Forskel mellem stereospecifikke og stereoselektive reaktioner

Nøgleforskel - Stereospecifik vs stereoselektiv reaktion
 

Den vigtigste forskel mellem stereospecifikke og stereoselektive reaktioner er den, i stereospecifikke reaktioner giver forskellige stereospecifikke reaktanter forskellige stereoisomer af produktet under ideelle betingelser (produkt er specifikt for stereoisomeren af ​​reaktanten), medens en enkelt reaktant i stereoselektive reaktioner kan give forskellige typer stereoisomerer.

Stereokemi er den del af kemi, der omhandler molekylernes tredimensionelle strukturer. Stereokemiske reaktioner klassificeres i to grupper som stereospecifik og stereoselektiv, baseret på produktets stereokemi. Disse produkter kaldes stereoisomerer.

INDHOLD

1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er stereospecifikke reaktioner
3. Hvad er stereoselektive reaktioner
4. Sammenligning side ved side - stereospecifik vs stereoselektiv reaktion i tabelform
5. Resume

Hvad er stereospecifikke reaktioner?

I en stereospecifik reaktion producerer hver stereoisomer reaktant et andet stereoisomerisk produkt eller et andet sæt stereoisomere produkter. Alle stereospecifikke reaktioner er i det væsentlige stereoselektive, men stereoselektive reaktioner er ikke bestemt stereospecifikke. Eksempler på stereospecifikke reaktioner inkluderer trans-tilsætning af brom til (E)- og (Z) alkener, elektrocykliske reaktioner som disrotatoriske ringafslutninger, cheletropiske syn-tilføjelse af singlet carbenes til alkener og den sigmatropiske Claisen omarrangement af cis- og trans- isomerer af (4S) -vinyloxypent-2-ener.

Figur 1: Stereospecificitet Elektrocyklisk ringåbning

I alle disse reaktioner omdannes stereoisomere substrater til stereoisomere produkter. Det er ikke obligatorisk, at en reaktion er 100% stereospecifik. Hvis en reaktion frembringer en blanding af to forskellige stereoisomerer i forholdet 80:20, kaldes reaktionen derefter 80% stereospecifikt.

Hvad er stereoselektive reaktioner?

Ved stereoselektive reaktioner giver en enkelt reaktant to eller flere steroisomere produkter, og et produkt er mere fremtrædende end det andet produkt eller produkter. De stereoselektive reaktioner kan beskrives som værende moderat stereoselektive, stærkt stereoselektive eller fuldstændigt stereoselektive baseret på graden af ​​præference for en specifik stereoisomer.

Figur 02: D-A stereoselektivitet

Stereoselektive reaktioner finder sted under tilsætningen af ​​myresyre til norbornen, diastereoselektiv reduktion af 4-tert-butylcyclohexanon med lithumaluminiumhydrid og enantioselektiv alkylering af benzaldehyd med organozinkreagenser i nærvær af (1R, 2S) -N, N-dibutylnorhed katalysatoren.

Hvad er forskellen mellem stereospecifikke og stereoselektive reaktioner?

Stereospecifikke vs stereoselektive reaktioner
Hver stereoisomere reaktant producerer et andet stereoisomerisk produkt eller et andet sæt stereoisomere produkter.	En enkelt reaktant giver to eller flere steroisomere produkter, og det ene produkt er mere fremtrædende end det andet produkt eller produkter.
forholdet
Alle stereospecifikke reaktioner er i det væsentlige stereoselektive.	Alle stereoselektive reaktioner er ikke i det væsentlige stereospecifikke.
eksempler
transtilsætning af brom til (E) - og (Z) alkener, elektrocykliske reaktioner som disrotatoriske ringlukninger, cheletropisk syntilsætning af singlet-carbener til alkener og den sigmatropiske Claisen-omarrangement af cis- og transisomererne af (4S) -vinyloxypent-2-ener	diastereoselektiv reduktion af 4-tert-butylcyclohexanon med lithumaluminiumhydrid og enantioselektiv alkylering af benzaldehyd med organozinkreagenser i nærvær af (1R, 2S) -N, N-dibutylnorephedrin som katalysator

Sammendrag - Stereospecifik kontra stereoselektiv reaktion

Betegnelserne for stereoselektive og stereospecifikke reaktioner tildeles ved at observere stereoisomererens 3D-struktur i stereokemiske reaktioner. Ved stereospecifikke reaktioner producerer hver stereoisomer reaktant et andet stereoisomerisk produkt, medens en enkelt reaktant i stereoselektive reaktioner kan producere to eller flere forskellige stereoisomere produkter. Dette er forskellen mellem stereospecifikke og stereoselektive reaktioner.

Reference:

1. Wolf, Christian. Dynamisk stereokemi af chirale forbindelser: principper og anvendelser. RSC Publishing, 2008.
2. Anslyn, Eric V. og Dennis A. Dougherty. Moderne fysisk organisk kemi. University Science, 2006.
3. Bruice, Paula Yurkanis. Væsentlig organisk kemi. Pearson Education, 2006.
4. Carey, Francis A. og Richard J. Sundberg. Avanceret organisk kemi Del A: Struktur og mekanismer. Springer, 2007.

Billede høflighed:

1. “Stereospecificity elektrocyklisk ringåbning1” Af Ivogt - Eget arbejde (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. “D-A stereoselektivitet” Af arnomba - selvforberedt (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia