Forskellen mellem Aldol-kondensation og Cannizzaro-reaktion

Det vigtigste forskel mellem aldolkondensation og Cannizzaro-reaktion er det aldolkondensering er en type koblingsreaktion, hvorimod Cannizzaro-reaktion er en type organisk redoxreaktion.

I en aldolreaktion kombineres en enol eller enolat med en carbonylforbindelse til dannelse af enten β-hydroxyaldehyd eller β-hydroxyketon. Vi kalder det en koblingsreaktion, fordi to forbindelser kobles sammen og danner en stor forbindelse. På den anden side er Cannizzaro-reaktion en redoxreaktion, hvor det ene aldehydmolekyle gennemgår oxidation til dannelse af en syre, mens det andet aldehyd gennemgår reduktion for at danne en alkohol.

INDHOLD

1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er Aldol-kondensation 
3. Hvad er Cannizzaro-reaktion
4. Sammenligning side ved side - Aldol-kondensation vs Cannizzaro-reaktion i tabelform
5. Resume

Hvad er Aldol-kondensation?

Aldolkondensation er en type organisk kemisk reaktion, hvori enten β-hydroxyaldehyd eller β-hydroxyketon dannes ved kombinationen af ​​en enol eller enolat med en carbonylforbindelse. Derfor kan vi kategorisere det som en koblingsreaktion. Reaktionen efterfølges af en dehydratiseringsreaktion, der giver en konjugeret enon. Den generelle reaktion er som følger;

Mekanisme

Der er to trin: aldolreaktion og dehydratiseringsreaktion. Nogle gange er der også en dicarboxylisk reaktion. Dehydrering af aldolproduktet kan forekomme på to måder: stærk basekatalyseret mekanisme eller syrekatalyseret mekanisme. Mekanismen for aldolreaktion, der katalyseres af en base, er som følger:

Aldolkondensationsproces er meget vigtig i organiske synteseprocesser. Det er fordi denne reaktion er en god måde at danne en carbon-carbon binding.

Hvad er Cannizzaro-reaktion?

Cannizzaro-reaktion er en organisk redox-reaktion, hvor der opstår en disproportionering af to molekyler for at give en primær alkohol og en carboxylsyre. I denne reaktion er disproportionen en base-induceret reaktion. Reaktionen er som følger:

Her involverer denne reaktion overførslen af ​​et hydrid fra det ene substrat til det andet. Yderligere gennemgår den ene aldehydforbindelse oxidation, og den anden gennemgår reduktion. Oxidation af aldehyd giver syren, og reduktion giver alkoholen.

Mekanisme

Mekanismen inkluderer nukleofil acylsubstitution på en aldehydforbindelse. Her angriber den fratrædende gruppe samtidigt den anden aldehyd. Når man overvejer den samlede reaktion, følger den tredje ordens kinetik. Mekanismen er som følger:

Hvad er forskellen mellem Aldol-kondensation og Cannizzaro-reaktion?

Aldolkondensation er en type organisk kemisk reaktion, hvori enten β-hydroxyaldehyd eller β-hydroxyketon dannes ved kombinationen af ​​en enol eller enolat med en carbonylforbindelse. I modsætning hertil er Cannizzaro-reaktion en organisk redox-reaktion, hvor en disproportionering af to molekyler forekommer for at give en primær alkohol og en carboxylsyre. Så den vigtigste forskel mellem aldolkondensation og Cannizzaro-reaktion er, at aldolkondensation er en type koblingsreaktion, hvorimod Cannizzaro-reaktion er en type organisk redox-reaktion.

Reaktanterne ved aldolkondensation er endvidere enol eller enolat og en carbonylforbindelse, medens reaktanterne til cannizzaro-reaktion er to ikke-enoliserbare aldehyder. Produkterne, der er givet ved aldolkondensation, er enten β-hydroxyaldehyd eller β-hydroxyketon, afhængigt af typen af ​​carbonylforbindelser, der involverer som reaktant. Men ved Cannizzaro-reaktionen er produkterne en primær alkohol og en carboxylsyre. Derfor er dette også en forskel mellem aldolkondensation og Cannizzaro-reaktion.

Sammendrag - Aldol-kondensation vs Cannizzaro-reaktion

Aldolkondensation er en type organisk kemisk reaktion, hvori enten β-hydroxyaldehyd eller β-hydroxyketon dannes ved kombinationen af ​​en enol eller enolat med en carbonylforbindelse. Cannizzaro-reaktion er en organisk redox-reaktion, hvor der opstår en disproportionering af to molekyler for at give en primær alkohol og en carboxylsyre. Den vigtigste forskel mellem aldolkondensation og Cannizzaro-reaktion er, at aldolkondensationen er en type koblingsreaktion, hvorimod Cannizzaro-reaktionen er en type organisk redox-reaktion.

Reference:

1. "Aldol-kondens." Kemi LibreTexts, Libretexts, 5. juni 2019, tilgængelig her.

Billede høflighed:

1. “Condensationaldoliqu” Af I, Pansanel (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. “Enolate aldolmekanisme” af Walkerma på en.wikipedia - Overført fra en.wikipedia til Commons af bruger: Ronhjones ved hjælp af CommonsHelper (Public Domain) via Commons Wikimedia
3. “Cannizzaro reaktion-benzaldehyd” Af Krishnavedala - Eget arbejde, Public Domain) via Commons Wikimedia
4. "Cannizzaro-reaktionsmekanisme" Af Krishnavedala - Eget arbejde (Public Domain) via Commons Wikimedia