Forskel mellem eliminering og substitutionsreaktion

Nøgleforskel - Elimination vs substitutionsreaktion
 

Eliminerings- og substitutionsreaktioner er to typer kemiske reaktioner, der hovedsageligt findes i organisk kemi. Det vigtigste forskel mellem eliminering og substitutionsreaktion kan bedst forklares ved hjælp af deres mekanisme. Ved eliminationsreaktion sker omlægning af tidligere bindinger efter reaktionen, hvorimod substitutionsreaktion erstatter en fraspaltelig gruppe med en nukleofil. Disse to reaktioner konkurrerer med hinanden og er påvirket af flere andre faktorer. Disse forhold varierer fra en reaktion til en anden.

Hvad er en eliminationsreaktion?

Elimineringsreaktioner findes i organisk kemi, og mekanismen involverer fjernelse af to substituenter fra et organisk molekyle enten i et trin eller to trin. Når reaktionen finder sted i et enkelt trin mekanisme, er det kendt som E2 (to-molekylær reaktion) reaktion, og når den har en totrinsmekanisme, er den kendt som E1 (unimolekylær reaktion) reaktion. Generelt involverer de fleste eliminationsreaktioner tab af mindst et hydrogenatom til dannelse af dobbeltbinding. Dette øger umættelsen af ​​molekylet.

E1-reaktion

Hvad er en substitutionsreaktion?

Substitutionsreaktioner er en type kemiske reaktioner, der involverer erstatning af en funktionel gruppe i en kemisk forbindelse med en anden funktionel gruppe. Substitutionsreaktioner er også kendt som 'enkeltfortrængningsreaktioner' eller 'enkelterstatningsreaktioner.' Disse reaktioner er meget vigtige i organisk kemi, og de klassificeres hovedsageligt i to grupper, baseret på reagenserne, der er involveret i reaktionen: elektrofil substitutionsreaktion og nukleofil substitutionsreaktion. Disse to typer substitutionsreaktioner findes som S_N1 reaktion og S_N2 reaktion.

Substitutionsreaktion - Metalklorering

Hvad er forskellen mellem eliminering og substitutionsreaktion?

Mekanisme:

Eliminationsreaktion: Elimineringsreaktioner kan opdeles i to kategorier; E1-reaktioner og E2-reaktioner. E1-reaktioner har to trin i reaktionen, og E1-reaktioner har en enkelttrinsmekanisme.

Substitutionsreaktion: Substitutionsreaktioner er opdelt i to kategorier baseret på deres reaktionsmekanisme: S_N1 reaktioner ogS_N2 reaktioner.

Ejendomme:

Eliminationsreaktion:

E1-reaktioner: Disse reaktioner er ikke-stereospecifikke, og de følger Zaitsev (Saytseff) -reglen. Et carbocation-mellemprodukt dannes i reaktionen, så disse reaktioner er ikke-samordnede reaktioner. Det er unimolekylære reaktioner, da reaktionshastigheden kun afhænger af koncentrationen. Disse reaktioner finder ikke sted med primære alkylhalogenider (forlader grupper). Stærke syrer er i stand til at fremme tabet af OH som H₂O eller OR som HOR, hvis tertiær eller konjugeret carbocation kan dannes som mellemprodukt.

E2-reaktioner: Disse reaktioner er stereospecifikke; anti-periplanær geometri foretrækkes, men synperiplanær geometri er også mulig. De samordnes og betragtes som bimolekylære reaktioner, da reaktionshastigheden afhænger af koncentrationen af ​​basen og underlaget. Disse reaktioner favoriseres af stærke baser.

Substitutionsreaktion:

S_N1 reaktioner: Disse reaktioner siges at være ikke-stereospecifikke, da nukleofilen kan angribe molekylet fra begge sider. En stabil carbocation dannes i reaktionen, og derfor er disse reaktioner ikke-konkrete reaktioner. Reaktionshastigheden afhænger kun af koncentrationen af ​​underlaget, og de kaldes unimolekylære reaktioner.

S_N2 reaktioner: Disse reaktioner er stereospecifikke og samordnede. Reaktionshastigheden afhænger af koncentrationen af ​​både nukleofil og substratet. Disse reaktioner forekommer meget, når nukleofilen er mere reaktiv (mere anionisk eller basisk).

Definitioner:

stereospecifik:

I en kemisk reaktion er produktionen af ​​en bestemt stereomer form af produktet uanset konfigurationen af ​​reaktanten.

Samordnede reaktioner:

Samordnet reaktion er en kemisk reaktion, hvor alle bindinger bryder og dannes i et enkelt trin.

Referencer: "Eliminationsreaktion." Wikipedia. Åbnede den 13. september 2016. her “Substitution Reaction.” Wikipedia. Åbnede den 13. september 2016. her "Substitution og eliminationsreaktioner." Khan Academy. Åbnede 13. september 2016. her “Menuen Eliminationsmekanismer.” Chemguide. Åbnede den 13. september 2016. her “Nucleophilic Substitution.” McGraw-Hill Uddannelse. Åbnede den 13. september 2016. her “SN2, SN1, E2 og E1: Substitution og eliminationsreaktioner.”PDF. her Billede høflighed: “E1 Elimination Reaction” af V8rik på den engelsksprogede Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia  “Substitution Reaction” af V8rik på engelsk Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia