Forskellen mellem Sandmeyer-reaktion og Gattermann-reaktion

Det vigtigste forskel mellem Sandmeyer-reaktion og Gattermann-reaktion er det Sandmeyer-reaktion henviser til syntesen af ​​arylhalogenider fra aryldiazoniumsalte i nærvær af kobbersalte som en katalysator, hvorimod Gattermann-reaktion refererer til formylering af aromatiske forbindelser i nærvær af en Lewis-syrekatalysator.

Både Sandmeyer-reaktion og Gattermann-reaktion er specifikke typer substitutionsreaktioner, opkaldt efter de videnskabsmænd, der opdagede reaktionen. Følgelig stammer navnet “Sandmeyer” fra Traugott Sandmeyer, mens navnet “Gattermann” stammer fra Ludwig Gattermann.

INDHOLD

1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er Sandmeyer-reaktion
3. Hvad er Gattermann-reaktion
4. Sammenligning side ved side - Sandmeyer-reaktion vs Gattermann-reaktion i tabelform
5. Resume

Hvad er Sandmeyer-reaktion?

Sandmeyer-reaktion er en type organisk substitutionsreaktion, hvor vi kan syntetisere arylhalogenider fra aryldiazoniumsalte. Katalysatoren, vi bruger i denne reaktion, er kobber (I) -salte. Derudover falder denne reaktion under kategorien radikal-nukleofil aromatisk substitution. Desuden er det meget nyttigt ved halogenering, cyanering, trifluormethylering og hydroxylering af benzen.

Yderligere begynder denne reaktionsmekanisme med en enkelt elektronoverførsel, der forekommer fra kobber til diazonium. Det danner en neutral diazo radikal og kobber (II) halogenid. Derefter frigiver diazo-radikalet et nitrogengasmolekyle og danner et arylradikal. Arylgruppen reagerer derefter med kobber (II) halogenid for at regenerere kobber (I) halogenid. Derfor kan vi få det endelige produkt: et arylhalogenid.

Hvad er Gattermann-reaktion?

Gattermann-reaktion er en organisk substitutionsreaktion, hvor vi kan formulere aromatiske forbindelser. Vi kan gøre dette i nærværelse af Lewis-annoncekatalysatorer. Desuden foretages formyleringen under anvendelse af en blanding af HCN (hydrogencyanid) og HCI (saltsyre). Den Lewis-syrekatalysator, vi mest bruger, er AlCl₃. Desuden kan vi til forenkling erstatte HCN / HCl-blandingen med zinkcyanid. Således bliver denne metode også sikrere, fordi zinkcyanid ikke er så giftigt som HCN.

Trin 1:

Trin 2:

Det er endvidere vigtigt at bemærke, at Gattermann-reaktion er vigtig ved introduktion af aldehydgrupper til benzenringen.

Hvad er forskellen mellem Sandmeyer-reaktion og Gattermann-reaktion?

Sandmeyer-reaktion er en type organisk substitutionsreaktion, hvor vi kan syntetisere arylhalogenider fra aryldiazoniumsalte, mens Gattermann-reaktion er en organisk substitutionsreaktion, hvor vi kan formulere aromatiske forbindelser. Så den vigtigste forskel mellem Sandmeyer-reaktion og Gattermann-reaktion er, at Sandmeyer-reaktionen refererer til syntesen af ​​arylhalogenider fra aryldiazoniumsalte i nærvær af kobbersalte som en katalysator, hvorimod Gattermann-reaktion refererer til formylering af aromatiske forbindelser i nærvær af en Lewis-syrekatalysator.

Der er desuden en forskel mellem Sandmeyer-reaktion og Gattermann-reaktion baseret på brugen. Sandmeyer-reaktion er nyttig ved halogenering, cyanering, trifluormethylering og hydroxylering af benzen, medens Gattermann-reaktionen er vigtig ved introduktion af aldehydgrupper til benzenringen.

Resume - Sandmeyer Reaction vs Gattermann Reaction

Sandmeyer-reaktion er en type organisk substitutionsreaktion, hvor vi kan syntetisere arylhalogenider fra aryldiazoniumsalte, mens Gattermann-reaktion er en organisk substitutionsreaktion, hvor vi kan formulere aromatiske forbindelser. Så den vigtigste forskel mellem Sandmeyer-reaktion og Gattermann-reaktion er, at Sandmeyer-reaktion refererer til syntesen af ​​arylhalogenider fra aryldiazoniumsalte i nærvær af kobbersalte som en katalysator, hvorimod Gattermann-reaktion refererer til formylering af aromatiske forbindelser i nærvær af en Lewis-syrekatalysator.

Reference:

1. "Sandmeyer-reaktion." Name-Reaction.com, tilgængelig her.

Billede høflighed:

1. “Sandmeyerbromination” Af Alsosaid1987 - Eget arbejde (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia
2. “Gattermann I” (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
3. “Gattermann II” (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia