Forskel mellem benzen og cyclohexan

Det vigtigste forskel mellem benzen og cyclohexan er, at benzen er en aromatisk forbindelse, hvorimod cyclohexanen er en ikke-aromatisk forbindelse.

Forskeren, Kekule, fandt benzenstrukturen i 1872. På grund af aromatiske egenskaber er benzen forskellig fra andre alifatiske forbindelser. Det er således et særskilt studieretning inden for organisk kemi. På den anden side, selvom cyclohexan har en lignende form som benzen, er den ikke aromatisk. Cyclohexan er en mættet alkan, der har andre egenskaber end benzen.

INDHOLD

1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er Benzen
3. Hvad er Cyclohexane
4. Sammenligning side ved side - Benzen vs Cyclohexane i tabelform
5. Resume

Hvad er Benzen?

Benzen har kun kulstof- og brintatomer arrangeret for at give en plan struktur. Det har molekylformlen C₆H₆.  Dets struktur og nogle af de vigtige egenskaber er som følger.

• Benzen er en farveløs væske med en sød lugt.
• Det er brandfarligt og fordamper hurtigt, når det udsættes.
• Nyttigt som opløsningsmiddel, fordi det kan opløse en masse ikke-polære forbindelser.
• Det er let opløseligt i vand.
• Delokalisering af pi-elektroner.

Struktur af benzen

Strukturen af ​​benzen er unik sammenlignet med andre alifatiske kulbrinter. Derfor har benzen unikke egenskaber. Alle kulhydrater i benzen har tre sp² hybridiserede orbitaler. To sp² hybridiserede orbitaler af kulstofoverlap med sp² hybridiserede orbitaler af tilstødende kulstof på begge sider. Andet sp² hybridiseret orbital overlapper med hydrogenets orbitale for at danne en σ-binding.

Endvidere overlapper elektronerne i p-orbitaler af kulstof med p-elektronerne af carbonatomer i begge sider, der danner pi-bindinger. Denne overlapning af elektroner sker i alle de seks carbonatomer og producerer derfor et system af pi-bindinger, der spreder sig over hele carbonringen. Således siger vi, at disse elektroner bliver delokaliserede. Aflokaliseringen af ​​elektronerne betyder, at der ikke er skiftevis dobbelt- og enkeltbinding. Derfor er alle C-C-bindingslængder ens, og længden er mellem enkelt- og dobbeltbindingslængder. Som et resultat af delokaliseringen er benzenringen stabil og er derfor uvillig til at gennemgå additionsreaktioner, i modsætning til andre alkener.

Figur 01: Stick and Ball Model for Benzen

Kilderne til benzen inkluderer naturlige produkter eller forskellige syntetiserede kemikalier. Naturligvis forekommer det i petrokemikalier som råolie eller benzin. Hvad angår de syntetiske produkter, er benzen til stede i nogle plastmaterialer, smøremidler, farvestoffer, syntetisk gummi, detergenter, stoffer, cigaretrøg og pesticider. Benzen frigives ved afbrænding af ovenstående materialer. Derfor indeholder biludstødning og emissioner fra fabrikken også benzen. Frem for alt er det kræftfremkaldende, så eksponering for høje niveauer af benzen kan forårsage kræft.

Hvad er Cyclohexane?

Cyclohexan er et cyklisk molekyle med formlen C₆H₁₂. Selvom det har et lignende antal kulhydrater som benzen, er cyclohexan et mættet molekyle. Der er derfor ingen dobbeltbindinger mellem kulhydrater som i benzen. Det er også en farveløs væske med en mild sød lugt.

Figur 02: Kugle- og pindemodel til cyclohexan

Desuden kan vi fremstille denne forbindelse via reaktionen mellem benzen og brint. Da dette er en cycloalkane, er den noget ureaktiv. Det er også ikke-polært og hydrofobt. Derfor er dette nyttigt som et ikke-polært opløsningsmiddel i laboratorieopgaver. Desuden er cyclohexan en af ​​de mest stabile cycloalkaner, fordi dens samlede ringstamme er mindst. Således producerer det den mindst mulige varme ved forbrænding sammenlignet med andre cycloalkaner.

Hvad er forskellen mellem benzen og cyclohexan?

Benzen er en organisk forbindelse med den kemiske formel C₆H₆ og en plan struktur, hvorimod cyclohexan er et cyklisk molekyle med formlen C₆H₁₂. Den vigtigste forskel mellem benzen og cyclohexan er, at benzen er en aromatisk forbindelse, hvorimod cyclohexan er en ikke-aromatisk forbindelse. Det skyldes, at der ikke er dobbeltbindinger mellem carbonatomer i cyclohexanringen. En anden vigtig forskel mellem benzen og cyclohexan er, at benzenet er et umættet molekyle, mens cyclohexan er et mættet molekyle. Det skyldes, at benzen har carbonatomer i ringen med sp² hybridisering, hvorimod cyclohexan har carbonatomer i ringen med sp³ hybridisering.

Nedenstående infografik af forskellen mellem benzen og cyclohexan viser flere forskelle mellem de to.

Resume - Benzen vs Cyclohexane

Benzen og cyclohexan er begge seks-ledede ringstrukturer. Men de adskiller sig fra hinanden afhængigt af den kemiske binding mellem kulstofatomer; således molekylernes geometri. Da bindingen mellem carbonatomer bestemmer molekylers aromitet, kan vi understrege, at nøgleforskellen mellem benzen og cyclohexan som; benzen er en aromatisk forbindelse, hvorimod cyclohexan er en ikke-aromatisk forbindelse.

Reference:

1. "Benzen." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 27. september 2018. Tilgængelig her  
2. "Cyclohexan." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10. oktober 2018. Tilgængelig her  

Billede høflighed:

1. ”Benzen-aromatisk-3D-kugler” Af Benjah-bmm27 - Eget arbejde, (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. ”Cyclohexane-stolen-3D-balls” (Public Domain) via Commons Wikimedia