Forskel mellem Acetal og Hemiacetal
Share
Acetaler indeholder to -OR-grupper, en -R-gruppe og et -H-atom. I hemiacetals erstattes en af -OR-grupperne i acetaler med en -OH-gruppe. Dette er vigtigste forskel mellem acetal og hemiacetal.
Acetaler og hæmiacetaler er to funktionelle grupper, der oftest findes i naturlige produkter. Hemiacetal er en mellemliggende kemisk forbindelse, der dannes under den kemiske proces med dannelse af acetal. Derfor har disse to grupper en lille forskel i deres kemiske struktur. I detaljer er det centrale carbonatom i begge disse forbindelser et sp3-C-atom bundet til fire bindinger, og ud af disse fire bindinger er kun en bindingstype forskellige.
INDHOLD
1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er Acetal
3. Hvad er Hemiacetal
4. Sammenligning side ved side - Acetal vs hemiacetal i tabelform
5. Resume
Hvad er Acetal?
Acetal er en funktionel gruppe, hvor det centrale carbonatom har fire bindinger; -ELLER1, -ELLER2, -R3 og H (hvor R1, R2 og R3grupper er organiske fragmenter). De to -OR-grupper kan være ækvivalente med hinanden (symmetriske acetaler) eller forskellige (blandet acetal).
Figur 1: Acetal
Det siges, at det centrale carbonatom er mættet, da det har fire bindinger, og dette giver det centrale carbonatom en tetrahedral geometri. Acetaler kan dannes ud fra aldehyder. Dannelsen af en acetal kan finde sted, når hydroxylgruppen i en hemiacetal protoneres for at miste et vandmolekyle. Den resulterende carbocation angreb derefter hurtigt af et alkoholmolekyle. I det sidste trin afsluttes acetaldannelse efter modtagelse af en proton fra alkoholen. Mekanismen til dannelse af acetaler kan forklares som følger.
Figur 2: Dannelse af acetaler
Derudover anvendes acetaler til at beskytte carbonylgrupper i organisk syntese, fordi de er stabile med mange oxidations- og reduktionsmidler og i hydrolyse i basismediet.
eksempler
Nogle eksempler på kemiske forbindelser indeholdende acetale funktionelle grupper er som nedenfor.
- Dimethoxymethan: et opløsningsmiddel
- dioxolan
- metaldehyd
- paraldehyd
- De fleste glycosidiske bindinger i kulhydrater og andre polysaccharider er acetalbindinger.
- Cellulose er et allestedsnærværende eksempel på en polyacetal.
- Polyoxymethylen (POM): en formaldehydpolymer, der bruges som plast.
- 1,1-Diethoxyethan (acetaldehyd-diethylacetal) er et vigtigt smagsstof i destillerede drikkevarer.
Hvad er Hemiacetal?
Hemiacetals stammer fra aldehyder, og udtrykket Hemiacetal kommer fra det græske ord “hemi” midler "halvt".
Figur 3: Hemiacetal
Hemiacetals kan syntetiseres ved anvendelse af flere metoder; ved nukleofil tilsætning af alkohol til et aldehyd, ved den nukleofile tilsætning af alkohol til en resonansstabiliseret hæmiacetalkation og ved delvis hydrolyse af en acetal.
Figur 4: Dannelse af hemiacetal
Det vigtigste strukturelle træk ved et hemiacetal-molekyle er at have et centralt carbonatom med fire forskellige bindinger; -ELLER1 gruppe, -R2 gruppe, -H gruppe og en -OH gruppe.
eksempler
De fleste af hæmiacetaler findes som almindelige funktionelle grupper i naturlige produkter. Nogle eksempler er;
- Glukose
- Mycorrhizin A
- Thromboxane B2
Hvad er forskellen mellem Acetal og Hemiacetal?
Acetal funktionel gruppe har en sp3 hybridiseret carbonatom, der er bundet til to -OR-grupper, et hydrogenatom og en -R-gruppe. I modsætning hertil indeholder det centrale atom i hæmiacetaler en sp3-C-atom bundet til fire forskellige kemiske grupper; de er -OR, -R, -OH og -H.
Acetaler er kemisk stabile sammenlignet med hæmiacetaler. Imidlertid hydrolyserer acetaler let tilbage til deres moderalkohol og carbonylforbindelsen i nærværelse af vandige syrer. Generelt betragter vi normalt hæmiacetaler som ustabile kemiske forbindelser, derfor har de en tendens til at danne ringstrukturer for at øge stabiliteten. I dette tilfælde er dannelsen af 5 eller 6-leddede ringe mulig, og dette sker ved reaktionen mellem -OH-gruppen med en carbonylgruppe. To eksempler på cykliske hemiacetaler er glukose og aldose.
Resume - Acetal vs Hemiacetal
Acetaler indeholder to -OR-grupper, en -R-gruppe og et -H-atom. I hemiacetals erstattes en af -OR-grupperne i acetaler med en -OH-gruppe. Dette er den grundlæggende forskel mellem acetal og hemiacetal.
Referencer:
1. Acetal. (N.d.). Hentet 11. oktober 2016 herfra.
2. Hemiacetal. (N.d.). Hentet 11. oktober 2016 herfra
