse kan omfatte konformere og atropisomerer. Vores fokus er blandt andet på diastereomerer og enantiomerer.

Hvad er enantiomerer?

Dette er de chirale molekyler, der er spejlbilleder af hinanden og ikke kan overlejres. Et chiralt molekyle har et billede, der ikke er det samme som dets spejlbillede, og det er typisk kendetegnet ved et carboncenter med 4 forskellige atomer bundet til det. Disse atomer skal være kemisk adskillelige for at et molekyle skal kvalificeres som en chiral og dermed en enantiomer. Det tetraedriske kulstof, som de forskellige atomer er knyttet til, kaldes stereocenteret. Se forskellen nedenfor mellem et kulstof, der betragtes som chiralt og det, der ikke er kvalificeret.

Fig. 1: En illustration af chiralt og ikke-chiralt molekyle [1]

Fordi der er en lille forskel i det rumlige arrangement af atomerne i enantiomermolekyler, er Cahn-Ingold-Prelog navngivningssystem blev etableret. De to molekyler har den samme formel, og strukturen af ​​atomerne, så for at identificere dem er vi nødt til at mærke den ene S og den anden R, afhængigt af den urvisse konfiguration af atomerne fra den laveste atommasse til den højeste atommasse. For eksempel får et stereocenterkulstof med henholdsvis brom, klor, fluor og brint bundet i urets retning, molekylet tildelt en R, og hvis mod uret tildeles molekylet en S, fordi brom har den højeste atommasse og brint det laveste.

Arrangementet af disse atomer hjælper faktisk med at bestemme molekylets egenskaber. Overvej bromochlorofluromethan-strukturer nedenfor:

Det er åbenlyst, at orienteringen af ​​brint og fluor er forskellig, men af ​​den samme molekylære forbindelse. Ligegyldigt hvor mange gange du kan rotere det rigtige molekyle, vil det aldrig have den samme orientering som det venstre molekyle. Hvis du for eksempel forsøger at skifte fluor og brint omkring, ændrer brom og klor også deres position. Dette forklarer klart de ikke-superponerbare og spejlbillede begreber af enantiomerer.

For at navngive molekylerne tildeles det chirale (stereocenter) et bogstav S eller R. Bestanddelene, således fluor, klor, brom, er mærket fra høj til lav atommasse, der tildeler 1, 2, 3. Brom er det højeste tildelt 1, klor 2 og fluor 3. Hvis rotationen er 1 til 3 i uret, betegnes det chirale centrum R, hvis mod uret, så S. Således fungerer Cahn-Ingold-Prelog-systemet til at skelne enantiomerer fra hver Andet. Det bliver enkelt, når vi arbejder med et chiralt center med 4 unikke substituenter knyttet til det. En enantiomer kan have mere end 2 chirale centre.

Enantiomerernes molekyler er forskellige med hensyn til den rumlige placering af atomer, men har unikt de samme kemiske og fysiske egenskaber. Når det er sagt, har de de samme smeltepunkter, kogepunkter og mange flere egenskaber. Deres intermolekylære kræfter er identiske - dette forklarer de samme egenskaber. Men deres optiske egenskaber er forskellige, fordi de roterer det polariserede lys i modsatte retninger, skønt i lige store mængder. Denne forskel i optiske egenskaber adskiller enantiomermolekylerne.

Hvad er diastereomerer?

Dette er stereoisomerforbindelserne med molekyler, der ikke er spejlbilleder af hinanden, og som ikke kan overlejres. Det perfekte eksempel på diastereomerer er, når man ser på cis- og trans-isomerstrukturer. Se cis-2-buten og trans-2-buten strukturer nedenfor:

Forbindelserne er identiske, men arrangementet er anderledes, og de er ikke spejlbillederne af hinanden. Når CH₃ er på samme side, er forbindelsen cis og når den anden udveksles med Hydrogenatom, navngiver vi forbindelsen trans. Men cis og trans strukturer er ikke de eneste eksempler på diastereomerer. Der er masser af disse molekyler, så længe de viser de rumlige arrangementer af atomer, der ikke er spejlbilleder af hinanden, og som ikke er sumperimperable.

I modsætning til enantiomererne har diastereomerer forskellige fysiske og kemiske egenskaber. Diastereomerer har to stereocentere, hvorved den anden molekylstruktur kan efterligne enantiomerkonfigurationer, mens den anden har den samme konfiguration. Det er det, der adskiller dem fra enantiomerer, fordi der ikke er nogen måde, disse strukturer kan være spejlbilleder af hinanden.

Tabellen nedenfor viser de vigtigste forskelle mellem enantiomererne og diastereomererne i et nøddeskal:

enantiomerer	Diastereomerer
De er spejlbilleder af hinanden og kan ikke overlejres	De er ikke spejlbilleder af hinanden og kan ikke overlejres
Deres molekylære strukturer er ofte designet med R og S for at skelne dem.	Det ene molekyle efterligner enantiomerstrukturen, hvorimod det andet har den samme konfiguration. Så det er ikke nødvendigt at bruge navngivningen til at differentiere dem.
Har de samme kemiske og fysiske egenskaber, men forskellige optiske egenskaber	Har forskellige kemiske og fysiske egenskaber
Har et eller flere stereocenter	Har to stereocenter
Alle enantiomerer har aktiv optisk aktivitet, skønt de roterer lys i modsatte retninger. De, der roterer lys mod uret, kaldes levorotære, og dem, der roterer med uret, er kendt som dextrorotære. Men når den anden har de samme dextrorotære og levorotære rotationsmængder, betragtes den som en race-blanding og dermed optisk inaktiv.	Ikke alle diastereomerer har optisk aktivitet

Pak ind!

Enantiomerer og diastereomerer er stereoisomerer med den samme molekylære og strukturelle formel, men forskellige arrangement / konfiguration af de atomer, der udgør deres strukturer. Vi har set, at enantiomermolekyler er spejlbilleder af hinanden, og at diastereomerer ikke er spejlbilleder. Begge molekyler er ikke sumperimposable.

Enantiomerer har de samme kemiske og fysiske egenskaber, men adskiller sig i optiske egenskaber, fordi nogle roterer polariseret lys i modsatte retninger. På den anden side har ikke alle diastereomerer den optiske aktivitet.

Vi har også set, hvordan navngivningen af ​​enantiomerers strukturer udfolder sig med R- og S-navnesystemet, der er tildelt baseret på atommassen af ​​substituenterne fastgjort på det chirale centrum. I diastereomerer har kun én struktur R- og S-konfigurationen, mens den anden har samme konfigurationer. Det er det, der adskiller dem fra enantiomer spejlbilleder.