Forskel mellem alkylering og acylering

Nøgleforskel - Alkylering vs acylering
 

Alkylering og acylering er to elektrofile substitutionsreaktioner i organisk kemi. Det vigtigste forskel mellem alkylering og acylering er gruppe involveret i substitutionsprocessen. En alkylgruppe er substitueret i fremgangsmåden med alkylering hvorimod en acylgruppe er substitueret med en anden forbindelse i acylering. Når denne substitution finder sted i en benzenring under katalytiske betingelser, kaldes den "Friedel-håndværksacylering / -alkylering."

Hvad er alkylering?

Overførsel af en alkylgruppe fra et molekyle til et andet molekyle er kendt som 'alkylering'. Den overførte alkylgruppe kan være en alkylcarbokation, en fri radikal, en carbanion eller en carbin. Alkylgruppe er en del af et molekyle med den generelle formel for C_nH_2n+1 (n- er et heltal, det svarer til antallet af kulstof i alkylgruppen).

Hvad er acylering?

Processen med at tilsætte en acylgruppe til en kemisk forbindelse er kendt som acylering. Acyleringsmiddel er den kemiske forbindelse, der tilvejebringer acylgruppen i denne proces. Eksemplerne på acyleringsmidler er; acylhalogenider, acetylchlorider.

Hvad er forskellen mellem alkylering og acylering?

Definition af alkylering og acylering:

Alkylering: Alkylering er overførslen af ​​en alkylgruppe fra et molekyle til et andet molekyle.

acylering:  Acylering er processen med at tilføje en acylgruppe til en kemisk forbindelse.

befuldmægtigede:

Alkylering:

Eksemplerne på alkyleringsmidler er;

• Alkylkulhydrater
• Fri radikal
• carbanioner
• karabiner

acylering:

Acylhalogenider bruges oftest som acyleringsmidler; de er meget stærke elektrofiler, når de behandles med nogle metalkatalysatorer.

• Acylhalogenider:

Ethanoilchlorid CH_3-CO-CI

• Acylanhydrider af carboxylsyrer

Alkylerings- og acyleringsmekanisme:

Alkylering:

Alkylering af benzen: I denne reaktion erstattes et hydrogenatom i benzenringen med en methylgruppe.

acylering:

Acylering af benzen: I denne reaktion erstattes et hydrogenatom i benzenringen med en CH₃CO-gruppe.

Anvendelser af alkylering og acylering:

Alkylering:

Ved olieraffinering: Alkyleringen af ​​isobuten med olefiner bruges til at opgradere olie. Det producerer syntetiske alkylater med C₇-C₈ kæder. Disse bruges som premium blandingslager til benzin.

I medicin: En stofklasse kaldet “alkylerende antineoplastiske midler”Bruges i alkyleringsprocessen i kemoterapiapplikationer. Dette gøres ved alkylering af DNA med lægemidlet for at beskadige DNA fra kræftceller.

acylering:

I biologi:

Proteinacylering: Post-translationel modifikation af proteiner udføres ved at knytte funktionelle grupper gennem acylbindinger.

Fedt acylering: Det er processen med at tilsætte fedtsyrer til bestemte aminosyrer (myristoylering eller palmitoylering).

Begrænsninger af alkylering og acylering:

Alkylering:

• Når halogenider anvendes til alkylering, skal det være et alkylhalogenid. Vinyl- eller arylhalogenider kan ikke anvendes, da deres mellemliggende carbocationer ikke er meget stabile.
• Denne reaktion involverer en omlægningsproces til carbocation, og der dannes et andet produkt.
• Polyalkylering: Fastgørelse af mere end en alkylgruppe til ringen. Dette kan kontrolleres ved at tilsætte en overdreven mængde benzen.

acylering:

• Acyleringen producerer kun ketoner. Det skyldes dekomponering af HOCl til CO og HCI under de angivne reaktionsbetingelser.
• Kun de aktiverede benzener er reaktive ved acylering. I dette tilfælde bør benzener være reaktive end en mono-halogenbenzen.
• Når arylaminagrupper er til stede, er Lewis-syrekatalysatoren (AlCl₃) kan danne et kompleks, der gør dem meget ikke-reaktive.
• Når der findes amin- og alkoholgrupper, kan de give N- eller O-acyleringer i stedet for den krævede ringacylering.

Definition af Acyl Group:

 En funktionel gruppe indeholdende et dobbeltbundet oxygenatom og en alkylgruppe til et carbonatom (R-C = O). I organisk kemi er syregrupper sædvanligvis afledt af carboxylsyrer. Aldehyder, ketoner og estere indeholder også acylgrupper.

Referencer: Hunt, I. (2016). Reaktioner af Arenes elektrofile aromatiske substitution. Hentet 7. april 2016 herfra Britannicacom. (2016). Encyclopedia Britannica. Hentet 7. april 2016 herfra