Forskellen mellem klassisk og ikke-klassisk carbocation

Den vigtigste forskel mellem klassisk og ikke-klassisk kulstof er klassiske carbocations har et carbonatom med seks elektroner i tre kemiske bindinger, hvorimod ikke-klassiske carbocations har en tre-center toelektronstruktur.

En carbocation er en kemisk art, der er en del af et organisk molekyle. Det har en positiv ladning på et carbonatom. Et simpelt eksempel på en carbocation er CH₃⁺. Nogle carbocations har mere end en positiv ladning på det samme carbonatom eller et andet atom. Yderligere er carbocationer reaktive mellemprodukter i organiske reaktioner på grund af tilstedeværelsen af ​​en positiv ladning; der er seks elektroner i et carbonatom, hvilket gør det ustabilt (tilstedeværelse af otte elektroner sikrer stabiliteten); derfor har den en tendens til at søge elektroner.

INDHOLD

1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er klassisk carbocation
3. Hvad er ikke-klassisk kulstof 
4. Sammenligning side ved side - Klassisk vs ikke-klassisk carbocation i tabelform
5. Resume

Hvad er klassisk carbocation?

En klassisk carbocation er en ion, der indeholder et positivt ladet carbonatom, som har seks elektroner, der deltager i tre kemiske bindinger. Vi kan navngive dette carbonatom som et tre-koordinat positivt carbon.

Figur 01: Dannelse af en klassisk carbocation

For at sikre maksimal stabilitet skal carbonatomet have otte valenselektroner. Men i carbocation er der kun seks elektroner i carbonatomet med en positiv ladning. Derfor har den en tendens til at dele yderligere to elektroner fra en elektronegativ art. Dette gør carbonatomet stabilt og neutraliserer den positive ladning. Dette er grunden til den høje reaktivitet af klassiske kulhydrater. Imidlertid er energien fra en klassisk carbocation lav sammenlignet med energien fra den tilsvarende ikke-klassiske carbocation. Men denne forskel i deres energi er meget lille.

Hvad er ikke-klassisk carbocation?

En ikke-klassisk kulstof er en ion indeholdende et positivt ladet kulstof i et tre-center to-elektron-center. Det betyder, at der er tre atomer, der deler to elektroner i disse carbocations. Denne type elektronisk deling kaldes delokalisering af elektronerne.

Figur 02: Energiforskel mellem klassiske og ikke-klassiske kulhydrater

Det mest almindelige eksempel på en ikke-klassisk kulstof er 2-norbornylkation. Det findes i en mindre symmetrisk to-centreret toelektronstruktur. Der er meget lille forskel i energien mellem klassiske og ikke-klassiske kulhydrater. Derfor er det meget vanskeligt at skelne dem eksperimentelt.

Hvad er forskellen mellem klassisk og ikke-klassisk carbocation?

Vi kan klassificere carbocations i to grupper som klassiske og ikke-klassiske carbocations, afhængigt af den kemiske struktur. Den vigtigste forskel mellem klassisk og ikke-klassisk kulstof er, at klassiske kulhydrater har et carbonatom med seks elektroner i tre kemiske bindinger, hvorimod ikke-klassiske kulhydrater har tre-center toelektronstruktur. Energien fra ikke-klassisk kulstof er højere end energien fra klassisk kulstof, men forskellen mellem disse energier er meget lille; det er derfor meget vanskeligt at skelne forskellen mellem klassiske og ikke-klassiske strukturer.

Desuden er aktiveringsenergien til konvertering af den klassiske carbocation til en ikke-klassisk carbocation eller omvendt meget lille. Ud over disse har klassiske carbonhydrider den positive ladning på carbonatomet og nodelektronparret omkring carbonatomet, men i ikke-klassiske carbonhydrider er elektronerne delokaliseret omkring carbonatomet. Et eksempel på en klassisk carbocation er metheniumion, mens et eksempel på en ikke-klassisk carbocation er 2-norborylion.

Resume - Klassisk kontra ikke-klassisk carbocation

Vi kan klassificere carbocationerne i to grupper som klassiske og noncalssical carbocations, afhængigt af den kemiske struktur. Den vigtigste forskel mellem klassisk og ikke-klassisk kulstof er, at klassiske kulhydrater har et carbonatom med seks elektroner i tre kemiske bindinger, hvorimod ikke-klassiske kulhydrater har tre-center toelektronstruktur. Et eksempel på en klassisk carbocation er metheniumion, mens et eksempel på en ikke-klassisk carbocation er 2-norborylion.

Reference:

1. "Carbocations." Kemi LibreTexts, 5. juni 2019, tilgængelig her.
2. “Carbocation”. Wikipedia.Org, 2019, tilgængelig her.

Billede høflighed:

1. “The cyclopropyl carbinyl cation” Af V8rik på engelsk Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. “Norbornyl Cation Single Well vs Double Well Potential” Af Jcal730 - Eget arbejde (Public Domain) via Commons Wikimedia