Forskellen mellem konstitutionelle isomerer og stereoisomerer

Isomerisme er et fænomen i organisk kemi vist af to eller flere forbindelser med den samme kvalitative og kvantitative sammensætning, men med forskellige fysiske, kemiske og / eller biologiske egenskaber. Forskellen i egenskaber skyldes en anden struktur eller rumlig orientering af de organiske molekyler.

De to hovedtyper er konstitutionel isomerisme og stereoisomerisme.

Hvad er forfatningsmæssige isomerer?

Konstitutionelle (strukturelle) isomerer er forbindelser med den samme molekylformel, men med en anden struktur.

De forfatningsmæssige isomerer er tre typer:

• Skeletale (kæde) isomerer;
• Positionsisomerer;
• Funktionelle gruppeisomerer.

Skeletale isomerer har en ensartet kvantitativ, kvalitativ og funktionel sammensætning, men en strukturelt forskellige kæde af molekyler. Kæderne kan være lige eller forskelligt forgrenede. Typisk har skelet-isomerer forskellige fysiske egenskaber.

Positioneringsisomerer er forskellige i placeringen af ​​en funktionel gruppe, substituent eller komplekse bindinger i kæden. De adskiller sig primært i de fysiske egenskaber og i nogle tilfælde i deres biokemiske egenskaber. For eksempel er naturligt forekommende aminosyrer overvejende alfa-isomerer.

Metamerisme er en form for positionsisomer, hvori en funktionel gruppe er inkluderet i selve carbonhydridet, hvorved det adskilles i to forskelligt lange carbonhydridrester. Metamerisme forekommer i dialkylaminer, ethere osv.

De funktionelle isomerer har den samme kvantitative og kvalitative sammensætning, men forskellige funktionelle grupper. Dette fører til en forskel i deres kemiske egenskaber. Klassiske eksempler på funktionelle isomerer er glukose og fruktose. I naturen har de funktionelle isomerer en anden biokemisk betydning.

Tautomerisme er en type strukturel isomerisme, hvor en bestemt rumlig struktur under visse betingelser oversættes til en anden med en dynamisk ligevægt mellem dem. Tautomerisme kan ses som en form for funktionel isomerisme.

Hvad er stereoisomerer?

Stereoisomerer (rumlige isomerer) har den samme kvalitative, kvantitative og funktionelle struktur, men en anden rumlig orientering af molekylerne eller deres dele. Årsagen til rumlig isomerisme er molekylernes forskellige rumlige symmetri. Hovedelementerne i symmetri er centrum, akse og plan.

Stereoisomerer kan være:

• Konfigurationsisomerer:
  • Geometrisk;
  • Optisk.
• Konformationelle isomerer.

Geometrisk isometri skyldes forskelle i det rumlige arrangement af substituenterne i forhold til symmetriplanet. Det består i muligheden for at placere substituentgrupper på den ene side af en ikke-aromatisk cyklus eller et dobbeltbindingsplan eller på forskellige sider. Isomeren med to identiske substituenter på den ene side af planet kaldes cis-isomer og den anden - trans-isomer.

I optisk isomerisme har molekylerne intet centrum, akse og symmetriplan. Isomerer af denne type har asymmetriske molekyler. Hvert molekyle refererer til dets isomer som et objekt til dets spejlbillede. Optiske isomerer har det fælles navn enantiomerer. Enantiomerernes biologiske betydning er forskellig. De har de samme kemiske egenskaber. Fra deres fysiske egenskaber adskiller kun deres optiske aktivitet sig. De to enantiomerer roterer forskelligt det polariserede lys. På nomenklaturen er de markeret med latin S - venstre og R - højre (de gamle etiketter er L og D). De naturlige isomerer er overvejende S-isomerer. En ækvimolær blanding af de to enantiomerer kaldes en racemisk blanding og er optisk inaktiv.

Rumlig isomerisme, hvor isomerer har de samme konfigurationer, men en anden rumlig orientering kaldes konformationel. Forskellene i isomererne skyldes ikke brud på bindinger og forskydning af substituenterne og er en konsekvens af rotationen af ​​forskellige dele af molekylet rundt aksen for enkle sigma-bindinger. De resulterende isomerer har en anden konformation og kaldes konformere. De adskiller sig generelt kun i deres optiske egenskaber.

Forskellen mellem konstitutionelle isomerer og stereoisomerer

1. Definition

Forfatningsmæssige isomerer: Konstitutionelle (strukturelle) isomerer er forbindelser med den samme molekylformel, men med en anden struktur.

stereoisomerer: Stereoisomerer (rumlige isomerer) er forbindelser med den samme molekylformel og funktionel struktur, men med en anden rumlig orientering af molekylerne eller deres dele.

2. typer

Forfatningsmæssige isomerer: De konstitutionelle isomerer kan være skelet-, positions- og funktionelle gruppeisomerer.

stereoisomerer: Stereoisomerer kan være konfigurations (geometriske, optiske) og konformationelle isomerer.

3. Arrangement af atomer

Forfatningsmæssige isomerer: Arrangementet af atomer i forfatningsmæssige isomerer er anderledes.

stereoisomerer: Arrangementet af atomer fra stereoisomerer er det samme.

4. chiralitet

Forfatningsmæssige isomerer: Kiralitet er fraværende i konstitutionelle isomerer.

stereoisomerer: Kiralitet er til stede i stereoisomerer.

5. Ejendomme

Forfatningsmæssige isomerer: Forfatningsmæssige isomerer har signifikant forskellige egenskaber.

stereoisomerer: Stereoisomerer har relativt ens egenskaber.

6. nomenklatur

Forfatningsmæssige isomerer: Forfatningsmæssige isomerer har ofte forskellige kemiske navne.

stereoisomerer: Stereoisomerer har ofte det samme navn med et bogstav / symbol foran navnet til identifikation af orientering.

Konstitutionelle isomerer mod stereoisomerer: sammenligningskort

Resumé af forfatningsmæssige isomerer og stereoisomerer

• Konstitutionelle (strukturelle) isomerer er forbindelser med den samme molekylformel, men med en anden struktur.
• Stereoisomerer (rumlige isomerer) er forbindelser med den samme molekylformel og funktionel struktur, men med en anden rumlig orientering af molekylerne eller deres dele.
• De konstitutionelle isomerer kan være skelet-, positions- og funktionelle gruppeisomerer. Stereoisomerer kan være konfigurations (geometriske, optiske) og konformationelle isomerer.
• Arrangementet af atomer er forskelligt i de forfatningsmæssige isomerer og det samme i stereoisomerer.
• Kiralitet er fraværende i konstitutionelle isomerer og findes i stereoisomerer.
• De forfatningsmæssige isomerer har signifikant forskellige egenskaber, mens stereoisomerer har relativt ens egenskaber.
• Forfatningsmæssige isomerer har ofte forskellige kemiske navne. Stereoisomerer har ofte det samme navn med et bogstav / symbol foran navnet til identifikation af orientering.