Forskellen mellem Wittig og Wittig Horner Reaction

Det vigtigste forskel mellem Wittig og Wittig Horner reaktion er det Wittig-reaktion bruger phosphoniumylider, mens Wittig Horner-reaktion bruger phosphonatstabiliserede carbanioner.

Wittig-reaktion og Wittig Horner-reaktioner er vigtige syntesereaktioner i organisk kemi, der producerer alkener fra aldehyder eller ketoner. Disse reaktioner adskiller sig fra hinanden afhængigt af reaktanterne, der er inkluderet i reaktionen, sammen med aldehyd eller keton.

INDHOLD

1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er Wittig Reaction
3. Hvad er Wittig Horner-reaktion
4. Sammenligning side ved side - Wittig vs Wittig Horner-reaktion i tabelform
5. Resume

Hvad er Wittig Reaction?

Wittig-reaktion er en type koblingsreaktion, hvor aldehyder eller ketoner reagerer med phosphoniumylider for at give en alken. Yderligere kaldes denne reaktion også som Wittig-olefineringsreaktion, fordi den danner en olefin som det endelige produkt. Denne reaktion blev også opkaldt efter videnskabsmanden Georg Wittig. Fosfoniumyliden benævnes Wittig-reagens, fordi denne reaktant er specifik for Wittig-reaktionen. Sammen med alkenen giver denne reaktion et andet produkt, triphenylphosphinoxid. Den generelle reaktion er som følger:

Figur 01: Wittig-reaktion

Wittig-reaktion er vigtig i produktionen af ​​alkener ved organisk syntese. Det er en type koblingsreaktion, fordi den er involveret i koblingen af ​​aldehyder og ketoner til triphenylphosphoniumylider. Arten af ​​det producerede alken afhænger af stabiliteten af ​​yliden. dvs. stabile ylider giver Z-alkener, og stabiliserede ylider giver E-alken. Imidlertid er dannelsen af ​​E-alken meget selektiv i denne reaktion.

Hvad er Wittig Horner-reaktion?

Wittig Horner-reaktion er en type koblingsreaktion, hvor aldehyder eller ketoner kobles sammen med phosphonatstabiliserede carbanioner for at give E-alkener. Denne reaktion blev opkaldt efter tre forskere: Leopold Horner, William S. Wadsworth og William D. Emmons. Og det er en variation af Wittig-reaktionen. Men i modsætning til Wittig-reaktion bruger denne Wittig Horner-reaktion phosphonatstabiliserede carbanioner i stedet for phosphoniumylider. Disse carbanioner er mere nukleofile og mindre basale. Desuden favoriserer denne reaktion produktionen af ​​E-alken. Den generelle reaktion er som følger:

Figur 02: Wittig Horner-reaktion

Vi kan observere en høj selektivitet for E-alkenen under betingelser som forøgelse af den steriske bulk af aldehydet, høj reaktionstemperatur, ved anvendelse af opløsningsmidler som DME osv. Dette kaldes derfor stereoselektiviteten af ​​Wittig Horner-reaktionen.

Hvad er forskellen mellem Wittig og Wittig Horner-reaktion?

Wittig-reaktion og Wittig Horner-reaktion er vigtige syntesereaktioner, der producerer alkener fra aldehyder eller ketoner. Den vigtigste forskel mellem Wittig og Wittig Horner-reaktion er, at Wittig-reaktion bruger fosfoniumylider, mens Wittig Horner-reaktion bruger fosfonatstabiliserede carbanioner. Reaktanterne af Wittig-reaktionen er derfor aldehyd eller keton og phosphoniumylider, mens reaktanterne af Wittig Horner-reaktionen er aldehyder eller ketoner med phosphonatstabiliserede carbanioner.

Wittig-reaktionen blev opkaldt efter videnskabsmanden Georg Wittig, mens Wittig Horner-reaktionen blev opkaldt efter tre forskere: Leopold Horner, William S. Wadsworth og William D. Emmons. Derudover giver Wittig-reaktionen enten E-alken eller Z-alken afhængig af arten af ​​ylidet, dvs. ustabile ylider giver Z-alken, og stabiliserede ylider giver E-alkener. Wittig Horner-reaktion giver dog kun E-alken. Så dette er en anden forskel mellem Wittig og Wittig Horner reaktion.

Resume - Wittig vs Wittig Horner Reaction

Wittig-reaktion og Wittig Horner-reaktion er vigtige syntesereaktioner i organisk kemi og producerer alkener fra aldehyder eller ketoner. Den vigtigste forskel mellem Wittig og Wittig Horner-reaktion er, at Wittig-reaktion bruger fosfoniumylider, mens Wittig Horner-reaktion bruger fosfonatstabiliserede carbanioner.

Reference:

1. “Wittig Reaction”. Wikipedia.Org, 2019, tilgængelig her.
2. “Wittig-Horner Reaction”. Organic-Chemistry.Org, 2019, tilgængelig her.
3. “Horner-Wadsworth-Emmons-reaktion”. Wikipedia.Org, 2019, tilgængelig her.

Billede høflighed:

1. “Wittig Reaktion” af Roland Mattern - Roland1952 (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. “Horner-Wadsworth-Emmons-reaktionseksempel” af K antog. Eget arbejde antaget (baseret på ophavsretskrav) (Public Domain) via Commons Wikimedia