Forskellen mellem Naphthenes og Aromatics

Det vigtigste forskel mellem naphthener og aromater er, at naphthener har kun enkeltbindinger mellem carbonatomer, mens aromaterne har både enkeltbindinger og dobbeltbindinger mellem carbonatomer.

Vi kalder naphthener "cycloalkanes". Disse er cykliske alifatiske carbonhydridforbindelser. Vi kan hente dem fra olie. Den generelle formel for disse forbindelser er C_nH_2n. Derudover er carbonatomerne i disse ringe mættede. Aromater er cykliske kulbrinter med enkeltbindinger (sigma-bindinger) og dobbeltbindinger (pi-bindinger) i et skiftevis mønster. Derfor kan vi observere delokalisering af elektroner i disse forbindelser, og vi kalder aromater, "arenaer".

INDHOLD

1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er Naphthenes
3. Hvad er aromater
4. Sammenligning side ved side - Naphthenes vs aromater i tabelform
5. Opsummering

Hvad er Naphthenes?

Naphthener er cykliske carbonhydridforbindelser med den generelle formel C_nH_2n. Vi kan få disse forbindelser fra råolie via raffinering. Disse forbindelser har en eller flere mættede ringstrukturer. Dette betyder, at alle carbonatomer i ringstrukturerne er bundet til hinanden via kun enkeltbindinger (ingen dobbeltbindinger eller tredobbeltbindinger er til stede). Derfor er disse i det væsentlige alkaner. Derfor kalder vi dem ”cycloalkanes”. De atomer, der er til stede bortset fra kulstof, er hydrogenatomer. Men disse hydrogenatomer danner ikke ringen; de forbliver fastgjort til kulstofatomerne i ringen. I henhold til antallet af carbonatomer i disse strukturer kan vi navngive dem som cyclopropan, cyclobutan, cyclopentan, cyclohexan osv..

Figur 01: Cyclobutan

Der skal dog være mindst tre carbonatomer for at danne en cyklus, hvorfor det mindste medlem af disse naphthener er cyclopropan. Vi kalder de store cycloalkaner, der har mere end 20 carbonatomer som "cycloparaffins". Da ringområdet tillader disse molekyler at komme i kontakt mere med hinanden, er de intermolekylære attraktionskræfter (London-kræfter) mellem dem meget stærke. Derfor er kogepunkter, smeltepunkter, densiteter af disse molekyler højere end for ikke-cykliske alkaner med samme antal carbonatomer. Enkle og store naphthener er meget stabile. Små naphthener har lav stabilitet (på grund af ringestamme). Således er de reaktive. De kan gennemgå nukleofile alifatiske substitutionsreaktioner.

Hvad er Aromatics?

Aromater er cykliske carbonhydridforbindelser, der består af konjugeret plant ringsystem med delokaliserede pi-elektronskyer. Med andre ord har disse strukturer et vekslende mønster af enkeltbindinger og dobbeltbindinger mellem carbonatomer, hvilket skaber ringstrukturen. Der er ingen diskrete enkeltobligationer eller dobbeltobligationer. Vi kalder dem "arenaer". Navnet aromatisk kommer på grund af den søde aroma af disse forbindelser.

Figur 02: Nogle aromater

Aromater kan være enten monocykliske eller polycykliske. Nogle andre forbindelser, som vi kalder "heteroarener", kategoriseres også som aromater. Disse forbindelser har andre atomer end carbon, der danner ringen. Men de er aromatiske, fordi de også danner et konjugeret pi-system og en delokaliseret elektronsky.

Hvad er forskellen mellem naphthener og aromater?

Naphthener er cykliske carbonhydridforbindelser med den generelle formel C_nH_2n. Disse molekyler har kun carbonatomer, der udgør ringen. Derudover har de kun enkeltbindinger mellem ringens carbonatomer. Aromater er cykliske carbonhydridforbindelser, der består af konjugeret plant ringsystem med delokaliserede pi-elektronskyer. Disse molekyler kan have andre atomer såsom nitrogen sammen med det kulstof, der udgør ringen. Derudover har de både enkeltbindinger og dobbeltbindinger mellem carbonatomer i ringen som et skiftevis mønster. Dette er den største forskel mellem Naphthenes og Aromatics.

Resume - Naphthenes vs Aromatics

Naphthener og aromater er meget vigtige carbonhydridforbindelser, som vi kan få fra olieolie. Forskellen mellem naphthener og aromater er, at naphthenerne kun har enkeltbindinger mellem carbonatomer, mens aromaterne har både enkeltbindinger og dobbeltbindinger mellem carbonatomer.

Reference:

1. Helmenstine, Anne Marie. “Hvad er Naphthenes?” ThoughtCo, ThoughtCo. Tilgængelig her 
2. "Aromatisk kulbrinte." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 27. juni 2018. Tilgængelig her  

Billede høflighed:

1.'Cyclobutan-spændte-3D-bolde'By Ben Mills - Eget arbejde, (Public Domain) via Commons Wikimedia 
2.'Aromatiske molekyler 'Af Chris Evans, Dr. Roger Peters, Dr. Mike Thompson, Chris Gadsby, Ken Partridge, Roy Mylan, Yehoshua Sivan, Tom Nation, Dr. David Follows, Vikash Hemnath Seeboo (CC0) via Commons Wikimedia