Forskel mellem EDG og EWG

Det vigtigste forskel mellem EDG og EWG er, at EDG (står for Electron Donating Groups) kan øge elektrontætheden i et konjugeret pi-system, mens EWG (står for Electron Withdrawing Groups) reducerer elektrondensiteten i et konjugeret pi-system.

EDG og EWG er elektrofile aromatiske instruktionsgrupper. Begge disse er former for substituenter, som vi kan finde i organiske forbindelser.

INDHOLD

1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er EDG
3. Hvad er EWG
4. Sammenligning side ved side - EDG vs EWG i tabelform
5. Resume

Hvad er EDG?

EDG står for elektron donerende grupper. Vi kalder dem også "elektronfrigørelsesgrupper (ERG)". Disse er substituenter i organiske forbindelser, der kan donere noget af dets elektrondensitet i et konjugeret pi-system. Dette gøres via resonanseffekt eller induktiv effekt. Dette gør pi-elektronsystemet mere nukleofilt.

F.eks. Kan EDG, når den er bundet til en benzenring, gennemgå elektrofile substitutionsreaktioner. Dette skyldes, at EDG øger elektrondensiteten af ​​benzenringen. Imidlertid gennemgår benzen normalt denne type elektrofil substitutionsreaktion. Derfor kan EDG øge reaktionshastigheden. Derfor kalder vi disse substituenter som aktiverende grupper for aromatiske ringe. Nogle eksempler på EDG inkluderer fenoxid, primære, sekundære og tertiære aminer, ether, phenoler osv.

Hvad er EWG?

EWG står for elektronoptagelsesgrupper. Det har den modsatte virkning som EDG på en aromatisk ring. Derfor fjerner det elektrondensitet fra et pi-elektron-system. Dette gør pi-elektronsystemet mere elektrofil. Når disse grupper bindes til benzenringe, reducerer de derfor reaktionshastigheden for elektrofile substitutionsreaktioner.

Figur 01: Nitrobenzen har en nitrogruppe som EWG

Desuden kan EWG deaktivere aromatiske ringe. Dette gøres via resonansudtrækkende virkning eller induktiv tilbagetrækningseffekt. For benzen kan disse grupper gøre ortho- og para-positionerne mindre nukleofile. Derfor har benzenringen en tendens til at gennemgå elektrofile additionsreaktioner ved metapositioner. Nogle eksempler på EWG inkluderer trihalider, sulfonater, ammonium, aldehyder, ketoner, estere osv..

Hvad er forskellen mellem EDG og EWG?

EDG står for elektrondonerende grupper, mens EWG står for elektronoptagende grupper. Begge disse er "elektrofile aromatiske instruktionsgrupper". Som en nøgleforskel mellem EDG og EWG kan vi sige, at EDG kan øge elektrondensiteten i et konjugeret pi-system, hvorimod EWG formindsker elektrondensiteten i et konjugeret pi-system. Grundlæggende kan EDG donere elektroner, mens EWG kan modtage elektroner. Endvidere kan EDG øge nukleofiliciteten af ​​aromatiske ringe, hvilket er den modsatte funktion af EWG; det mindsker nukleofiliciteten af ​​aromatiske ringe. Begge disse substituenter viser signifikante effekter på de elektrofile substitutionsreaktioner i konjugerede pi-systemer, såsom benzenring; EDG kan øge reaktionshastigheden for elektrofile substitutionsreaktioner af aromatiske ringe, mens EWG kan nedsætte reaktionshastigheden for elektrofile substitutionsreaktioner af aromatiske ringe.

Nedenstående infografiske liste viser flere detaljer om forskellen mellem EDG og EWG.

Resume - EDG vs EWG

Både EDG og EWG er elektrofile aromatiske instruktionsgrupper. De viser modsatte funktioner, når de er knyttet til aromatiske ringe. Derfor kan vi betegne den vigtigste forskel mellem EDG og EWG som; EDG kan øge elektrontætheden i et konjugeret pi-system, mens EWG formindsker elektrontætheden i et konjugeret pi-system.

Reference:

1. Hunt, Ian R. “Ch12: Substituent Effects.” Ch 13 - Grundlæggende om NMR. Tilgængelig her  
2. “Elektrofile aromatiske ledelsesgrupper.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11. juli 2018. Tilgængelig her  

Billede høflighed:

1. ”Nitrobenzen resonance” Af Ed (Edgar181) - Eget arbejde, (Public Domain) via Commons Wikimedia