Forskel mellem elektrofil og nukleofil substitution

Nøgleforskel - Elektrofil vs nukleofil substitution
 

Elektrofile og nukleofile substitutionsreaktioner er to typer substitutionsreaktioner i kemi. Både elektrofil substitution og nukleofile substitutionsreaktioner involverer i brud på en eksisterende binding og dannelse af en ny binding, der erstatter den tidligere binding; det gøres imidlertid gennem to forskellige mekanismer. I elektrofile substitutionsreaktioner angriber en elektrofil (en positiv ion eller delvist positiv ende af et polært molekyle) det elektrofile centrum af et molekyle, hvorimod en nukleofil (elektronrig molekylær art) angriber det nukleofile centrum af et molekyle til nukleofil substitutionsreaktion fjern den forlader gruppe. Dette er the-nøgledifferensmellem elektrofil og nukleofil substitution.

Hvad er elektrofisk substitution?

De er en generel type af en kemisk reaktion, hvor en funktionel gruppe i en forbindelse er forskudt af en elektrofil. Generelt fungerer hydrogenatomer som elektrofiler i mange kemiske reaktioner. Disse reaktioner kan yderligere opdeles i to grupper; elektrofile aromatiske substitutionsreaktioner og elektrofile alifatiske substitutionsreaktioner. Elektrofile aromatiske substitutionsreaktioner forekommer i aromatiske forbindelser og bruges til at introducere funktionelle grupper på benzenringe. Det er en meget vigtig metode til syntese af nye kemiske forbindelser.

Elektrofil aromatisk substitution

Hvad er nukleofil substitution?

Nukleofile substitutionsreaktioner er en primær reaktionsklasse, hvor en elektronrig nucleofil selektivt angriber det positivt eller delvist positivt ladede atom eller en gruppe atomer for at danne en binding ved at fortrænge den tilknyttede gruppe eller atom. Den tidligere tilknyttede gruppe, der forlader molekylet, kaldes den "forlader gruppe", og det positive eller delvist positive atom kaldes en elektrofil. Hele molekylære enheden inklusive elektrofilen og den fraspaltende gruppe kaldes "substrat”.

Generel kemisk formel:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

Nu-Nucleophile LG-Leaving-gruppe

Nukleofil Acyl-substitution

Hvad er forskellen mellem elektrofil og nukleofil substitution?

Mekanisme til elektrofil og nukleofil substitution

Elektrofisk substitution: De fleste af de elektrofile substitutionsreaktioner forekommer i benzenringen i nærværelse af en elektrofil (en positiv ion). Mekanismen kan indeholde flere trin. Et eksempel er givet nedenfor.

elektrofile:

Hydroniumion H ₃O ⁺ (fra Bronsted syrer)

Bortrifluorid BF ₃

Aluminiumchlorid AlCl ₃

Halogenmolekyler F ₂, cl ₂, br ₂, jeg ₂

Nukleofil substitution: Det involverer reaktionen mellem en elektronpar-donor (nukleofilen) og en elektronparacceptor (elektrofilen). Elektrofilen skal have en fraspaltelig gruppe for reaktionen at finde sted.

Reaktionsmekanismen forekommer på to måder: SN² reaktioner og SN¹ reaktioner. I SN² reaktioner, fjernelse af den fraspaltelige gruppe og bagsideangrebet af nukleofilen sker samtidig. I SN¹ reaktioner, dannes først en plan carbeniumion, og derefter reageres den yderligere med nukleofilen. Nukleofilen har friheden til at angribe fra begge sider, og denne reaktion er forbundet med racemisering.

Eksempler på elektrofil substitution og nukleofil substitution

Elektrofisk substitution:

Substitutionsreaktionerne i benzenringen er eksempler på elektrofile substitutionsreaktioner.

Nitreringen af ​​benzen

Nukleofil substitution:

Hydrolyse af alkylbromid er et eksempel på nukleofil substitution.

R-Br, under basale betingelser, hvor angribe nukleofil er OH^- og den fratræden gruppe er Br^-.

R-Br + OH^-         → R-OH + Br^-

Definitioner:

Geneminering: racemisering er et optisk aktivt stof til en optisk inaktiv blanding af lige store mængder af dextrorotatoriske og levorotatoriske former.

Reference:

“Nukleofil substitution (SN1SN2).” Organisk kemi-portal.
“De nukleofile substitutionsreaktioner mellem halogenalkaner og hydroxidioner”. Chem Guide
“Elektrofil substitution”. Chem Guide

Billede høflighed:

“Electrophilic Aromatic Substitution Ortho Directories” Af V8rik på engelsk Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
“Generelt skema for syrekatalyseret nukleofil acylsubstitution” af Ckalnmals - Eget arbejde (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
“Nitration of Benzen” af Yikrazuul - Eget arbejde (Public Domain) via Commons Wikimedia