Forskellen mellem hyperkonjugering og resonans
Share
Nøgleforskel - Hyperkonjugering vs resonans
Hyperkonjugering og resonans kan stabilisere polyatomiske molekyler eller ioner på to forskellige måder. Kravene til disse to processer er forskellige. Hvis et molekyle kan have mere end en resonansstruktur, besidder det molekyle resonansstabiliseringen. Men hyperkonjugering forekommer i nærvær af en σ-binding med en tilstødende tom eller delvist fyldt p-orbital eller en π-orbital. Dette er vigtigste forskel Hyperkonjugering og resonans
Hvad er hyperkonjugering?
Interaktionen af elektroner i en σ-binding (generelt C-H eller C-C-bindinger) med en tilstødende tom eller delvist fyldt p-orbital eller en π-orbital resulterer i en udvidet molekylær orbital ved at øge systemets stabilitet. Denne stabiliseringsinteraktion kaldes 'hyperkonjugering'. I henhold til valensbindingsteorien beskrives denne interaktion som 'dobbeltbinding ingen bindingsresonans'.
Schreiner-hyperkonjugering
Hvad er resonans?
Resonans er metoden til at beskrive delokaliserede elektroner i et molekyle eller polyatomisk ion, når det kan have mere end en Lewis-struktur til at udtrykke bindingsmønsteret. Flere medvirkende strukturer kan bruges til at repræsentere disse delokaliserede elektroner i et molekyle eller en ion, og disse strukturer kaldes resonansstrukturer. Alle de medvirkende strukturer kan illustreres ved anvendelse af en Lewis-struktur med et tællbart antal kovalente bindinger ved at fordele elektronparret mellem to atomer i bindingen. Da adskillige Lewis-strukturer kan bruges til at repræsentere molekylstrukturen. Den faktiske molekylstruktur er et mellemprodukt af alle de mulige Lewis-strukturer. Det kaldes en resonans hybrid. Alle de medvirkende strukturer har kernerne i den samme position, men fordelingen af elektroner kan være forskellige.
Phenolresonans
Hvad er forskellen mellem hyperkonjugering og resonans?
Karakteristika ved hyperkonjugering og resonans
Hyperconjugation
- Hyperkonjugering påvirker bindingslængden, og det resulterer i forkortelse af sigma-bindinger (σ-bindinger).
| Molecule | C-C-bindingslængde | Grund |
| 1,3-Butadien | 1,46 A | Normal konjugering mellem to alkenyldele. |
| methylacetylen | 1,46 A | Hyperkonjugering mellem alkyl- og alkynyldelene |
| Metan | 1,54 A | Det er et mættet carbonhydrid uden hyperkonjugering |
- Molekyler med hyperkonjugation har højere værdier for dannelsesvarmen sammenlignet med summen af deres bindingsenergier. Men hydrogeneringsvarmen pr. Dobbeltbinding er mindre end den i ethylen.
- Carbocationers stabilitet varierer afhængigt af antallet af C-H-bindinger bundet til det positivt ladede carbonatom. Hyperkonjugationsstabiliseringen er større, når mange C-H-bindinger er knyttet.
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3) CH2+ > CH3+
- Relativ hyperkonjugationsstyrke afhænger af isotoptypen af brintet. Brint har en større styrke sammenlignet med Deuterium (D) og Tritium (T). Tritium har mindst evnen til at udvise hyperkonjugation blandt dem. Den energi, der kræves for at bryde C-T-binding> C-D-binding> C-H-binding, og dette gør det lettere for H at hyperkonjugere.
resonans
- Flere Lewis-strukturer kan bruges til at repræsentere strukturen, men den faktiske struktur er et mellemprodukt af disse medvirkende strukturer, og den er repræsenteret af en resonanshybrid.
- Resonansstrukturer er ikke isomerer. Disse resonansstrukturer adskiller sig kun i elektronernes position, men ikke i kernernes position.
- Hver Lewis-struktur har et lige så stort antal valenser og uparrede elektroner, og dette fører til at have den samme ladning i hver struktur.
- Den faktiske struktur besidder en lavere total potentiel energi sammenlignet med den estimerede værdi af de bidragende strukturer. Derfor tilvejebringer molekyler / ioner, der har en resonanshybrid, en ekstra stabilisering til det respektive molekyle / ion.
