Forskellen mellem LiAlH4 og NaBH4

Det vigtigste forskel mellem LiAlH4 og NaBH4 er det LiAlH4 kan reducere estere, amider og carboxylsyrer, mens NaBH4 ikke kan reducere dem.

Både LiAlH4 og NaBH4 er reduktionsmidler. Men LiAlH4 er et meget stærkt reduktionsmiddel end NaBH4, fordi Al-H-bindingen i LiAlH4 er svagere end B-H-bindingen i NaBH4. Dette gør Al-H-bindingen mindre stabil. Årsagen til dette er den lave elektronegativitet af aluminium sammenlignet med bor. Derfor skifter den lave elektronegativitet elektrondensiteten mod brintet i Al-H end B-H-bindingen. Som et resultat er LiAlH4 en bedre hydriddonor.

INDHOLD

1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er LiAlH4
3. Hvad er NaBH4
4. Sammenligning side ved side - LiAlH4 vs NaBH4 i tabelform
5. Opsummering

Hvad er LiAlH4?

LiAlH4 er lithiumaluminiumhydrid, som er et stærkt reduktionsmiddel. Forskerne Finholt, Bond og Schlesinger opdagede først denne forbindelse i 1947. Derudover er der mange anvendelser af denne forbindelse i organiske synteseprocesser. Det er farligt reaktivt over for vand, hvilket fører til frigivelse af gasformigt brint (H2).

Figur 01: Reducerende magt af LiAlH4

Det fremstår som hvide krystaller i ren form. Men den kommercielle kvalitet LiAlH4 er et gråfarvet pulver på grund af forurening. Denne faste forbindelse er meget hygroskopisk og lugtfri. Den molære masse er 37,95 g / mol, og smeltepunktet er 150 ° C. For at rense dette materiale kan vi bruge en omkrystallisationsmetode med diethylether.

Hvad er NaBH4?

NaBH4 er natriumborhydrid, som er et reduktionsmiddel. I modsætning til LiAlH4 er dette et svagt reduktionsmiddel. Det fremstår som hvide krystaller, der er yderst hygroskopiske. Desuden er denne forbindelse opløselig i vand og reagerer også med vand. Dog hydrolyseres det langsomt i vand.

Figur 02: Natriumborhydridstruktur

Den molære masse af denne forbindelse er 37,83 g / mol, og smeltepunktet er 400 ° C. Ved højere temperaturer har den en tendens til at nedbrydes. NABH4-pulveret har ofte en tendens til at danne klumper. For at rense denne forbindelse kan vi anvende omkrystallisationsmetoder med varmt diglym. Selvom denne forbindelse nedbrydes i neutrale eller sure medier, er den stabil ved pH 14. Forbindelserne, som NaBH4 kan reducere, inkluderer organiske carbonyler såsom aldehyder og ketoner, acylchlorider, thiolestere, iminer osv..

Hvad er forskellen mellem LiAlH4 og NaBH4?

LiAlH4 er lithiumaluminiumhydrid, som er et stærkt reduktionsmiddel. Dets molmasse er 37,95 g / mol. Det er et meget stærkt reduktionsmiddel sammenlignet med NaBH4, da denne forbindelse kan reducere jævne estere, amider og carboxylsyrer. Dette er den største forskel mellem LiAlH4 og NaBH4.

NaBH4 er natriumborhydrid, som også er et reduktionsmiddel. Men det er et mildt reducerende middel, som ikke kan reducere estere, amider og carboxylsyrer. Dets molmasse er 37,83 g / mol.

Resume - LiAlH4 vs NaBH4

Både LiAlH4 og NaBH4 er vigtige reduktionsmidler i organiske syntesemekanismer. Forskellen mellem LiAlH4 og NaBH4 er, at LiAlH4 kan reducere estere, amider og carboxylsyrer, hvorimod NaBH4 ikke kan reducere dem.

Reference:

1. "Litiumaluminiumhydrid." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 7. juni 2018. Tilgængelig her  
2. "Natriumborhydrid." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 7. juni 2018. Tilgængelig her  

Billede høflighed:

1.'LAH rxns '(Public Domain) via Commons Wikimedia  
2.'Sodium-borhydrid (Public Domain) via Commons Wikimedia