E1- og E2-reaktionerne er to typer eliminationsreaktioner, der adskiller sig fra hinanden baseret på mekanismen for eliminering; eliminering kan enten være et et-trins eller en totrins-mekanisme. Det vigtigste forskel mellem E1 og E2 reaktioner er det E1-reaktioner har unimolekylær eliminationsmekanisme, hvorimod E2-reaktioner har bimolekylær eliminationsmekanisme.
I organisk kemi er eliminationsreaktioner en speciel type kemiske reaktioner, hvor substituenter fjernes (elimineres) fra organiske forbindelser.
1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er E1-reaktioner
3. Hvad er E2-reaktioner
4. Ligheder mellem E1 og E2-reaktioner
5. Sammenligning side ved side - E1 vs E2-reaktioner i tabelform
6. Resume
E1-reaktioner er en type totrinns eliminationsreaktioner, der findes i organisk kemi. I disse eliminationsreaktioner elimineres eller fjernes substituenter i organiske forbindelser. Reaktionsmekanismerne for El-reaktioner er kendt som unimolekylær eliminering.
E1-reaktioner er totrinsreaktioner, hvilket betyder, at en E1-reaktion finder sted gennem to trin, der kaldes ionisering og deprotonering. I ioniseringsprocessen dannes en carbocation på grund af fjernelsen af en substituent. I det andet trin (afprotonering) stabiliseres carbocation ved fjernelse af et hydrogenatom som en proton.
Normalt finder El-reaktioner sted med tertiære alkylhalogenider. Men undertiden gennemgår sekundært alkylhalogenid også denne type eliminationsreaktioner. Der er to grunde til dette; voluminøse alkylhalogenider (stærkt substitueret) er ikke i stand til at gennemgå E2-reaktioner, og stærkt substituerede carbocationer er mere stabile end primære eller sekundære carbocationer. I E1-reaktioner er dannelsen af carbocation det langsomste trin. Derfor er det de hastighedsbestemmende trin pf El-reaktioner, og reaktionshastigheden afhænger kun af koncentrationen af alkylhalogenidet.
Figur 01: Mekanisme af en E1-reaktion i organisk kemi
E1-reaktioner finder normalt sted i fuldstændig fravær af baser eller tilstedeværelse af svage baser. Syrebetingelser og høje temperaturer foretrækkes til vellykket El-reaktion. Og også E1-reaktioner inkluderer trin til omlægning af carbocation.
E2-reaktioner er en type eliminationsreaktioner i et trin, der findes i organisk kemi. I disse eliminationsreaktioner elimineres eller fjernes substituenter i organiske forbindelser i et enkelt trin. Reaktionsmekanismerne for E2-reaktioner er kendt som bimolekylær eliminering.
E2-reaktionsmekanismen er en enkelt trins eliminationsreaktion med en enkelt overgangstilstand. Derfor forekommer den kemiske bindingsfordeling og dannelse i det samme trin. Denne type reaktioner findes ofte i primære alkylhalogenider. Men dette kan også findes i nogle sekundære alkylhalogenider. Reaktionen involverer to forbindelser; alkylhalogenidet og en base. Derfor er det kendt som en bimolekylær reaktion. E2-reaktioner forekommer i nærvær af en stærk base. Det mest almindelige eksempel på E2-reaktioner er dehydrohalogenering.
Figur 02: En E2-reaktionsmekanisme
De faktorer, der påvirker hastigheden af E2-reaktionen, er basens styrke (større basens styrke, højere reaktionshastighed), opløsningsmiddeltype (polære protiske opløsningsmidler øger reaktionshastigheden), den afgivende gruppes art (bedre den udgående gruppe , højere reaktionshastighed).
E1 vs E2 reaktioner | |
E1-reaktioner er en type totrinns eliminationsreaktioner, der findes i organisk kemi. | E2-reaktioner er en type eliminationsreaktioner i et trin, der findes i organisk kemi. |
Base | |
El-reaktionen forekommer enten i fuldstændig fravær af baser eller i nærvær af svage baser. | E2-reaktioner forekommer i nærvær af stærke baser. |
Mekanisme | |
Reaktionsmekanismerne for El-reaktioner er kendt som unimolekylær eliminering. | Reaktionsmekanismerne for E2-reaktioner er kendt som bimolekylær eliminering. |
Steps | |
E1-reaktioner er totrinsreaktioner. | E2-reaktionsmekanismen er en enkelt trins eliminationsreaktion. |
Carbocation dannelse | |
E1-reaktioner danner carbocationer som mellemforbindelser. | E2-reaktioner danner ingen carbocation. |
Andre navne | |
E1-reaktioner er kendt som unimolekylær eliminering. | E2-reaktioner er kendt som bimolekylær eliminering. |
eksempler | |
El-reaktioner er almindelige i tertiære alkylhalogenider og nogle sekundære alkylhalogenider. | E2-reaktioner er almindelige i primære alkylhalogenider og nogle sekundære alkylhalogenider. |
Elimineringsreaktioner er kemiske reaktioner, hvor substituentgrupper elimineres fra organiske forbindelser; især fra alkylhalogenider. Forskellen mellem E1 og E2 reaktioner er, at E1 reaktioner har unimolekylær eliminationsmekanisme, mens E2 reaktioner har bimolekylær eliminationsmekanisme.
1. "Eliminationsreaktion." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16. mar. 2018. Tilgængelig her
2. "14.3: Eliminering af E1- og E2-mekanismerne." Kemi LibreTexts, Libretexts, 21. juli 2016. Findes her
1.'E1-mekanisme'By Matthias M. - Eget arbejde, (Public Domain) via Commons Wikimedia
2.'E2 Elimination Reaction'By V8rik på den engelsksprogede Wikipedia, (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia