Forskel mellem diastereomerer og enantiomerer

Det vigtigste forskel mellem diastereomerer og enantiomerer er det diastereomerer af et molekyle er ikke spejlbilleder af hinanden, mens enantiomerer er spejlbilleder af hinanden.

Der kan være flere strukturelle formler for en enkelt molekylformel. Disse er kendt som isomerer. Vi kan definere isomerer som "forskellige forbindelser, der har den samme molekylformel." Der er hovedsageligt to typer isomerer: konstitutionelle isomerer og stereoisomerer. Diastereomerer og enantiomerer er de to typer stereoisomerer.

INDHOLD

1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er diastereomerer 
3. Hvad er Enantiomerer
4. Sammenligning side ved side - Diastereomere vs enantiomerer i tabelform
5. Resume

Hvad er Diastereomere?

Diastereomerer er stereoisomerer, hvis molekyler ikke er spejlbilleder af hinanden. For eksempel er cis- og trans-isomerer diastereomerer. Her er atomernes tilslutning den samme.

Figur 01: Diastereomerer

I ovenstående eksempel har begge forbindelser en carbon-carbon dobbeltbinding. For hver carbon er en methylgruppe og et hydrogenatom forbundet. Cis- og transmolekyler adskiller sig kun fra den måde, atomer er arrangeret i rummet. Det vil sige at i cis-isomer er begge hydrogener på den samme side af carbon-dobbeltbindingen. I trans-isomeren er hydrogenatomer imidlertid på hver side af carbon-dobbeltbindingen. Derudover er de to strukturer ikke spejlbilleder af hinanden. Derfor er de diastereomerer. Imidlertid er cis- og transmolekyler ikke den eneste slags diastereomerer, vi kan finde.

Hvad er Enantiomerer?

Enantiomerer er stereoisomerer, hvis molekyler er ikke-superponerbare spejlbilleder af hinanden. Enantiomerer er kun mulige med molekyler, der er chirale. Et chiralt molekyle er et, der ikke er identisk med dets spejlbillede. For at et molekyle skal være chiralt, skal det have et tetraedralt carbonatom med fire forskellige grupper knyttet til det. Dette carbonatom er kendt som et stereocenter. Chirale molekyler fremstiller spejlbilleder, der ikke kan overlejres. Molekylet og spejlbilledet er således enantiomerer af hinanden. I det følgende er et eksempel på en forbindelse, der danner enantiomerer.

Figur 02: Enantiomerer

Vi navngiver normalt enantiomerer ved hjælp af R- og S-systemet. Enantiomerer har ikke forskellige kogepunkter, smeltepunkter, opløseligheder, forskellige infrarøde spektre osv. Alle disse kemiske og fysiske egenskaber af enantiomerer er ens, fordi intermolekylære kræfter er ens i begge isomerer. De bliver adskilt kun af deres forskellige opførsel mod planpolariseret lys. Det vil sige, enantiomerer roterer planet for det planetpolariserede lys i modsatte retninger. De drejer imidlertid lyset i lige store mængder. På grund af deres virkning på det polariserede lys er enantiomerer optisk aktive. Den ækvimolære blanding af to enantiomerer er en racemisk blanding. En racemisk blanding viser ikke nogen rotation af det polariserede lys; derfor er den optisk inaktiv.

Hvad er forskellen mellem diastereomerer og enantiomerer?

Den vigtigste forskel mellem diastereomerer og enantiomerer er, at diastereomerer af et molekyle ikke er spejlbilleder af hinanden, mens enantiomerer er spejlbilleder. Molekyler med mere end et stereocenter kan være diastereomerer, hvis de ikke er spejlbilleder af hinanden. Hvis der imidlertid kun er et stereocenter, har det molekyle enantiomerer. Diastereomerer har forskellige fysiske og kemiske egenskaber. Men enantiomerer har lignende fysiske og kemiske egenskaber bortset fra deres forskellige optiske egenskaber over for det planetpolariserede lys.

Resume - Diastereomers vs Enantiomers

Diastereomerer og enantiomerer er de to typer stereoisomerer. Den vigtigste forskel mellem diastereomerer og enantiomerer er, at diastereomerer i et molekyle ikke er spejlbilleder af hinanden, men enantiomerer er spejlbilleder.

Reference:

1. Helmenstine, Anne Marie. “Enantiomer-definition.” ThoughtCo, 5. december 2018, tilgængelig her.

Billede høflighed:

1. “Cis-trans-2-Buten” Af NEUROtiker - Eget arbejde (Public Domain) via Commons Wikimedia 
2. “Thalidomide-enantiomers” Af Klaus Hoffmeier - Eget arbejde (Public Domain) via Commons Wikimedia