Forskellen mellem Syn og Anti Addition

Nøgleforskel - Syn vs Anti Addition

I organisk kemi er additionsreaktionerne kendetegnet ved to grupper, der binder til en dobbeltbinding. Under denne karakteristiske additionsreaktion af alkener brydes dobbeltbindingens p-binding, og nye σ-bindinger dannes. Det skyldes, at p-binding af C = C-binding er meget svagere og ustabil end C-C σ-binding. Derudover gør p-binding af alkener dem elektronrige, da p-bindings elektrondensitet koncentreres over og under molekylets plan. Derfor er p-binding mere sårbar over for σ-elektrofiler end bindingen. Stereokemien er vigtig for at bestemme mekanismen for additionsreaktioner. Stereokemien af additionsreaktioner afhænger af to aspekter. Den første er den sammenføjende side af elektrofilen og nukleofilen til de dobbeltbundne kulhydrater (hvad enten det er fra den samme side af dobbeltbindingen eller fra den modsatte side). Det andet aspekt er den geometriske orientering af elektrofil og nukleofil til hinanden og resten af det organiske molekyle. Baseret på disse aspekter er der to mulige stereokemier til tilsætningen, syn og anti. Det vigtigste forskel mellem syn tilføjelse og anti tilføjelse er det i syn tilføjelse tilføjer både elektrofil og nukleofil fra den samme side af planet af dobbeltbundne carbonatomer, medens nukleofil og elektrofil tilføjer fra modsatte sider af dette plan i anti-addition. Yderligere detaljer relateret til syn- og anti-tilføjelser diskuteres nedenfor.

INDHOLD

1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er Syn Addition
3. Hvad er anti-tilføjelse
4. Sammenligning side ved side - Syn vs Anti Addition i tabelform
5. Opsummering

Hvad er Syn Addition?

Synaddition er en mulig stereokemi af tilsætning, hvor både elektrofil og nukleofil binder til den samme side af planet af de dobbeltbundne carbonatomer i en alken. Syntilsætningen forekommer ofte, når alkener har en arylsubstituent.

Figur 01: Syn og anti tilføjelse

Desuden forekommer det i hydroboration. Under hydrohalogenering og hydrering kan både syn og anti-tilsætning forekomme. Under hydroborering er det første trin dannelsen af en mellemliggende alkylboran ved tilsætning af H og BH₂ til p-bindingen af en alken. Derefter i det andet trin, H-BH₂ og p-binding brydes for at danne nye σ-bindinger. Overgangstilstanden for denne reaktion er fire-centreret, da fire atomer er involveret for at danne mellemproduktet.

Hvad er Anti Addition?

Antiaddition er en mulig stereokemi af tilsætning, hvor elektrofil og nukleofil binder til de modsatte sider af planet af de dobbeltbundne carbonatomer i en alken. Anti-tilføjelse forekommer ved dannelse af halogenhydrin og halogenhydrin. Halogenering er tilføjelsen af X₂ (hvor X = Br eller Cl). Halogenering af alkener har to trin.

I det første trin tilføjes elektrofilen (X⁺) til p-binding finder sted. I løbet af dette trin dannes en tre-leddet ring med positivt ladet halogenatom kaldet brobygget haloniumion. Det første trin er det hastighedsbestemmende trin. Derefter i det andet trin, nukleofil angreb af X^- finder sted. Under dette trin X^-angriber ringen af haloniumion åbner den og danner derefter den nye C-X-binding.

Hvad er forskellen mellem Syn og Anti Addition?

Syn tilføjelse vs anti tilføjelse
Syn Addition er en mulig stereokemi af tilsætning, hvor både elektrofil og nukleofil binder til den samme side af planet af de dobbeltbundne carbonatomer i en alken.	Anti-tilføjelse er en mulig stereokemi af tilsætning, hvor elektrofil og nukleofil binder til de modsatte sider af planet af dobbeltbundne carbonatomer i en alken
Tilføjelsesreaktioner
Hydroboration, Hydrohalogenering og hydrering	Halogenering, dannelse af halogenhydrin, hydrohalogenering og hydrering

Resumé - Syn vs Anti Addition

Alkener er kendetegnet ved additionsreaktioner, som er kategoriseret i to typer baseret på stereokemien; syn tilføjelse og anti tilføjelse. Under tilsætningen brydes p-binding af C = C for at danne ny σ-binding. I syn tilføjelse binder både nukleofile og elektrofile bindinger til den samme side af planet for p-binding af C = C-binding af alken, hvorimod nukleofil og elektrofil i anti-tilføjelse føjer til modsat side af planet af p-binding. Dette er forskellen mellem syn og anti tilføjelser.

Download PDF-versionen af Syn vs Anti Addition

Du kan downloade PDF-version af denne artikel og bruge den til offline-formål som pr. Citatnotat. Download PDF-version her Forskel mellem Syn og Anti Addition

Reference:

Libby, R. D. (1999). Organisk kemi (af Joseph M. Hornback). Journal of Chemical Education, 76, 611.
Smith, J.G. (2008), Organisk kemi, 3^rd McGraw-Hill, NY.
Sangal, A. (2010). Krishnas avancerede organiske kemi; Bind 1.Krishna Prakashan Media.

Billede høflighed:

'Syn anti' (Public Domain) via Commons Wikimedia

Videnskab & natur