Forskel mellem base og nukleofil

Det vigtigste forskel mellem base og nukleofil er det baser er brintacceptorer, der kan udføre neutraliserende reaktioner, hvorimod nukleofiler angriber elektrofiler for at indlede visse organiske reaktioner.

Syrer og baser er to vigtige begreber inden for kemi. Begge har modstridende egenskaber. En nukleofil er et udtryk, som vi bruger mere prominent i organisk kemi til at beskrive reaktionsmekanismer og hastigheder. Strukturelt set er der ikke en forskel mellem base og nukleofil, men funktionelt udfører de forskellige opgaver.

INDHOLD

1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er base
3. Hvad er Nucleophile
4. Sammenligning side ved side - Base vs nukleofil i tabelform
5. Resume

Hvad er base?

Vi kan definere baser på flere måder i henhold til definitionerne af forskellige forskere. Arrhenius definerer en base som et stof, der donerer OH^- ioner til løsningen. Ifølge Lewis er enhver elektronondonor en base. Bronsted-Lowry definerer en base som et stof, der kan acceptere en proton. I henhold til Arrhenius-definitionen skal en forbindelse have en hydroxidanion og evnen til at donere den som en hydroxidion for at være en base.

Baseret på Lewis- og Bronsted-Lowry-teorier er der dog nogle molekyler, som ikke har hydroxider, men kan fungere som en base. F.eks. NH₃ er en Lewis-base, fordi det kan donere elektronparret på nitrogen. Ligeledes Na₂CO₃ er en Bronsted-Lowry-base uden hydroxidgrupper, men har evnen til at acceptere hydrogener.

Figur 01: Kemiske elementer i den periodiske tabel, der kan danne hårde, bløde og mellemliggende basiske forbindelser

Egenskaber ved baser

Baser har en glat sæbe-lignende følelse og en bitter smag. De reagerer let med syrer, der producerer vand og saltmolekyler. Kaustisk soda, ammoniak og natron er nogle af de almindelige baser, vi støder på meget ofte. Vi kan kategorisere baser i to kategorier, afhængigt af deres evne til at adskille og producere hydroxidioner. Stærke baser som NaOH, KOH kan gennemgå fuldstændig ionisering i en opløsning for at give ioner. Svage baser som NH₃ er delvist dissocieret og giver færre mængder hydroxidioner.

K_b er basedissociationskonstanten. Det giver en indikation af evnen til at miste hydroxidioner med en svag base. Syrer med en højere pK_-en værdi (mere end 13) er svage syrer, men deres konjugerede baser betragtes som stærke baser. For at kontrollere, om et stof er en base eller ej, kan vi bruge flere indikatorer som litmuspapir eller pH-papir. Baser viser en pH-værdi, der er højere end 7, og den bliver rød lakmus til blå.

Hvad er en nukleofil?

Vi kan navngive enhver negativ ion eller ethvert neutralt molekyle, der har mindst et ikke-delet elektronpar som en nukleofil. Nucleophile er et stof, der er meget elektropositivt, og derfor kan lide at interagere med positive centre. Det kan starte reaktioner ved hjælp af det elektroniske par. For eksempel, når en nukleofil reagerer med et alkylhalogenid, angriber nukleofilens par par det carbonatom, der bærer halogenet. Dette carbonatom har en delvis positiv ladning på grund af elektronegativitetsforskellen mellem carbonatomet og halogenatomet.

Figur 02: Reaktioner af dicarbamoylchlorid med nukleofiler

Når nukleofilen er bundet til carbonet, forlader halogenet. Vi kalder denne type reaktioner som nukleofile substitutionsreaktioner. Der er en anden type reaktioner, der indledes med nukleofilerne; det er nukleofile eliminationsreaktioner. Nukleofilicitet fortæller om reaktionsmekanismerne. Det er således en indikation af reaktionshastighederne. For eksempel, hvis nukleofiliciteten er høj, kan en vis reaktion forekomme hurtigt, og hvis nukleofiliciteten er lav, er reaktionshastigheden langsom. Da nukleofiler donerer elektroner, ifølge Lewis-definitionen, er de baser.

Hvad er forskellen mellem base og nukleofil?

Den største forskel mellem base og nukleofil ligger på deres funktion. Baserne er brintacceptorer, der kan udføre neutraliserende reaktioner, hvorimod nukleofiler angriber elektrofiler for at starte nogle visse organiske reaktioner. Derfor er dette den vigtigste forskel mellem base og nukleofil. Derudover fungerer baser som brintacceptorer, der kan udføre neutraliserende reaktioner, mens nukleofiler angriber elektrofiler for at indlede visse organiske reaktioner.

Som en anden vigtig forskel mellem base og nukleofil kan vi tage den type kemiske reaktioner, som de involverer sig i; baser involverer i syrenutraliserende reaktioner, mens nukleofiler involverer sig i nukleofile reaktioner. Desuden har baser en kinetisk kemisk karakter, hvilket betyder, at de reagerer afhængigt af den eksponering, det afhænger af. Imidlertid har nukleofiler en termodynamisk kemisk karakter, hvilket betyder, at de påvirkes af de andre kemiske reaktioner i miljøet.

Resume - Base vs Nucleophile

Hver nukleofil er en base, men alle baser er ikke nukleofile. Den vigtigste forskel mellem base og nukleofil er, at baser er brintacceptorer, der kan udføre neutraliserende reaktioner, medens nukleofiler angriber elektrofiler for at starte nogle visse organiske reaktioner.

Reference:

1. Britannica, redaktionerne for encyklopædi. ”Base”. Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 27. december 2017. Findes her  
2. Libreteksts. ”Nukleofil.” Kemi LibreTexts, National Science Foundation, 7. juni 2018. Findes her

Billede høflighed:

1. ”Hardsoftbases” Af Tem5psu - Eget arbejde, (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia  
2. ”DMCC-Reaktion mit Nukleophilen” Af ChemDoc 2010 - Eget arbejde, (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia