Isomerisme er et kemisk fænomen, der forklarer strukturer af organiske forbindelser med samme molekylformel med forskellige strukturer og egenskaber. Isomerisme er tilstedeværelsen af forskellige molekylære strukturer og rumlige arrangementer med den samme molekylformel. Isomerer kategoriseres hovedsageligt i to grupper som forfatningsmæssige isomerer og stereoisomerer. Tautomere er en type forfatningsmæssige isomerer. Dette er organiske forbindelser, der let interkonverterer. Resonans er på den anden side fænomener med kemi, der beskriver virkningen af ensomme par og binder elektronpar til polariteten af en forbindelse. Det vigtigste forskel mellem resonans og tautomerisme er det resonans forekommer på grund af samspillet mellem ensomme elektronpar og bindingselektronpar, mens tautomerisme forekommer på grund af interkonvertering af organiske forbindelser ved at flytte en proton.
1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er resonans
3. Hvad er tautomerisme
4. Sammenligning side ved side - Resonans vs tautomerisme i tabelform
5. Resume
Resonans er et kemisk koncept, der beskriver interaktionen mellem ensomme elektronpar og bindingselektronpar af en forbindelse. Denne effekt bestemmer til sidst den faktiske kemiske struktur af den organiske eller uorganiske forbindelse. Resonanseffekten kan observeres i forbindelser med dobbeltbindinger og ensomme elektronpar. Resonansen resulterer i polaritet af molekyler.
Resonanseffekten stabiliserer en forbindelse ved at delokalisere elektroner i pi-bindinger. Elektroner i molekyler kan bevæge sig rundt i atomkerner, da et elektron ikke har en fast position af atomer. Derfor kan de enkelte elektronpar gå til pi-bindinger og vice versa. Dette sker for at opnå en stabil tilstand. Denne elektronbevægelsesproces kaldes resonans. Resonansstrukturer kan anvendes til at opnå den mest stabile struktur af et molekyle.
Figur 01: Phonols resonansstrukturer
Et molekyle kan have adskillige resonansstrukturer baseret på antallet af ensomme par og pi-bindinger, der er til stede i det molekyle. Alle resonansstrukturer i et molekyle har det samme antal elektroner og det samme arrangement af atomer. Molekylets faktiske struktur er en hybridstruktur i alle resonansstrukturer. Resonanseffekten findes i to typer;
Den positive resonanseffekt forklarer resonansen, der kan findes i forbindelser med en positiv ladning. Derefter hjælper den positive resonanseffekt med at stabilisere den positive ladning i det molekyle. Negativ resonanseffekt forklarer stabiliseringen af en negativ ladning i et molekyle. Imidlertid har den hybridstruktur, der opnås under hensyntagen til resonans, lavere energi end alle resonansstrukturer.
Tautomerisme er virkningen af at have flere forbindelser, der er i stand til interkonvertering via flytning af en proton. Denne virkning er mest almindelig i aminosyrer og nukleinsyrer. Processen for interkonversion er kendt som tautomerisering. Det er en kemisk reaktion. Her betyder flytning af protoner udveksling af et hydrogenatom mellem to andre former for atomer. Hydrogenatom danner en kovalent binding med det nye atom, der modtager hydrogenatomet. Tautomerne findes i ligevægt med hinanden. De findes altid i en blanding af to former af forbindelsen, da de forsøger at fremstille den separate tautomere form.
Figur 02: Tautomerisme
Under tautomeriseringen ændres et kulstofskelet i et molekyle ikke. Kun positionerne for protoner og elektroner ændres. Tautomeriseringen er en intramolekylær kemisk proces til omdannelse af en form for tautomer til en anden form. Et almindeligt eksempel er en keto-enol-tautomerisme. Det er en syre- eller basiskatalyseret reaktion. typisk er ketoformen af en organisk forbindelse mere stabil, men i nogle tilstande er enolformen mere stabil end ketoformen.
Resonans vs tautomerisme | |
Resonans er et kemisk koncept, der beskriver interaktionen mellem ensomme elektronpar og bindingselektronpar af en forbindelse. | Tautomerisme er virkningen af at have flere forbindelser, der er i stand til interkonvertering via flytning af en proton. |
Behandle | |
Resonans er tilstedeværelsen af flere former (af den samme kemiske forbindelse), der bestemmer den faktiske struktur af en forbindelse. | Tautomerisme er tilstedeværelsen af to (eller flere) former af den samme forbindelse, der er i stand til interkonversion. |
Ligevægtsstat | |
Resonansstruktur findes ikke i ligevægt. | Tautomere eksisterer i ligevægt med hinanden. |
Flytning | |
Resonansstrukturer kan opnås ved flytning af bindingselektroner og ensomme elektronpar. | Tautomere kan fås ved at flytte en proton (og elektroner). |
Resonans og tautomerisme er vigtige kemiske begreber. Resonans bruges til at bestemme den faktiske struktur af en kemisk forbindelse. Tautomerisme bestemmer den kemiske struktur af en forbindelse, som er mest stabil under givne betingelser. Der er mange forskelle mellem to udtryk. Forskellen mellem resonans og tautomerisme er, at resonans forekommer på grund af samspillet mellem ensomme elektronpar og bindingselektronpar, hvorimod tautomerisme forekommer på grund af interkonvertering af organiske forbindelser ved at flytte en proton.
1.Brown, William H. “Tautomerism.” Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 20. maj 2014. Tilgængelig her
2.'Tautomerism ', Institut for Kemi, University of Oxford. Tilgængelig her
3. “Resonans (kemi).” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16. mar. 2018. Tilgængelig her
1.'Phenol resonance'By Smallman12q - Eget arbejde, (Public Domain) via Commons Wikimedia
2.'Acetylaceton keto-enol tautomerism'By Vaccinationist - Eget arbejde, (Public Domain) via Commons Wikimedia