Konjugation vs resonans
Konjugering og resonans er to vigtige fænomener i forståelsen af molekylers opførsel.
Hvad er konjugation?
I et molekyle, når der er skiftende enkelt- og multiple bindinger til stede, siger vi, at systemet er konjugeret. For eksempel er benzenmolekyle et konjugeret system. I en multiple binding er der en sigma-binding og en eller to pi-damme. Pi-bindinger består af overlappende p-orbitaler. Elektronerne i orbitalerne er placeret vinkelret på molekylets plan. Så når der er pi-bindinger i vekslende bindinger, er alle elektronerne delokaliserede i hele det konjugerede system. Med andre ord kalder vi det en elektronsky. Da elektroner er delokaliserede, hører de til alle atomer i det konjugerede system, men ikke kun for et atom. Dette sænker systemets samlede energi og øger stabiliteten. Ikke kun pi-bindingerne, men også ensomme elektronpar, radikaler eller carbeniumioner kan deltage i oprettelsen af et konjugeret system. I disse tilfælde er der enten ikke-bundne p orbitaler med to elektroner, en elektron eller ingen elektroner til stede. Der er lineære og cykliske konjugerede systemer. Nogle er kun begrænset til et molekyle. Når der er større polymerstrukturer, kan der være meget store konjugerede systemer. Tilstedeværelse af konjugering tillader molekylerne at virke som kromoforer. Kromoforer kan absorbere lys; derfor vil forbindelsen blive farvet.
Hvad er resonans?
Når vi skriver Lewis-strukturer, viser vi kun valenselektroner. Ved at have atomerne dele eller overføre elektroner, prøver vi at give hvert atom den elektroniske ædelgaskonfiguration. I dette forsøg kan vi dog pålægge elektronerne en kunstig placering. Som et resultat kan der skrives mere end en ækvivalent Lewis-struktur for mange molekyler og ioner. Strukturer, der er skrevet ved at ændre elektronernes position, er kendt som resonansstrukturer. Dette er strukturer, der kun findes i teorien. Resonansstrukturerne angiver to kendsgerninger om strukturen.
• Ingen af resonansstrukturerne vil være den korrekte repræsentation af det aktuelle molekyle. Og ingen vil fuldstændigt ligne de kemiske og fysiske egenskaber ved det faktiske molekyle.
• Det aktuelle molekyle eller ion vil bedst repræsenteres af en hybrid af alle resonansstrukturer.
Resonanskonstruktionerne vises med pilen ↔. Følgende er resonansstrukturer af carbonation (CO32-).
Røntgenundersøgelser har vist, at det egentlige molekyle er i mellem disse resonanser. Ifølge undersøgelserne er alle carbon-oxygenbindingerne i samme længde i carbonation. Ifølge de ovenstående strukturer kan vi imidlertid se en dobbeltbinding og to enkeltbindinger. Derfor, hvis disse resonansstrukturer forekommer separat, bør der ideelt set være forskellige bindingslængder i ion. De samme bindingslængder indikerer, at ingen af disse strukturer faktisk findes i naturen, snarere en hybrid deraf findes.
Hvad er forskellen mellem Konjugation og resonans? • Resonans og konjugation hænger sammen. Hvis der er konjugering i et molekyle, kan vi tegne resonansstrukturer til det ved at skifte pi-bindinger. Da pi-elektronerne er delokaliserede i hele det konjugerede system, er alle resonansstrukturer gyldige for et sådant molekyle. • Resonans tillader et konjugeret system at delokalisere elektroner. |