Forskel mellem primære sekundære og tertiære halogenalkaner

Det vigtigste forskel mellem primær sekundær og tertiær halogenalkalkan er positionen for det carbonatom, der bærer halogenatom. I primære halogenalkaner er carbonatomet, der bærer halogenatom, kun bundet til en alkylgruppe. Men i sekundære halogenalkaner er dette carbonatom bundet til to alkylgrupper. Hvorimod dette carbonatom i tertiære halogenalkalker er bundet til tre alkylgrupper.

Halogenalkaner eller halogenalkaner er alkaner, der indeholder halogener. Halogener er kemiske elementer i gruppe 17 i den periodiske tabel. Det inkluderer fluor (F), chlor (Cl), brom (Br), jod (I) og astatin (At). Der kan være en eller flere halogener i den samme halogenalkan. Der er mange vigtige anvendelser af halogenalkaner som flammehæmmere, ildslukkere, kølemidler, drivmidler osv. Dog betragtes mange halogenalkaner som giftige forbindelser og forurenende stoffer.

INDHOLD

1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er primære halogenalkaner
3. Hvad er sekundære halogenalkaner
4. Hvad er tertiære halogenalkaner
5. Sammenligning side ved side - Primær sekundær vs tertiære halogenalkaner i tabelform
6. Resume

Hvad er primære halogenalkaner?

Primære halogenalkaner er organiske forbindelser, der har et carbonatom bundet til en alkylgruppe og et halogenatom. Derfor er den generelle struktur for en primær halogenalkaner R-CH₂-X; R er en alkylgruppe, medens X er en halogen. Vi kan betegne dem som 1⁰ halogenalkaner. Et almindeligt eksempel er en halothan, der indeholder en ethylgruppe som R-gruppen og et chloratom som X-gruppen eller halogen. Methylhalogenider er imidlertid en undtagelse for disse primære halogenalkanstrukturer, fordi de har tre hydrogenatomer bundet til det carbonatom, der bærer halogenatom. Dette betyder, at der ikke er nogen alkylgrupper bundet til disse forbindelser. Men de betragtes som primære haloalkaner.

Hvis vi overvejer reaktiviteten af ​​primære halogenalkaner, er carbonatomet, der er bundet til halogenatom, desuden et reaktivt center, fordi halogenet er mere elektronegativt end carbon; således giver det en delvis positiv ladning til carbonatomet ved at tiltrække bindingselektroner mod sig selv. Yderligere kan disse forbindelser angribes af nukleofile reagenser, der søger positive ladninger. Så dette fører til en nukleofil substitutionsreaktion. Og denne reaktion har en høj aktiveringsenergibarriere. Det er en reaktion af typen SN2, og vi kalder den som en bimolekylær reaktion.

Hvad er sekundære halogenalkaner?

Sekundære halogenalkaner er organiske forbindelser, der har et carbonatom bundet til to alkylgrupper og et halogenatom. Den generelle struktur for en sekundær halogenalkanan er R₂-C (H) -X. Her kan de to alkylgrupper (R-gruppen) være ens eller forskellige grupper. Vi kan betegne disse forbindelser som 2⁰ halogenalkaner. Endvidere gennemgår sekundære halogenalkaner SN2-nukleofile substitutionsreaktioner. Derfor er det bimolekylære reaktioner.

Figur 02: 2-brompropan

Reaktiviteten af ​​sekundær halogenalkan er i mellem reaktiviteterne af primære og tertiære halogenalkaner, fordi tilstedeværelsen af ​​to alkylgrupper sænker den positive ladning på carbonatomet, da alkylgrupper er elektronudtrækkende arter.

Hvad er tertiære halogenalkaner?

Tertiære halogenalkaner er organiske forbindelser, der har et carbonatom bundet til tre alkylgrupper (ingen hydrogenatomer bundet direkte til dette carbon) og et halogenatom. Den generelle struktur for en tertiær haloalkan er R3-C-X, hvor tre R-grupper (alkylgrupper) kan være de samme eller forskellige grupper. Vi kan betegne disse forbindelser som 3⁰ halogenalkaner. Desuden gennemgår disse forbindelser SN1 nukleofile substitutionsreaktioner. Men denne mekanisme adskiller sig fra de nukleofile substitutionsreaktioner af primære og sekundære halogenalkaner.

Det carbonatom, der bærer halogenatomet, har en meget lav positiv ladning, fordi der er tre elektronoptagende grupper knyttet til dette carbonatom. Derfor kræver det ikke dannelse af mellemprodukter med høj energi, og nukleofilen kan direkte angribe carboniumionen, så snart den dannes. Så dette er grunden til, at vi kalder det en unimolekylær reaktion.

Hvad er forskellen mellem primære sekundære og tertiære halogenalkaner?

Halogenalkaner har tre typer afhængigt af strukturen; primære, sekundære og tertiære halogenalkaner. I primære halogenalkaner er carbonatomet, som bærer halogenatom, kun bundet til en alkylgruppe, og i sekundære halogenalkaner er dette carbonatom bundet til to alkylgrupper, medens dette carbonatom i tertiære halogenalkanaler er bundet til tre alkylgrupper. Så dette er den vigtigste forskel mellem primære sekundære og tertiære halogenalkalkaner.

Følgende infografisk opsummerer forskellen mellem primære sekundære og tertiære halogenalkalkaner.

Sammendrag - Primær sekundær vs. tertiær halogenalkan

Der er tre typer halogenalkaner, afhængigt af strukturen; primære, sekundære og tertiære halogenalkaner. Den centrale forskel mellem primær sekundær og tertiær halogenalkanan er, at i primære halogenalkaner er carbonatomet, der bærer halogenatom, kun knyttet til en alkylgruppe. Og i sekundære halogenalkaner er dette carbonatom bundet til to alkylgrupper. I mellemtiden er dette carbonatom knyttet til tre alkylgrupper i tertiære halogenalkaner.

Reference:

1. "10.34 - Halogenalkalkaner." Organisk kemi, Tilgængelig her.

Billede høflighed:

1. “2-bromopropane-2D-flat” Af Ben Mills - Eget arbejde (Public Domain) via Commons Wikimedia