Forskellen mellem Michael Addition og Robinson Annulation

Det vigtigste forskel mellem Michael tilføjelse og Robinson annulering er det Michael-addition danner en alifatisk forbindelse, hvorimod Robinson-annulation danner en ringstruktur.

Samlet set er Michael-tilsætning og Robinson-annulation organiske syntesereaktioner. Begge disse reaktioner hører under kategorien af ​​additionsreaktion, fordi begge disse reaktioner involverer tilsætning af to forbindelser sammen, hvilket giver en anden forbindelse som slutproduktet.

INDHOLD

1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er Michael Addition
3. Hvad er Robinson Annulation
4. Sammenligning side ved side - Michael Addition vs Robinson annulation i tabelform
5. Resume

Hvad er Michael Addition?

Michael-reaktion er den nukleofile tilsætning af en nukleofil til en a, ß-umættet carbonylforbindelse. Desuden er dette den mest velegnede metode til mild dannelse af carbon-carbonbindinger. Oprindeligt blev denne reaktion defineret af videnskabsmanden Arthur Michael. Reaktionen er som følger:

Figur 01: Michael Reaction

R og R 'for nukleofilen er elektron-tilbagetrækkende grupper, dvs. acyl- og cyano-grupper. B er en base, der tilvejebringer mediet til reaktionen, mens den er involveret i reaktionen. Derudover kaldes R "-substituent på den a, ß-umættede forbindelse" Michael acceptor ", og normalt er det en ketonegruppe. Men nogle gange er det en nitrogruppe. Endvidere er reaktionsmekanismen for Michael-tilsætning som følger:

Figur 02: Mekanisme til Michael Addition Reaction

Hvad er Robinson Annulation?

Robinson-annulation er en organisk reaktion, hvori en ringstruktur dannes ved dannelse af tre nye C-C-bindinger. Reaktanterne for denne reaktion er endvidere en keton og en methylvinylketon. Yderligere inkluderer denne reaktion Michael-tilføjelse efterfulgt af aldolkondensation. Yderligere er det meget nyttigt i dannelsen af ​​sammensmeltede ringstrukturer. Reaktionen er som følger:

Figur 03: Robinson-annuleringsreaktion

Desuden blev denne reaktion først offentliggjort af William Rapson og Robert Robinson.

Figur 04: Mechanism of Robinson Annulation

Ovenstående figur viser mekanismen for Robinson-annulation. Her begynder reaktionen med det nukleofile angreb af keton på vinylketon, der producerer et mellemliggende Michael-addukt. Derefter forekommer ringlukning af aldol-type, hvilket fører til dannelse af ketoalkohol, der derefter dehydratiseres, hvilket producerer annuleringsproduktet.

Hvad er forskellen mellem Michael Addition og Robinson Annulation?

Michael-reaktion er den nukleofile tilsætning af en nukleofil til en α, ß-umættet carbonylforbindelse, mens Robinson-annulation er en organisk reaktion, hvori der dannes en ringstruktur ved dannelse af tre nye C-C-bindinger. Derfor er den vigtigste forskel mellem Michael-tilføjelse og Robinson-annulering, at Michael-tilføjelse danner en alifatisk forbindelse, mens Robinson-annulering danner en ringstruktur.

Yderligere er Michael-tilføjelse vigtig til dannelse af milde C-C-bindinger, medens Robinson-reaktion er vigtig ved dannelse af smeltede ringstrukturer.

Nedenfor infographic viser flere detaljer om forskellen mellem Michael tilføjelse og Robinson annulation.

Resume - Michael Addition vs Robinson Annulation

Michael-reaktion er den nukleofile tilsætning af en nukleofil til en a, ß-umættet carbonylforbindelse, hvorimod Robinson-annulering er en organisk reaktion, hvori der dannes en ringstruktur ved dannelse af tre nye C-C-bindinger. Den vigtigste forskel mellem Michael-tilføjelse og Robinson-annulation er, at Michael-tilføjelse danner en alifatisk forbindelse, mens Robinson-annulering danner en ringstruktur.

Reference:

1. "24.8: Michael-reaktionen." Kemi LibreTexts, Libretexts, 5. juni 2019, tilgængelig her.

Billede høflighed:

1. “Michael Reaction general” Intet seriøst - Eget arbejde (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. “Michael Reaction Mechanism” (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
3. “Reaktionsplan for Robinson-annulation” af Ehart4 - Eget arbejde (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
4. “Robinson annulation” Af Alsosaid1987 - Eget arbejde (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia