Forskel mellem Carbonyl og Ketone

Det vigtigste forskel mellem carbonyl og keton er det alle carbonylgrupper har et carbonatom med dobbeltbundet oxygenatom, mens ketonerne har en carbonylgruppe bundet til to alkylgrupper.

Carbonylgruppe er en almindelig funktionel gruppe inden for organisk kemi med en lang række reaktiviteter. De to typer carbonyler, vi kender, er keton og aldehyder.

INDHOLD

1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er Carbonyl
3. Hvad er Ketone
4. Sammenligning side ved side - Carbonyl vs keton i tabelform
5. Resume

Hvad er Carbonyl?

Carbonylgruppe er en funktionel gruppe med dobbeltbundet ilt til et kulstof. Aldehyder og ketoner er organiske molekyler med denne gruppe. Carbonylgruppen i en aldehyd bliver altid nummer et i nomenklaturen, fordi den forekommer i slutningen af ​​kulstofkæden. Imidlertid lokaliserer carbonylgruppen i en keton altid i midten.

Natur

I henhold til typen af ​​carbonylforbindelsen er nomenklaturen forskellig. "Al" er det suffiks, vi bruger til at navngive aldehyder, mens "en" er suffikset for ketoner. Endvidere er carbonatomet ved siden af ​​carbonylcarbonet a-carbonet, der har vigtig reaktivitet på grund af den tilstødende carbonyl.

Endvidere er carbonatomet i carbonylgruppen sp² hybridiseret. Derfor har aldehyder og ketoner et trigonalt plant arrangement omkring carbonylcarbonatomet. Det er en polær gruppe (elektronegativitet af ilt er større end kulstof; derfor har carbonylgruppen et stort dipolmoment); aldehyder og ketoner har således højere kogepunkter sammenlignet med carbonhydrider med samme vægt.

Disse kan dog ikke lave stærkere brintbindinger som alkoholer, der resulterer i lavere kogepunkter end de tilsvarende alkoholer. På grund af evnen til dannelse af hydrogenbinding er aldehyder og ketoner med lav molekylvægt desuden opløselige i vand. Når molekylvægten øges, bliver de imidlertid hydrofobe. Bortset fra det har carbonylcarbonatom en delvis positiv ladning; derfor kan det fungere som en elektrofil. Derfor gennemgår disse molekyler let nukleofile substitutionsreaktioner.

Figur 01: Carbonylgruppens struktur

Hydrogenerne bundet til carbonet; ved siden af ​​carbonylgruppen har en sur karakter, der tegner sig for forskellige reaktioner af aldehyder og ketoner. Forbindelser, der indeholder carbonylgrupper, er vidt forekommende i naturen. Cinnamaldehyd (i kanelbark), vanillin (i vaniljebønne), kamfer (kamfertræ) og kortison (binyrehormon) er nogle af de naturlige forbindelser med en carbonylgruppe.

Hvad er Ketone?

I ketoner er carbonylgruppen placeret mellem to carbonatomer. Den generelle formel for en keton er som følger;

Figur 02: Ketonstruktur

"Én" er det suffiks, der bruges i ketonomenomenklatur. I stedet for -e af den tilsvarende alkan bruger vi “en”. Desuden kan vi nummerere den alifatiske kæde på en måde, der giver carbonylcarbonet det lavest mulige antal. For eksempel benævner vi forbindelsen CH₃COCH₂CH₂CH₃ som 2-pentanon.

Desuden kan vi syntetisere ketoner fra oxidation af sekundære alkoholer, ved ozonolyse af alkener osv. Ketoner har evnen til at gennemgå keto-enol-tautomerisme. Og denne proces sker, når en stærk base optager a-brintet (brint bundet til carbonet, som ligger ved siden af ​​carbonylgruppen). Evnen til at frigive a-brint gør ketoner mere sure end tilsvarende alkaner.

Hvad er forskellen mellem Carbonyl og Ketone?

Carbonylgruppe er en funktionel gruppe i organiske forbindelser, hvor et carbonatom har et dobbeltbundet oxygenatom, men en keton er en organisk forbindelse, hvor carbonylgruppen er bundet til to alkylgrupper. Derfor er den vigtigste forskel mellem carbonyl og keton, at alle carbonylgrupper har et carbonatom med dobbeltbundet oxygenatom, mens ketonerne har en carbonylgruppe bundet til to alkylgrupper. Vi kan betegne en carbonylgruppe som- (C = O) - mens en keton som R'-C (= O) -R ”.

Desuden er carbonylgruppen i en keton altid placeret i midten af ​​en kæde, hvorimod carbonylgruppen i en aldehyd kan være placeret i enderne af et molekyle. Derfor er en anden signifikant forskel mellem carbonyl og keton, at carbonylgruppen kan forekomme enten i midten af ​​molekylet eller i slutningen af ​​molekylet, medens carbonylgruppen i en keton altid forekommer i midten af ​​molekylet.

Nedenstående infografik af forskellen mellem carbonyl og keton giver mere information om disse forskelle.

Sammendrag - Carbonyl vs Ketone

Ketoner er et eksempel på organiske molekyler med en carbonyl-funktionel gruppe. Den vigtigste forskel mellem carbonyl og keton er, at alle carbonylgrupper har et carbonatom med dobbeltbundet oxygenatom, mens ketonerne har en carbonylgruppe bundet til to alkylgrupper.

Reference:

1. Libreteksts. “Carbonyl-gruppen.” Kemi LibreTexts, National Science Foundation, 26. november 2018. Findes her  
2. Brown, William H. "Ketone." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 27. juni 2018. Findes her  

Billede høflighed:

1. ”Carbonyl Group V.2” Af Jü - Eget arbejde, (Public Domain) via Commons Wikimedia  
2. ”Ketone-general” Af Ingen maskinlæsbar forfatter leveret. (Public Domain) via Commons Wikimedia