Det vigtigste forskel mellem Endo og Exo Diels Alder forbindelser er, at Endo Diels Alder-produkt har sine substituenter på den samme flade af det broforbundne ringsystem, mens Exo Diels Alder-produktet har sine substituenter på de modsatte flader af det broformede ringsystem.
Endo-Exo-isomerisme er en speciel type isomerisme, der falder inden for kategorien stereoisomerer. Vi kan finde denne isomerisme i organiske forbindelser, der har en substituent på dets broforbundne ringsystem. Endo og Exo er præfikser, som vi bruger til at navngive en organisk forbindelse i henhold til placeringen af denne substituent. Vi bruger hovedsageligt disse præfikser med produkterne fra Diels Alder-reaktion. Produktet fra denne type reaktion er sædvanligvis et substitueret cyclohexenderivat.
1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er Endo Diels Alder
3. Hvad er Exo Diels Alder
4. Sammenligning side ved side - Endo vs Exo Diels Alder i tabelform
5. Resume
Endo Diels Alder-produkt er en organisk forbindelse med substituenterne på den samme flade af det broformede ringsystem. En Diels Alder-reaktion danner seksledede ringe; derfor kalder vi det en cycloaddition. Ved dannelsen af endoprodukt gennem denne reaktion kombineres substituenterne med hinanden via et broformet ringsystem, hvor substituenterne er i samme flade. Derfor har den den maksimale overlapning mellem deres ansigter.
Figur 01: Endo- og exokonstruktioner i Diels Alder-reaktioner
Det resulterende endoprodukt af denne reaktion har en "C-form". Desuden har denne struktur den maksimale belastning mellem substituenterne. Dermed har dannelsen af endoproduktet under en Diels Alder-reaktion en mindre chance.
Exo Diels Alder-produkt er en organisk forbindelse med substituenterne på de modsatte flader af det broformede ringsystem. En Diels Alder-reaktion danner seksledede ringe; derfor kalder vi det en cycloaddition. Ved dannelse af exo-produkt via denne reaktion kombineres substituenterne med hinanden via et broringsystem med substituenterne i modsatte flader. Derfor har den en minimal overlapning mellem ringsystemets flader. Desuden har dette produkt en "Z-form".
Endo Diels Alder-produkt er en organisk forbindelse med substituenterne på den samme flade af det broformede ringsystem, mens exo Diels Alder-produkt er en organisk forbindelse med substituenterne på de modsatte flader af det broformede ringsystem. Dette er den vigtigste forskel mellem endo og exo Diels Alder. Endo Diels Alder har endvidere en C-form, mens exo Diels Alder har en Z-form. Endo-produktet udviser endvidere en maksimal belastning på grund af den maksimale overlapning mellem dens flader. Exo-produktet udviser imidlertid en minimal belastning på grund af den minimale overlapning mellem dens flader.
Nedenstående infografik viser forskellen mellem endo og exo Diels Alder i tabelform til hurtig reference.
Diels Alder-reaktionen i organisk kemi er den mest almindelige cycloaddition-reaktion. Det kan give to hovedprodukter; endoprodukt og exoprodukt. Forskellen mellem endo og exo Diels Alder-forbindelser er, at endo Diels Alder-produktet har sine substituenter på den samme flade af det broforbundne ringsystem, mens exo Diels Alder-produktet har sine substituenter på de modsatte flader af det broforbundne ringsystem.
1. "Exo vs Endo-produkter i Diels Alder: Hvordan man fortæller dem fra hinanden." Master organisk kemi RSS. Tilgængelig her
1. ”Diels-Alder-Endo-and-exo-orientering” Af Mazhe2 - en.wikipedia, (Public Domain) via Commons Wikimedia