Forskel mellem Alkylhalogenid og Arylhalogenid
Share
Nøgleforskel - Alkylhalogenid vs Arylhalogenid
Både alkylhalogenider og arylhalogenider er organiske forbindelser. Disse kaldes også organiske halogenider. Typer af halogener, der kan fastgøres for at producere denne type molekyle, er fluor, klor, brom og jod. Disse halogenatomer er bundet til et carbonatom i organiske halogenider. Den vigtigste forskel mellem alkylhalogenid og arylhalogenid er den halogenatomet i alkylhalogenider er bundet til et sp3 hybridiseret carbonatom, hvorimod halogenatom i arylhalogenider er bundet til et sp2 hybridiseret carbonatom.
INDHOLD
1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er Alkylhalogenid
3. Hvad er Aryl Halide
4. Sammenligning side ved side - Alkylhalogenid vs Arylhalogenid i tabelform
5. Resume
Hvad er Alkylhalogenid?
Alkylhalogenid, som det udtrykkes med dets navn, er en forbindelse med et halogenatom bundet til en kæde af carbonatomer. Her erstattes et hydrogenatom i kulstofkæden med et halogenatom. I henhold til den type halogen, der er knyttet, og strukturen i kulstofkæden, vil egenskaberne ved organiske halogenider afvige fra hinanden. Alkylhalogenider kan kategoriseres afhængigt af hvor mange carbonatomer der er bundet til det carbonatom, der er bundet til halogenatomet. Følgelig kan primære alkylhalogenider, sekundære alkylhalogenider og tertiære alkylhalogenider observeres.
Figur 01: En primær alkylhalogenid
Imidlertid kan alkylhalogenider undertiden forveksles med arylhalogenider. For eksempel, hvis halogenatom er bundet til et carbonatom, som er bundet til en benzenring (Cl-CH2-C6H5), man kunne tro, at det er et arylhalogenid. Men det er et alkylhalogenid, fordi halogenatom er bundet til det kulstof, der er sp3 hybridiseret.
Halogener er mere elektronegative end kulstof. Således observeres et dipolmoment i carbon-halogenbindingen, dvs. molekylet bliver et polært molekyle, når bindingen bliver polær. Kulstofatomet får en lille positiv ladning, og halogenet får en lille negativ ladning. Dette fører til dipol-dipol-interaktioner mellem alkylhalogenider. Men styrken ved denne interaktion er forskellig i primære, sekundære og tertiære halogenider. Dette skyldes, at sidekæderne, der er bundet til carbonatomet, kan reducere den lille positive ladning på carbonatomet.
Hvad er Aryl Halide?
Et arylhalogenid er et molekyle med et halogenatom bundet til et sp2-hybridiseret carbon direkte i en aromatisk ring. Dette er en umættet struktur på grund af tilstedeværelsen af dobbeltbindinger i den aromatiske ring. Arylhalogenider viser også dipol-dipol-interaktioner. Carbon-halogenbindingen er stærkere end for alkylhalogenider på grund af tilstedeværelsen af ringelektroner. Dette sker, fordi den aromatiske ring giver elektroner til carbonatomet, hvilket reducerer den positive ladning. Arylhalogenider kan gennemgå elektrofil substitution og kan få alkylgrupper knyttet til ortho, para eller meta placering af den aromatiske ring. En eller to halogener kan også fastgøres til den aromatiske ring. Det er også i ortho, para eller meta positioner.
Figur 02: Forskel mellem Alkylhalogenid og Arylhalogenid
Kemisk test for at skelne mellem alkylhalogenid og arylhalogenid
For at skelne mellem et alkylhalogenid og et arylhalogenid kan man bruge en kemisk test. Først skal NaOH tilsættes efterfulgt af opvarmning. Derefter afkøles blandingen og HNO3 id tilsættes, efterfulgt af tilsætning af AgNO3. Alkylhalogenid kan give et hvidt bundfald, medens arylhalogenid ikke gør det. Dette skyldes, at arylhalogenider ikke gennemgår nukleofil substitution, i modsætning til alkylhalogenider. Årsagen til ikke at gennemgå nukleofil substitution er, at elektronskyen i den aromatiske ring forårsager en frastødelse af nukleofilen.
Hvad er forskellen mellem Alkylhalogenid og Arylhalogenid?
Alkyl Halide vs Aryl Halide | |
| Alkylhalogenid er en forbindelse med et halogenatom bundet til en kæde af carbonatomer. | Aarylhalogenid er et molekyle med et halogenatom bundet til et sp2 hybridiseret kulstof i en aromatisk ring direkte. |
| Fastgørelse af halogenatom | |
| Halogenatom er bundet til sp3 hybridiseret carbonatom i alkylhalogenider. | Halogenatom er bundet til et sp2 hybridiseret carbonatom i arylhalogenider. |
| Struktur | |
| Alkylhalogenider har en lineær eller forgrenet struktur de fleste gange. | Arylhalogenider er altid ringede strukturer. |
| Elektrondensitet | |
| Carbonhalogenidbindingen af alkylhalogenider har en lav massefylde af elektroner sammenlignet med arylhalogenider. | Carbonhalogenidbindingen af arylhalogenider har en høj massefylde af elektroner. |
| Reaktioner | |
| Alkylhalogenider gennemgår nukleofil substitution. | Arylhalogenider gennemgår ikke nukleofil substitution. |
Resume - Alkyl Halide vs Aryl Halide
Alkylhalogenider og arylhalogenider er organiske halogenider. Den vigtigste forskel mellem alkyl og arylhalogenid er, at halogenatom i alkylhalogenider er bundet til en sp3 hybridiseret carbonatom, hvorimod det i arylhalogenider er bundet til et sp2 hybridiseret carbonatom.
Referencer:
1. Hunt, D., n.d. Chem.UCalgary. [Online] Tilgængelig her. [Åbnet 30 05 2017].
2. Clark, J., 2014. Libretexts. [Online] Tilgængelig her. [Åbnet 30 05 2017].
Billede høflighed:
1. “Halide-group” Af Benjah-bmm27 antaget (baseret på krav om ophavsret). (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. “Organohalogen-chlorides” RicHard-59 - Üleslaadija oma töö (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
