Forskellen mellem Achiral og Meso

Nøgleforskel - Achiral vs Meso
 

Den vigtigste forskel mellem achiral og meso er det achirale forbindelser har ingen chirale centre, hvorimod meso-forbindelser har flere chirale centre.

 Et chiralt center er et carbonatom i et organisk molekyle, der har fire forskellige substituenter knyttet til det. Med andre ord indikerer tilstedeværelsen af ​​et chiralt centrum i et molekyle, at molekylet ikke har nogen symmetriske sider ved det chirale centrum.

INDHOLD

1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er Achiral
3. Hvad er Meso
4. Ligheder mellem Achiral og Meso
5. Sammenligning side ved side - Achiral vs Meso i tabelform
6. Resume

Hvad er Achiral?

Udtrykket achiral betyder "ingen chirale centre til stede". Et chiralt center er et carbonatom i en organisk forbindelse, der har fire forskellige substituenter knyttet til det. Derfor har en chiral forbindelse ingen symmetri. Den har dog et ikke-superponerbart spejlbillede. Da der ikke er chirale centre i achirale forbindelser, har en achiral forbindelse overlejrede spejlbilleder.

Figur 01: Methanol er for eksempel et achiralt molekyle

Der er også et symmetriplan i en achiral forbindelse. Med andre ord deler en achiral sig i to identiske halvdele i et bestemt plan kendt som symmetriplanet. Det er imidlertid et hypotetisk plan. De to symmetriske halvdele opnået fra symmetriplanet er overlejrede spejlbilleder af hinanden; med andre ord, den ene halvdel afspejler den anden halvdel. I modsætning til et chiralt molekyle har et achiralt molekyle to eller flere identiske substituenter bundet til et carboncenter. En achiral forbindelse har tre hovedkrav:

  1. Tilstedeværelse af mindst et symmetriplan
  2. Et inversionspunkt (et punkt på molekylet, der kan bruges til at rotere venstre side af symmetriplanet med 180o at få højre side af molekylet).
  3. Tilstedeværelse af dobbeltobligationer eller tredobbeltobligationer.

Hvad er Meso?

Udtrykket meso navngiver en bestemt gruppe organiske molekyler. En mesoforbindelse har flere chirale centre. Dette betyder, at en mesoforbindelse har to eller flere carbonatomer, hvortil fire forskellige substituenter er bundet. Disse mesoforbindelser viser også egenskaber, der er mellemliggende til chirale og achirale forbindelser. For eksempel har meso-forbindelser chirale centre (som i chirale molekyler), og spejlbillede af en meso-forbindelse kan overlejres med forbindelsen (som i achirale forbindelser).

Figur 02: En mesoforbindelse med to chirale centre og et symmetriplan sammen med et overlejret spejlbillede.

En mesoforbindelse har typisk to eller flere chirale centre. Men en mesoforbindelse er optisk inaktiv, i modsætning til chirale forbindelser, der er optisk aktive. For at være specifik, optisk inaktive betyder, at en mesoforbindelse ikke kan rotere plane-polariseret lys. Meso-forbindelser har tre hovedtræk som vist nedenfor:

  1. For det første har mesoforbindelser to eller flere chirale centre
  2. For det andet har mesoforbindelser et symmetrisk plan (der kan give to identiske halvdele af molekylet)
  3. For det tredje giver rotationen med uret og rotation mod uret af forbindelsen den samme molekylformel (tilstedeværelse af superimponerbare spejlbilleder)

Hvad er ligheden mellem Achiral og Meso?

  • Både achiral- og mesoformer har et symmetriplan, der giver identiske halvdele.
  • Både achiral og meso danner overførbare spejlbilleder.

Hvad er forskellen mellem Achiral og Meso?

Achiral vs Meso

Udtrykket achiral betyder, at der ikke er chirale centre. Udtrykket meso betyder, at der er flere chirale centre til stede.
Chiralcentre
Der er ingen chirale centre i achirale forbindelser, i modsætning til i meso-forbindelser. Der er to eller flere chirale centre i mesoforbindelser, i modsætning til i achirale forbindelser.
Inversionspunkt
Achirale forbindelser har et inversionspunkt. Der er ingen inversionscentre i mesoforbindelser.

Resume - Achiral vs Meso

Begge udtryk achiral og meso beskriver organiske forbindelser. En chiral forbindelse er et molekyle med et carbonatom bundet til fire forskellige substituenter. Den vigtigste forskel mellem udtrykkene achiral og meso er, at achirale forbindelser ikke har nogen chirale centre, hvorimod meso-forbindelser har flere chirale centre. I resumé er en achiral forbindelse det modsatte af en chiral forbindelse.

Reference:

1. Definitioner: Achiral. ChemED DLm. Tilgængelig her.
2. "Kiralitet." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 17. april 2018, tilgængelig her.
3. "Meso-forbindelser." Kemi LibreTexts, Libretexts, 6. nov. 2017, tilgængelig her.

Billede høflighed:

1. “Caractère achiral du méthanol” Af DaraDaraDara - Eget arbejde (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia
2. “Meso forbindelser” Af FlyScienceGuy - Eget arbejde (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia