Forskel mellem Regioselektivitet og stereoselektivitet

Det vigtigste forskel mellem regioselektivitet og stereoselektivitet er det regioselektiviteten henviser til dannelsen af ​​en positionsisomer over en anden. I mellemtiden henviser stereoselektivitet til dannelsen af ​​en stereoisomer over en anden.

Udtrykkene regioselektivitet og stereoselektivitet er meget vigtige i organisk syntese. Disse udtryk beskriver strukturen for det endelige produkt af kemiske reaktioner. Den gren af ​​kemi, der studerer regioselektivitet, er kendt som regiochemistry, mens den gren af ​​kemi, der studerer stereoselektivitet, er kendt som stereochemistry.

INDHOLD

1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er Regioselectivity
3. Hvad er stereoselektivitet 
4. Sammenligning side ved side - Regioselektivitet kontra stereoselektivitet i tabelform
5. Resume

Hvad er Regioselectivity?

Regioselectivity henviser til oprettelse eller nedbrydning af kemiske bindinger i en retning over alle andre retninger, der er mulige. Dette koncept kan anvendes til bestemmelse af positionen af ​​en kemisk forbindelse, som et reagens kan påvirke, dvs. protoner påvirket af en stærk base.

Figur 01: Halohydrinformationsreaktion Viser Regioselektivitet

Udtrykket regioselektivitet stammer fra kombinationen af ​​to kemiske begreber, der finder sted i den samme kemiske reaktion; "Regio + selektiv" betyder dannelse af den positionelle isomer (eller konstitutionel isomer) foretrækkes (eller selektiv). Alle reaktioner, der involverer regioselektivitet, giver en blanding af konstitutionelle isomerer med en hovedkomponent og en mindre komponent. Undertiden er det mindre produkt dog ikke detekterbart, fordi det dannes i en meget lille mængde.

Hvad er stereoselektivitet?

Stereoselektivitet henviser til dannelsen af ​​en forskellig blanding af stereoisomerer under en kemisk reaktion. Det betyder ganske enkelt, at reaktionen giver en stereoisomer over en anden som slutproduktet af reaktionen. Denne type reaktioner forekommer også ved to forskellige lejligheder. Den ene er under den ikke-stereospecifikke oprettelse af et nyt stereocenter, og det andet er under den ikke-stereospecifikke transformation af et eksisterende stereocenter. Denne selektivitet sker på grund af steriske effekter og elektroniske effekter.

Stereoselektivitet kan variere i forskellige reaktioner, men ingen af ​​reaktionerne danner en samlet stereoisomer; alle disse reaktioner giver en blanding af stereoisomerer med en hovedkomponent og en mindre komponent. Undertiden er det mindre produkt dog ikke detekterbart, fordi det dannes i en meget lille mængde.

Der er forskellige typer stereoselektivitet.

enantioselektiv - en enantiomer dannes frem for andre isomerer; et chiralt molekyle dannes fra et achiralt molekyle, grad af selektivitet måles ud fra enantiomert overskud

diastereoselektiv - en diastereomer dannes over den anden isomer; et eller flere chirale centre dannes fra enten et achiralt center eller et forudgående eksisterende chiralt center, graden af ​​selektivitet kan måles ud fra diastereomert overskud

Stereoconvergence - modsat stereoselektiviteten, hvor to forskellige stereoisomerer danner en enkelt stereoisomer

Hvad er forskellen mellem Regioselektivitet og stereoselektivitet?

Udtrykkene regioselektivitet og stereoselektivitet er meget vigtige i organisk syntese. Den vigtigste forskel mellem regioselektivitet og stereoselektivitet er, at regioselektivitet henviser til dannelsen af ​​en positionsisomer over en anden, mens stereoselektivitet henviser til dannelsen af ​​en stereoisomer over en anden. Derfor danner regioselektivitet en position eller en konstitutionel isomer, mens stereoselektivitet danner en stereoisomer. Imidlertid danner begge veje den anden isomer som et mindre produkt sammen med den foretrukne isomer, der dannes som hovedproduktet. Desuden hører undersøgelsen af ​​regioselektivitet under regiokemi, mens studiet af stereoselektivitet hører under stereokemi.

Nedenfor infographic opsummerer forskellen mellem regioselektivitet og stereoselektivitet.

Resume - Regioselectivity vs Stereoselectivity

Udtrykkene regioselektivitet og stereoselektivitet er meget vigtige i organisk syntese. Den vigtigste forskel mellem Regioselectivity og Stereoselectivity er, at regioselectivity refererer til dannelsen af ​​en positionsisomer over en anden, mens stereoselektivitet refererer til dannelsen af ​​en stereoisomer over en anden. Undersøgelsen af ​​regioselektivitet hører under regiochemistry, mens studiet af stereoselektivitet er under stereochemistry.

Reference:

1. Hunt, Ian R. “Ch 6: Regio- og stereoselektivitet.” Ucalgary, tilgængelig her.
2. "Stereoselektiv." Kemi LibreTexts, Libretexts, 5. juni 2019, tilgængelig her.
3. "Stereoselektivitet." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 17. september 2019, tilgængelig her.

Billede høflighed:

1. “RegioselectivityInhalohydrinformation” Af V8rik på engelsk Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. “Stereoselectivedehalogenation” Ved opløsning - Eget arbejde (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia