Forskel mellem allyliske og vinyliske kulhydrater
Share
Nøgleforskel - Allylic vs Vinylic Carbons
Funktionelle grupper er meget vigtige for at forstå de forskellige fysiske og kemiske egenskaber ved organiske molekyler. Udtrykkene allylisk og vinylkulstof angiver, om carbonatomet er bundet direkte eller indirekte til en dobbeltbinding i et molekyle. Den vigtigste forskel mellem allylisk og vinylisk kulstof er den allylisk kulstof er det carbonatom, der støder op til det dobbeltbundne carbonatom hvorimod vinylisk carbonatom er et af de to atomer, der deler dobbeltbindingen.
INDHOLD
1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er Allylic Carbon
3. Hvad er vinylisk kulstof
4. Sammenligning side ved side - Allylic vs vinylholdige kulhydrater i tabelform
5. Resume
Hvad er Allylic Carbon?
Allylisk kulstof kan beskrives som det carbonatom, der støder op til dobbeltbindingen. Dette carbonatom er det tætteste på dobbeltbinding, men det er ikke en del af dobbeltbindingen. Med andre ord er dette carbonatom bundet til et carbonatom, der igen er dobbeltbundet til et andet carbonatom. Kulstofatomerne i dobbeltbindingen er sp2 hybridiseret. Men det allyliske kulstof er sp3 hybridiseret. Det er bundet til sp2 hybridiseret carbonatom gennem en enkeltbinding. Elektrontætheden omkring dette carbonatom er lavere end carbonatomer i dobbeltbindingen. Den generelle formel kan gives som CH3-CH = CH2. Da det ikke er direkte bundet til dobbeltbinding, påvirkes dette carbon ikke af reaktioner, der forekommer på dobbeltbinding, såsom elektrofilstilsætninger. Hydrogenatomer bundet til dette allyliske kulstof kaldes allylisk brint. Allylisk kulstof kan fungere som en bro, der kombinerer en kulstofkæde og en dobbeltbinding. Her er C-H-obligationen svagere end almindelige C-H-obligationer. Det skyldes, at elektronerne omkring dette kulstof er forskudt af dobbeltbindingen. Disse steder er således meget reaktive.
Figur 01: Atomet i rødt er et Allylic carbon.
Hvad er Vinylic Carbon?
Vinylisk kulstof er et kulstof, der er involveret i en dobbeltbinding med et andet kulstof. Det er sp2 hybridiseret. Vinylisk kulstof danner en dobbeltbinding med et andet kulstof, som også er sp2 hybridiseret. Begge kulhydrater involveret i denne binding er vinylkulhydrater. Elektrondensitet omkring disse atomer er højere end densiteten omkring allyliske carbonatomer. Den generelle formel kan gives som CH2= CH2.
Vinylisk kulstof er en type alkenylfunktionel gruppe, fordi kulstof er i en alkenfunktionel gruppe. Den vinyliske gruppe er afledt af den tilsvarende alken. Derfor kaldes dette kulstof også alkenylcarbon. Nogle gange kan dette kulstof bindes til andre kulhydrater via dobbeltbindinger fra begge sider. Derefter kaldes alle tre carbonatomer vinylkulhydrater. Denne formel kan gives som CH2= C = CH2. Da disse kulhydrater er direkte bundet til dobbeltbindingen, gennemgår de reaktionerne, såsom elektrofil tilføjelse.
Figur 02: Allyliske og vinyliske kulhydrater
Hvad er forskellen mellem Allylic og Vinylic Carbon?
Allylic vs Vinylic Carbon | |
| Allylisk kulstof er et carbonatom bundet til et carbonatom, som igen er dobbeltbundet til et andet carbonatom. | Vinylisk kulstof er et kulstof, der er involveret i en dobbeltbinding med et andet kulstof. |
| Hybridisering | |
| Carbonatom i en allylisk gruppe er sp3 hybridiseret. | Vinylisk kulstof er sp2 hybridiseret. |
| Bond Længde | |
| C-H-bindingslængde i allylisk kulstof er højere. | Vinyl C = H-binding er lavere. |
| Obligationstype | |
| Allylisk kulstof danner kun en enkeltbinding. | Vinylisk kulstof kan have enten to dobbeltbindinger i siderne eller en dobbeltbinding. Det danner mindst en dobbeltbinding. |
| Antal brintatomer | |
| Allylisk kulstof kan maksimalt have 3 hydrogenatomer. | Vinylisk kulstof kan kun have to kulstof som det maksimale antal. |
| Kulstofatom og dobbeltbinding | |
| Allylisk kulstof fungerer som en bro for at kombinere dobbeltbinding med resten af molekylet. | Vinylisk kulstof gør dobbeltbindingen. |
Resume - Allylic vs Vinylic Carbon
Forskellen mellem Allylic og Vinylic carbon afhænger af, om carbonatomet er bundet direkte eller indirekte til en dobbeltbinding. Allylisk kulstof vedrører indirekte en dobbeltbinding, hvorimod vinylisk carbon er direkte involveret i en dobbeltbinding. En anden vigtig forskel mellem Allylic og Vinylic carbon er, at allylic carbon er sp3 hybridiseret, hvor vinylisk kulstof er sp2 hybridiseret.
Referencer:
1.Chang, R., 2010. Kemi. 10. udgave New York: McGraw Hill.
2.Gunawardana, G., n.d. OChemPal. [Online] Tilgængelig her. [Åbnet 30 05 2017].
Billede høflighed:
1. ”Vinyl-ether-3D-balls” Af Jynto (tale) - Eget arbejde (CC0) via Commons Wikimedia
2. “AlkeneGroups” af Walkerma - Eget arbejde (Public Domain) via Commons Wikimedia
