Forskellen mellem stol og bådkonformation

Det vigtigste forskel mellem stol og båd konformation er det stolkonformation har lav energi, mens bådkonformation har høj energi.

Udtrykkene stolkonformation og bådkonformation hører under organisk kemi, og de er hovedsageligt anvendelige på cyclohexan. Dette er to forskellige strukturer, hvor cyclohexan-molekylet kan eksistere, men de har forskellige stabiliteter afhængigt af energien i deres struktur.

INDHOLD

1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er stolkonformation 
3. Hvad er bådkonformation 
4. Sammenligning side ved side - Stol vs bådkonformation i tabelform
5. Resume

Hvad er stolkonformation

Stolkonformation er cyclohexans mest stabile struktur. Dette er fordi det har lav energi. Normalt forekommer ved stuetemperatur (ca. 25 ° C) alle molekyler af cyclohexan i stolkonformation. Hvis der er en blanding af forskellige strukturer af den samme forbindelse ved denne temperatur, omdannes ca. 99,99% af molekylerne til stolkonformation. Når vi overvejer symmetrien i dette molekyle, kan vi navngive det som D_3d. Her er alle kulstofcentre ækvivalente.

Figur 01: Stolkonformation af Cyclohexane

Der er seks hydrogenatomer, der forekommer i den aksiale position. De andre seks hydrogenatomer er næsten vinkelret på symmetriaksen, der er ækvatorpositionen. Hvis vi overvejer carbonatomerne, indeholder hver af dem to hydrogenatomer: det ene hydrogenatom "op" og det andet "ned". Der er lidt torsionsstamme, fordi C-H-bindinger er i forskudt konformation.

Hvad er bådkonformation?

Bådkonformation er en mindre stabil struktur af cyclohexan, da denne struktur har høj energi. Der er en betydelig sterisk stamme i denne struktur på grund af samspillet mellem to flagstanghydrogener, og der er også en betydelig torsionsstamme. Disse stammer forårsager også den ustabile karakter af bådens konformation. Symmetrien for denne struktur kaldes C_2v.

Figur 02: (A) Stolkonformation, (B) Twist-boat Conformation, (C) Boat Conformation og (D) Half-Stol Conformation

Endvidere har bådkonformationen en tendens til at konvertere spontant til båd-twist-konformationen. Dets symmetri er D₂. Denne struktur fremstår som en lille drejning af bådens konformation. Hurtig afkøling af cyclohexanen omdanner bådens konformation til båd-twist-konformation, der omdannes til stolkonformation ved opvarmning.

Hvad er forskellen mellem stol og bådkonformation?

Betegnelserne stolkonformation og bådkonformation gælder hovedsageligt cyclohexan. Den vigtigste forskel mellem stol og bådkonformation er, at en stolkonformation har lav energi, mens bådkonformation har høj energi. På grund af denne grund er stolkonformation stabil end bådkonformation. Normalt er stolkonformation den mest stabile konformation, og ved stuetemperatur findes ca. 99,99% cyclohexan i en blanding af forskellig konformation i denne konformation.

Desuden er symmetrien ved stolkonformation D_3d mens bådens symmetri har symmetrien C_2v. Desuden har bådkonformation en tendens til at konvertere spontant til båd-twist-konformationen. Begge disse strukturer har imidlertid en tendens til at konvertere til stolkonformationen efter opvarmning. Endvidere er en anden forskel mellem stol- og bådkonformation, at torsionsstammen og sterisk hindring i stolkonformation er lav sammenlignet med bådkonformation.

Resume - Stol vs bådkonformation

Betegnelserne stolkonformation og bådkonformation gælder hovedsageligt cyclohexan. Den vigtigste forskel mellem stol og bådkonformation er, at en stolkonformation har lav energi, mens en bådkonformation har høj energi. Stolkonformationen er derfor mere stabil end bådkonformation ved stuetemperatur. Generelt er stolkonformationen den mest stabile struktur af cyclohexan ved stuetemperatur.

Reference:

1. "Cyclohexan-konformation." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 24. november 2019, tilgængelig her.
2. "Bådkonformation." Kemi LibreTexts, Libretexts, 5. juni 2019, tilgængelig her.
3. "Konformation af cyclohexan." Kemi LibreTexts, Libretexts, 5. juni 2019, tilgængelig her.

Billede høflighed:

1. "Cyclohexane-stol-farvekodede-3D-bolde" Af Benjah-bmm27 - Eget arbejde (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. “Cyclohexan ring flip og relative konformation energier” Af Keministi - Eget arbejde (CC0) via Commons Wikimedia