Forskellen mellem Enols Enolates og Enamines

Nøgleforskel - Enols vs Enolates vs Enamines

Enoler, enolater og enaminer er tre forskellige typer organiske forbindelser. Enols er også kendt som alkenoler. Det skyldes, at en enol dannes ved at kombinere en alkengruppe med en alkoholgruppe. Det er en reaktiv struktur, fordi enoler forekommer som mellemprodukter i kemiske reaktioner. Enolater stammer fra enols. En enolat er den konjugerede base af en enol. Dette betyder, at et enolat dannes ved fjernelse af et hydrogenatom fra hydroxylgruppen i en enol. Enaminer er aminforbindelser, der indeholder en amingruppe ved siden af en dobbeltbinding. Den kemiske reaktivitet af enolater og enaminer er næsten ens. Det vigtigste forskel mellem enols, enolates og enamines er det enoler indeholder en hydroxylgruppe med en tilstødende C = C dobbeltbinding og enolater indeholder en negativ ladning på oxygenatomet i en enol, hvorimod enaminer indeholder en amingruppe ved siden af en C = C dobbeltbinding.

INDHOLD

1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er Enols
3. Hvad er Enolates
4. Hvad er enaminer
5. Sammenligning side ved side - Enols vs Enolates vs Enamines i tabelform
6. Opsummering

Hvad er Enols?

Enoler er organiske forbindelser, der indeholder en hydroxylgruppe ved siden af en alkengruppe (C = C dobbeltbinding). En enol dannes ved kombinationen af en alkohol med en alken. Navnet på denne forbindelse er afledt af udgangsforbindelsen til dens dannelse; "Da" fra en alken og "ol" fra alkohol.

Sammenlignet med enolater og enaminer med lignende molmasse, har enoler den mindst nukleofile reaktivitet. Dette betyder, at enolerne er dårligt nukleofile. Imidlertid styres dens nukleofilicitet af den elektronrige pi-binding, der omfatter en yderligere elektrondensitet fra oxygenatom i hydroxylgruppen.

Figur 01: Strukturen i Dimedone; enolformen af Dimedone

Enoler opnås ofte ved fjernelse af et hydrogenatom fra alpha-carbonet i en carbonylforbindelse. Alfa-carbon er det carbonatom, der støder op til carbonylgruppen. Dette er en afprotonerende reaktion, da den inkluderer en protonfjernelse. Hvis denne proton ikke vender tilbage, resulterer det i en enolation.

Hvad er Enolates?

Enolater er de konjugerede baser af enols. Derfor dannes et enolat ved fjernelse af et hydrogenatom fra hydroxylgruppen i en enol. Enolatet er enolens anioniske form. Enolate har en negativ ladning på oxygenatomet, der er placeret ved siden af en C = C dobbeltbinding. Enolater kan dannes fra enoler ved hjælp af en base. Hydrogenatom i enolens hydroxylgruppe kan fjernes og omsættes med basen, hvilket resulterer i enolatet. Et enolat kan opnås, når en aldehyd eller en keton reagerer med en passende base.

Figur 02: Aktiver reaktioner

Enolerer effektiv reaktion med elektrofiler på grund af dens høje nukleofilicitet. Den nukleofile reaktivitet af enolater er højere end enolerne og enaminerne. Nukleofiliciteten af enolat anion opstår på grund af flere årsager.

Oxygenatom har en lille atomradius
Enolaten har en formel negativ ladning
Når enolat og enamin sammenlignes, er iltet i enolat meget elektronegativt end nitrogenatom i enaminen

Hvad er enaminer?

Enaminer er organiske forbindelser sammensat af en amingruppe ved siden af en C = C dobbeltbinding. En enamin dannes ved kondensation af et aldehyd eller keton med en sekundær amin. Enaminer betragtes som nitrogenanaloger af enoler.

Figur 03: Struktur af enamin

Enaminer reagerer på lignende måde som for enolerede anioner. Sammenlignet med enoler og enolater, er den nukleofile reaktivitet af enaminer moderat til den for enols og enolater. Denne moderate nukleofilicitet af enaminer opnås på grund af den lave elektronegativitet af nitrogenatom sammenlignet med oxygenatomet i enoler og enolater. Enamines reaktivitet er imidlertid forskellig fra hinanden baseret på den alkylgruppe, der er bundet til molekylet.

Hvad er forskellen mellem Enols og Enolates og Enamines?

Enols vs Enolates vs Enamines
enoler	Enoler er organiske forbindelser, der indeholder en hydroxylgruppe ved siden af en alkengruppe (C = C dobbeltbinding).
enolater	Enolater er de konjugerede baser af enols.
enaminer	Enaminer er organiske forbindelser sammensat af en amingruppe ved siden af en C = C dobbeltbinding.
Funktionelle grupper ved siden af C = C-bindingen
enoler	Enoler indeholder en hydroxylgruppe.
enolater	Enolater indeholder et negativt ladet iltatom.
enaminer	Enaminer indeholder en amingruppe.
Tilstedeværelse af nitrogen
enoler	Enoler indeholder ikke nitrogen.
enolater	Enolater indeholder ikke nitrogen.
enaminer	Enaminer indeholder nitrogen.
Nukleofil reaktivitet
enoler	Enoler er mindre reaktive end enolater og enaminer.
enolater	Enolater er reaktive end enoler og enaminer.
enaminer	Enaminer er moderat reaktive.
Forberedelse
enoler	Enoler dannes ved fjernelse af et hydrogenatom fra alpha-carbonet i en carbonylforbindelse.
enolater	Enolater dannes fra enoler under anvendelse af en base; basen kan reagere med hydrogenatomet i hydroxylgruppen af Enol.
enaminer	Enaminer dannes ved kondensation af en aldehyd eller keton med en sekundær amin.

Resumé - Enols vs Enolates vs Enamines

Enols og enolates er tæt beslægtede, fordi enolates er dannet af enols. Enaminer indeholder amingrupper, der støder op til en alkengruppe. Forskellen mellem enoler, enolater og enaminer er, at enoler indeholder en hydroxylgruppe med en tilstødende C = C dobbeltbinding og enolater indeholder en negativ ladning på oxygenatomet i en enol, hvorimod enaminer indeholder en amingruppe ved siden af en C = C dobbeltbinding.

Reference:

1. ”enamin.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 18. mar. 2018. Tilgængelig her
2. ”Enol.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 28. februar 2018. Tilgængelig her

Billede høflighed:

1.'Dimedon Enol'By NEUROtiker - Eget arbejde, (Public Domain) via Commons Wikimedia
2.'Enolér aldoldannelsesmekanisme'By Walkerma - Eget arbejde, (Public Domain) via Commons Wikimedia
3.'Enamine-2D-skeletal '(Public Domain) via Commons Wikimedia

Videnskab & natur