Forskellen mellem Benzen og Phenyl

Benzen vs Phenyl

benzen

Benzen har kun kulstof- og brintatomer arrangeret for at give en plan struktur. Det har molekylformlen C₆H₆.  Dets struktur og nogle af egenskaberne er som følger. Benzenstruktur blev fundet af Kekule i 1872. På grund af aromatisiteten adskiller den sig fra alifatiske forbindelser.

Molekylvægt: 78 g mol^-1

Kogepunkt: 80.1 ^oC

Smeltepunkt: 5.5 ^oC

Densitet: 0,8765 g cm^-3

Benzen er en farveløs væske med en sød lugt. Det er brandfarligt og fordamper hurtigt, når det udsættes. Benzen bruges som opløsningsmiddel, fordi det kan opløse en masse ikke-polære forbindelser. Benzen er imidlertid let opløselig i vand. Strukturen af ​​benzen er unik sammenlignet med andre alifatiske carbonhydrider; derfor har benzen unikke egenskaber. Alle kulhydrater i benzen har tre sp² hybridiserede orbitaler. To sp² hybridiserede orbitaler af en kulstofoverlapning med sp² hybridiserede orbitaler af tilstødende kulhydrater på hver side. Andet sp² hybridiseret orbital overlapper med hydrogenets orbitale for at danne en σ-binding. Elektronerne i p-orbitaler i et kulstof overlapper hinanden med p-elektroner af carbonatomer i begge sider og danner pi-bindinger. Denne overlapning af elektroner sker i alle de seks carbonatomer og producerer derfor et system af pi-bindinger, der er spredt over hele kulstofringen. Det siges, at disse elektroner er delokaliserede. Aflokaliseringen af ​​elektronerne betyder, at der ikke er skiftevis dobbelt- og enkeltbinding. Så alle C-C-bindingslængder er ens, og længden er mellem enkelt- og dobbeltbindingslængder. På grund af delokaliseringen er benzenringen stabil og er derfor uvillig til at gennemgå additionsreaktioner, i modsætning til andre alkener.

phenyl

Phenyl er et carbonhydridmolekyle med formlen C₆H₅. Dette er afledt af benzen har derfor lignende egenskaber som benzen. Dette adskiller sig imidlertid fra benzen på grund af mangel på et hydrogenatom i et carbon. Så molekylvægten af ​​phenyl er 77 g mol^-1.  Phenyl er forkortet som Ph. Normalt er phenyl bundet til en anden phenylgruppe, atom eller molekyle (denne del er kendt som substituenten). Kulstofatomerne i phenyl er sp² hybridiseret som i benzen. Alle kulhydrater kan danne tre sigma-obligationer. To af sigmabindingerne er dannet med to tilstødende kulhydrater, så det vil give anledning til en ringstruktur. Den anden sigma-binding dannes med et hydrogenatom. I et carbon i ringen dannes den tredje sigma-binding imidlertid med et andet atom eller molekyle snarere end et hydrogenatom. Elektronerne i orbitaler overlapper hinanden for at danne den delokaliserede elektronsky. Derfor har fenyl lignende C-C-bindingslængder mellem alle kulhydrater, uanset om de har skiftende enkelt- og dobbeltbindinger. Denne C-C-bindingslængde er ca. 1,4 Å. Ringen er plan og har en 120^o vinkel mellem bindinger omkring et kulstof. På grund af substituentgruppen af ​​phenyl ændres polariteten og andre kemiske eller fysiske egenskaber. Hvis substituenten donerer elektroner til ringens delokaliserede elektronsky, er de kendt som elektron donerende grupper (f.eks. -OCH₃, NH₂). Hvis substituenten tiltrækker elektroner fra elektronskyen, er det kendt som elektronoptagende substituent. (F.eks. -NO₂, -COOH). Phenylgrupper er stabile på grund af deres aromatiske egenskaber, så de ikke let gennemgår oxidationer eller reduktioner. Yderligere er de hydrofobe og ikke-polære.