Differkinome

Forskellen mellem E- og Z-isomerer

Videnskab & natur
Share

Det vigtigste forskel mellem E og Z isomerer er det E-isomerer har substituenterne med højere prioritet på de modsatte sider, mens Z-isomerer har substituenterne med højere prioritet på samme side.

E-Z-nomenklaturen er et notationssystem til at navngive forskellige isomerer med den samme kemiske formel, men forskellige rumlige arrangementer. Derudover er E- og Z-isomerer alkener. Disse isomerer får deres navn baseret på placeringen af ​​substituenterne knyttet til dobbeltbindingen af ​​alkenen.

INDHOLD

1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er E-isomerer
3. Hvad er Z-isomerer
4. Sammenligning side ved side - E vs Z Isomerer i tabelform
5. Resume

Hvad er E-isomerer?

E-isomerer er alkener med substituenter med højere prioritet på modsatte sider af dobbeltbindingen. Bogstavet "E" kommer fra entgegen på tysk, hvilket betyder ”modsat”. Grundlaget for E-Z-notation er et sæt regler kendt som prioriterede regler. Det er Cahn-Ingold-Prelog (CIP) reglerne. Dette er et sæt regler for at navngive de organiske molekyler for at specificere dem forskelligt.

Trinene til navngivning af et molekyle ved hjælp af CIP-regler er som følger;

  1. Identificer chirale centre eller dobbeltbindinger, der er til stede i molekylet.
  2. Bestem prioriteterne for substituenterne knyttet til det chirale centrum eller dobbeltbindingen.
  3. Brug enten R / S-system eller E / Z-system til at navngive forbindelsen.

Substituentenes prioriteter

  • Overvej først atomer, der er direkte bundet til det chirale centrum eller dobbeltbindingen - højere atomnummer, højere prioritet
  • Hvis der er lige store atomer, er der et slips. Kontroller derefter substituentgrupperne for at finde et punkt på forskellen i atomnummer.
  • Hvis der stadig er et slips, skal du overveje atomerne, der er bundet til hvert af atomerne i hovedkæden, og kontrollere, om der er et forskelspunkt.

Figur 01: E-Z-nomenklatur af 3-methylpent-2-en

I ovenstående billede har E-isomeren substituenter med høj prioritet på de modsatte sider af dobbeltbindingen, medens Z-isomeren har disse substituenter på samme side.

Når du bestemmer substituenternes prioritering, skal du først overveje atomer, der er direkte bundet til dobbeltbindingen; i ovenstående eksempel er der tre carbonatomer (C) og et hydrogenatom (H). Derfor er der et slips, fordi et af de to vinylcarbonatomer (carbonatomer i dobbeltbinding) har direkte bundne carbonatomer. For at bestemme gruppen med høj prioritet skal du overveje det atom, der kommer efter disse direkte bundne carbonatomer. Da substituentgruppen bundet til dette vinylcarbon er en methylgruppe (-CH)3) og en ethylgruppe (-CH2CH3), prioriteres ethylgruppen. Det skyldes, at atomet kommer efter, at det direkte bundne carbonatom (direkte bundet til vinylcarbonet) er et hydrogenatom i methylgruppe og et carbon i ethylgruppen.

Hvad er Z Isomere?

Z-isomerer er alkener, der har substituenterne med højere prioritet på samme side af dobbeltbindingen. Bogstavet "Z" kommer fra zusammenpå tysk, hvilket betyder "sammen".

Figur 02: E-Z-nomenklatur af 2-buten

I ovenstående billede er substituenterne med høj prioritet på den samme side af dobbeltbindingen i Z-isomeren, medens E-isomeren har disse substituenter på de modsatte sider. Desuden bestemmer CIP-reglerne prioriteten for disse substituenter. I det ovenstående eksempel er atomerne, der er direkte bundet til det dobbeltbundne carbon, carbonatomer (C) af methylgrupper og hydrogenatomer (H). Da carbonatom (14) har et højt atomnummer sammenlignet med hydrogen (1), er højprioriteten methylgruppen (-CH3).

Hvad er forskellen mellem E og Z Isomere?

E Isomers vs Z Isomers
E-isomerer er alkener, der har substituenterne med højere prioritet på de modsatte sider af dobbeltbindingen. Z-isomerer er alkener, der har substituenterne med højere prioritet på samme side af dobbeltbindingen.
 Betydning af nomenklaturen
Bogstavet "E" kommer fra entgegen på tysk, hvilket betyder "modsat". Bogstavet "Z" kommer fra zusammenpå tysk, hvilket betyder "sammen".
 Forhold til andre nomenklaturer
E-isomerer af alkener hører til kategorien transisomer. Z-isomerer af alkener hører til kategorien cis-isomer.

Resumé - E vs Z isomerer

E-Z notation eller nomenklatur bruges til at navngive isomerer med den samme molekylformel og den rumlige struktur, hvilket giver hver isomer en unikhed. Forskellen mellem E- og Z-isomerer er, at E-isomererne har substituenterne med højere prioritet på de modsatte sider, mens Z-isomererne har substituenterne med højere prioritet på samme side.

Reference:

1. “E-Z-notation.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10. april 2018. Tilgængelig her  
2. Libreteksts. “19.7: E, Z Notation.” Kemi LibreTexts, Libretexts, 26. juni 2017. Findes her 
3. Libreteksts. “3.6 Cahn-Ingold Prelog-regler.” Kemi LibreTexts, Libretexts, 21. juli 2016. Findes her 

Billede høflighed:

1.'EZNotation'By Pete Davis - Eget arbejde, (Public Domain) via Commons Wikimedia 
2.'EZNotation'By Pete Davis - Eget arbejde, (Public Domain) via Commons Wikimedia  

Videnskab & natur
×