Forskel mellem elektrofil og nukleofil

Elektrofil og nukleofil er de to vigtige begreber inden for organisk kemi, der hjælper med at beskrive de kemiske reaktioner mellem elektronacceptorer og donorer. Disse to udtryk blev introduceret i 1933 af Christopher Kelk Ingold, og de fungerede som erstatning for kationoid og anionoidbegreber, der blev indført i 1925 af A.J. Lapworth.

Siden da blev der gennemført omfattende undersøgelser for at forstå forskellen mellem elektrofil og nukleofil. Denne artikel afmystificerer forskellen mellem disse to begreber. I et nøddeskal er en nukleofil en elektrondonor, hvorimod en elektrofil er en elektronacceptor.

Hvad er en elektrofil?

For at fordele udtrykket er ordet "elektro" fra elektroner, og det latinske ord "phile" henviser til "kærlig". Enkelt sagt betyder det elektronelskende. Det er et reagens, der er kendetegnet med en lav massefylde af elektroner i dets valanseskal, og reagerer derfor med et molekyle, ion eller atom med høj densitet for at danne en kovalent binding. Hydrogenion i syrer og methylkulstof er eksempler på elektrofile stoffer. De er elektronmangel.

En elektrofil registreres let ved en positiv ladning eller neutral ladning med tomme orbitaler (ikke opfylder oktetreglen). Elektroner bevæger sig fra et område med høj densitet til det med lav densitet, og i modsætning til afgifter tiltrækker hinanden. Denne teori forklarer tiltrækningen af ​​elektroner af de elektronmangel elektrofile atomer, molekyler eller ioner. Per definition kaldes en elektrofil ombytteligt en Lewis-syre, da den accepterer elektroner i overensstemmelse med definitionen af ​​syren.

Reaktionen og forbindelserne nedenfor viser eksemplerne på elektrofiler:

I denne reaktion reagerer hydroxidion med hydrogenchlorid; således reagerer en syre med en base. Som indikeret med pilen, donerer det mere elektronegative iltatom elektroner til det elektronmangel brintatom. Det deler et ensartet par med hydrogenatom, som bærer en positiv ladning i forbindelsen hydrogenchlorid, fordi det er mere elektronegativt end brint. Denne reaktion er et grundlæggende element i mange organiske kemi-reaktioner, især Lewis-syre- og Lewis-basereaktioner. Andre eksempler er afbildet på følgende billede:

Generelt identificeres en elektrofil med en delvis positiv ladning som i hydrogenchlorid, en formel positiv ladning som i methylcarbonering eller ledige orbitaler. Polariserede neutrale molekyler såsom acylhalogenider, carbonylforbindelser og alkylhalogenider er typiske eksempler på elektrofiler.

Vigtig: Skønt den har en positiv ladning, er Hydroniumion ikke kvalificeret til at klassificeres som en elektrofil på grund af de fulde ledige orbitaler i dens ydre skal. Det giver hydrogenion og vand. Det samme gælder ammoniumionen; det har ikke ledige orbitaler, der kan tiltrække elektroner. Som et resultat er det ikke en elektrofil.

Hvad er en nukleofil?

Udtrykket er opdelt i ordet "nucleo", der henviser til kernen og det latinske ord "phile", som betyder at elske. Det betyder simpelthen kerneelskende. Nucleophiles er rige på elektron og donerer således elektronpar til elektrofiler for at danne kovalente bindinger i kemiske reaktioner. Disse stoffer bemærkes bedst med ensomme par, pi-bindinger og negative ladninger. Ammoniak, iodid og hydroxidioner er eksempler på nukleofile stoffer.

Per definition kaldes en nukleofil ombytteligt Lewis-basen, fordi de alle donerer elektroner og accepterer protoner. Billedet herunder viser eksemplerne på nukleofiler:

Det nukleofile centrum i en forbindelse detekteres med det mest elektronegative atom. Overvej ammoniak NH₃; nitrogenet er mere elektronegativt og trækker således elektroner til centrum. Forbindelsen har høj elektrondensitet, og når den reagerer med en elektrofil, siger vand, donerer den elektroner. H₂O kan fungere både som elektrofilen eller nukleofilen afhængigt af forbindelsen eller molekylet den reagerer med.

Overvej billedet herunder:

Fra billedet donerer det første atom, chloridion sit ensomme par til carbon for at danne en kovalent binding. Det har den negative ladning og donerer elektroner, og det betragtes derfor som nukleofilen. Det kloratom, der forlader chlorosulfitesteren, kaldes den fraspaltende gruppe. Det er ikke en elektrofil eller en nukleofil.

Nøgleforskel mellem elektrofil og nukleofil

Definition af elektrofil og nukleofil

En elektrofil er en Lewis-syre, der accepterer elektroner fra et elektronrigt atom, ion eller molekyle. Ved at acceptere elektroner danner det en kovalent binding. Dette reagens identificeres ofte ved delvis positiv ladning, formel positiv ladning eller et neutralt atom, ion eller molekyle, der ikke tilfredsstiller octetreglen. En nukleofil er på den anden side et atom, ion eller molekyle, der har en høj massefylde af elektroner. Det donerer et ensomt par til elektrofilen for at danne en kovalent binding. Det identificeres ved positive ladninger og gratis elektroner i dets kredsløb.

Kemiske reaktioner af elektrofil og nukleofil

En nukleofil er involveret i nukleofil substitution og tilføjelse, hvorimod en elektrofil er involveret i en elektrofil substitution og tilsætning.

Opladningsidentitet i elektrofil og nukleofil

En elektrofil kan være neutralt eller positivt ladet, medens nukleofilen kan være neutral eller negativt ladet. En elektrofil accepterer elektroner, og det kaldes derfor Lewis-syren, mens en nukleofil donerer elektroner, og derfor kaldes den Lewis-basen.

Elektrofile vers Nukleofil: Sammenligningstabel

Resumé af elektrofile vers Nucleophile

• En elektrofil er et elektronmangel, ion eller molekyle, mens nukleofilen er et elektronrigt atom, molekyle eller ion
• En elektrofil kan være positivt eller neutralt ladet, mens nukleofilen kan være negativt eller neutralt ladet
• En elektrofil kaldes Lewis-syren, og nukleofilen kaldes Lewis-basen
• En elektrofil accepterer elektroner og donerer protoner, mens en nukleofil donerer elektroner og accepterer protoner.