Forskel mellem Clemmensen og Wolff Kishner reduktion
Share
Det vigtigste forskel mellem Clemmensen og Wolff Kishner reduktion er, at Clemmensen-reduktion involverer omdannelse af keton eller aldehyder til alkaner, mens Wolff Kishner-reduktionen involverer omdannelse af carbonylgrupper til methylengrupper.
Begge disse processer udfører disse konverteringer via reduktion af de funktionelle grupper. Derfor kræver disse processer specifikke reaktionsbetingelser og katalysatorer for den vellykkede progression af reaktionen. Da reaktanterne for hver proces er organiske molekyler, bruger vi disse processer i organiske syntesereaktioner.
INDHOLD
1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er Clemmensen reduktion
3. Hvad er Wolff Kishner-reduktion
4. Sammenligning side ved side - Clemmensen vs Wolff Kishner reduktion i tabelform
5. Resume
Hvad er Clemmensen reduktion?
Clemmensen-reduktion er en organisk kemisk reaktion, hvor vi omdanner en keton eller aldehyder til en alkan. Vi er nødt til at bruge en katalysator til denne reaktion; det er amalgameret zink (kviksølv legeret med zink) med saltsyre. Derfor deltager kviksølvet legeret med zink ikke i reaktionen. Det giver kun en ren, aktiv overflade til reaktionen. Navnet på processerne afledt af den danske videnskabsmand Erik Christian Clemmensen.
Figur 01: En generel ligning til Clemmensen-reduktion
Denne fremgangsmåde er yderst effektiv til reduktion af arylalkylketoner. Desuden er reduktionen af zinkmetal meget mere effektiv med alifatiske eller cykliske ketoner. Mere vigtigt er, at underlaget til denne reaktion skal være ureaktiv mod reaktionens stærkt sure betingelser.
Hvad er Wolff Kishner-reduktion?
Wolff Kishner-reduktion er en organisk kemisk reaktion, som vi bruger til at omdanne en funktionel carbonyl til en methylengruppe. Denne reaktion fik sit navn efter de to forskere Nikolai Kirschner og Ludwig Wolff. De vigtigste anvendelser af denne reaktion er syntese af scopadulcinsyre B, aspidospermin og dysidiolid.
Figur 02: Wolff Kishner-reduktionsreaktion
I modsætning til Clemmensen-reduktion kræver denne reaktion stærkt basale betingelser. I reaktionsprocessen er det første trin derfor at generere hydrazon via kondensation af hydrazin med keton- eller aldehydsubstratet. Som det andet trin bør vi derefter afprotonere hydrazonet ved hjælp af alkoxidbase. Bagefter kommer det trin, hvori en diimidanion dannes. Så kollapser denne anion, hvor N frigives2 gas, og det fører til dannelse af en alkylering. Til sidst kan vi protonere denne alkylering for at få det ønskede produkt.
Hvad er forskellen mellem Clemmensen og Wolff Kishner reduktion?
Clemmensen og Wolff Kishner-reduktion er meget vigtig i den organiske syntese af forskellige kemiske forbindelser. Den vigtigste forskel mellem Clemmensen og Wolff Kishner-reduktion er imidlertid, at Clemmensen-reduktionen involverer omdannelse af keton eller aldehyder til alkaner, medens Wolff Kishner-reduktionen involverer omdannelse af carbonylgrupper til methylengrupper. Desuden bruger vi en katalysator i Clemmensen-reduktionsreaktionen; det er amalgameret zink. Men vi bruger ikke en katalysator til Wolff Kishner-reduktionsreaktion. En anden forskel mellem Clemmensen og Wolff Kishner-reduktion er, at Clemmensen-reduktion bruger stærkt sure forhold, og derfor ikke egnet til syrefølsomme underlag. Der henviser til, at Wolff Kishner-reduktion anvender stærkt basale betingelser; således ikke egnet til basefølsomme underlag.
Nedenstående infografiske tabel viser forskellen mellem Clemmensen og Wolff Kishner-reduktion mere detaljeret.
Resume - Clemmensen vs Wolff Kishner Reduction
Der er mange forskellige organiske kemiske reaktioner, som vi bruger i organisk kemi til syntese af vigtige forbindelser. Derfor er Clemmensen og Wolff Kishner-reduktion sådanne to reaktioner. Den vigtigste forskel mellem Clemmensen og Wolff Kishner-reduktion er, at Clemmensen-reduktionen involverer omdannelse af keton eller aldehyder til alkaner, mens Wolff Kishner-reduktionen involverer omdannelse af carbonylgrupper til methylengrupper.
Reference:
1. Libreteksts. “Clemmensen reduktion.” Kemi LibreTexts, Libretexts, 6. august 2017. Findes her
2. “Wolff-Kishner reduktion.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 26. juli 2018. Tilgængelig her
Billede høflighed:
1. ”Clemmensen Reduction Scheme” (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. ”Wolff-Kishner-reaktionsplan-nyt” Af C kleinlein - Eget arbejde, (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
