Forskellen mellem Friedel Crafts Acylation og Alkylation

Det vigtigste forskel mellem Friedel Crafts acylering og alkylering er, at Friedel Crafts Acylation involverer acylering af en aromatisk ring, mens Friedel Crafts Alkylation involverer alkylering af en aromatisk ring. Endvidere forekommer multiple reaktioner og carbocationarrangementer ikke i acyleringsreaktioner, medens de kan forekomme i alkyleringsreaktioner.

Friedel Crafts-reaktioner er et sæt reaktioner, som vi kan bruge til at knytte substituentgrupper til aromatiske ringe og fjerne disse substituentgrupper fra aromatiske ringe. Forskerne Charles Friedel og James Crafts udviklede disse reaktioner i 1877. Der er to hovedtyper af denne reaktion, og de er Friedel Crafts acyleringsreaktion og Friedel Crafts alkyleringsreaktion. Begge disse er elektrofile substitutionsreaktioner.

INDHOLD

1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er Friedel Crafts Acylation
3. Hvad er Friedel Crafts Alkylation
4. Sammenligning side ved side - Friedel Crafts Acylation vs Alkylering i tabelform
5. Resume

Hvad er Friedel Crafts Acylation?

Friedel Crafts acylering involverer binding af en acylgruppe til en aromatisk ring. Denne tilføjelse af en acylgruppe er "acylering" i organisk kemi. De typiske acyleringsmidler anvendt til denne reaktion er acylchlorider. Yderligere forbedrer katalysatorerne progressionen af ​​disse reaktioner. De almindelige katalysatorer inkluderer syrer og aluminiumtrichlorid.

Figur 01: Benzene Friedel Crafts Acylation

Desuden kan vi udføre denne reaktion ved hjælp af syreanhydrider. Der er fordele ved denne reaktion frem for alkylering. Den ene er, at flere acyleringer ikke forekommer på samme tid. Det skyldes, at ketonproduktet af reaktionen altid er mindre reaktivt end det originale molekyle på grund af den elektronudtrækkende virkning af carbonylgruppen. Der er endvidere ingen omlægninger af carbocation under reaktionens progression. Den carboniumion, der dannes under reaktionen, stabiliseres af resonansstrukturer.

Hvad er Friedel Crafts Alkylation?

Friedel Crafts-alkylering involverer binding af alkylgrupper til en aromatisk ring. Det er en elektrofil substitutionsreaktion. Vi kan bruge alkylhalogenider til denne reaktion sammen med en stærk Lewis-syrekatalysator. Hvis vi bruger jernchlorid (FeCl₃) som katalysator, fastgør den til chloridion af alkylchlorid og danner alkylkationen. Denne alkylkation kan derefter fastgøres til den aromatiske ring. Den største ulempe ved denne reaktion er, at reaktionsproduktet er mere nukleofilt end reaktanten. Derfor kan dette forårsage overalkylering.

Figur 02: Benzene Friedel Crafts Alkylation

Endvidere er reaktionen egnet til tertiært kulstof i den aromatiske ring. Ellers kan carbocation omgås omarrangementer. Der er en hypotese om, at Friedel Crafts-alkyleringsreaktionerne er reversible. Vi kalder det Friedel Crafts de-alkylering.

Hvad er forskellen mellem Friedel Crafts Acylation og Alkylation?

Friedel Crafts Acylation involverer binding af en acylgruppe til en aromatisk ring. Der er ingen multiple acyleringsreaktioner, fordi ketonproduktet af reaktionen altid er mindre reaktivt end det originale molekyle på grund af den elektronudtrækkende virkning af carbonylgruppen. Der er desuden ingen omlægninger af carbocation. I modsætning hertil finder flere alkyleringsreaktioner sted under Friedel Crafts-alkylering, der involverer binding af alkylgrupper til en aromatisk ring. Hvis substitutionen finder sted ved et primært eller sekundært kulstof, er der også omlægninger af carbocation.

Resume - Friedel Crafts Acylation vs Alkylation

Friedel Crafts-reaktion er et sæt organiske reaktioner, der involverer acylering og alkyleringsreaktioner. Forskellen mellem Friedel Crafts acylering og alkylering er, at Friedel Crafts acyleringsreaktion involverer acylering af en aromatisk ring, mens Friedel Crafts alkylering involverer alkylering af en aromatisk ring.

Reference:

1. "Friedel-Crafts Reaction." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 27. juni 2018. Tilgængelig her
2. "Friedel-Crafts Alkylation." Organisk kemi. Tilgængelig her  

Billede høflighed:

1.'Friedel-Crafts-acylation-overblik'By Benjah-bmm27 - Eget arbejde, (Public Domain) via Commons Wikimedia 
2.'Benzene Friedel-Crafts-alkylering'By Krishnavedala - Eget arbejde, (Public Domain) via Commons Wikimedia