Forestring og transesterificering er to vigtige processer med hensyn til estere. Det vigtigste forskel mellem esterificering og transesterificering er det en ester dannes fra forestring, hvorimod en ester er en reaktant ved transesterificering.
En ester er en organisk forbindelse, der er sammensat af C-, H- og O-atomer. En ester dannes ved at erstatte -Oh-gruppen af en carboxylsyre med en alkoxygruppe. Estere er polære molekyler. De er i stand til at danne brintbindinger. Det skyldes tilstedeværelsen af oxygenatomer. Esterificeringsproces producerer estere, mens transesterificering modificerer estere.
1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er Esterification
3. Hvad er transesterificering
4. Sammenligning side ved side - Forestring vs transesterificering i tabelform
5. Resume
Forestring er processen til fremstilling af en ester fra en carboxylsyre og en alkohol. En ester dannes, når -OH-gruppen i carboxylsyren erstattes af alkoholens alkoxygruppe. Forestringsprocessen kræver en katalysator til progressionen. Katalysatoren bruges til at reducere aktiveringsenergibarrieren ved forestringsprocessen. Katalysatoren er typisk en syre. Og også bør varme leveres som en energikilde. Ellers finder der ingen reaktion sted mellem carboxylsyre og alkoholen.
Vand produceres som et biprodukt under esterificeringsprocessen. -OH-gruppen fjernet fra carboxylsyren, og -H-gruppen fjernet fra alkoholen danner tilsammen et vandmolekyle (H-OH). Ved at skifte alkohol eller carboxylsyre kan esterne opnå det ønskede antal carbonatomer.
Forestringsreaktionen er en ligevægtsreaktion mellem reaktanter og produkter. Derfor giver brugen af høje mængder reaktanter et højt udbytte af ester sammen med vand. dehydratiseringsmidler kan bruges til at fjerne det dannede vand. Og også avancerede metoder såsom destillation kan også bruges til fjernelse af vand.
Figur 01: Ester-dannelse
I esterificeringsmekanismen foregår først fjernelsen af -OH fra carboxylsyre og fjernelse af -H (proton) fra alkohol. Dette danner en carboxylisk kation og en alkoholisk nukleofil. Disse to komponenter kan reagere med hinanden og danne esteren. De fjernede grupper reagerer med hinanden til dannelse af vand.
Transesterificering er en proces, der bruges til at modificere strukturen af en ester. Det inkluderer en ester og alkohol som reaktanter. Transesterificering finder sted, når en alkylgruppe i en ester udveksles med alkoholgruppen i alkoholen. Der fungerer alkoholen som en nukleofil. Processen kræver en katalysator; enten en sur katalysator eller en basisk katalysator. Katalysatoren kan reducere processens aktiveringsenergibarriere.
Figur 02: Transesterificeringsproces
Først omdannes alkoholen til en nukleofil ved at fjerne det terminale hydrogenatom som en proton. Transesterificering initieres med det nukleofile angreb; alkohol angriper carbonatomet i esteren, der er bundet til to oxygenatomer. Det skyldes, at dette carbonatom har en delvis positiv ladning på det, da de to oxygenatomer tiltrækker bindingselektronerne mod dem (oxygenatomerne er mere elektronegative end carbonatomer).
Anfaldet af alkoholisk nukleofil resulterer i dannelsen af en mellemforbindelse, der har både esteren og alkoholen bundet med hinanden gennem det carbonatom, der er angrebet af nukleofilen. Denne mellemforbindelse er meget ustabil. Der forekommer en omarrangering for at opnå en stabil form. Dette giver en ny esterform. Transesterificering giver nukleofilen som biprodukt.
Forestring vs transesterificering | |
Forestring er processen til fremstilling af en ester fra en carboxylsyre og en alkohol. | Transesterificering er en proces, der bruges til at modificere strukturen af en ester. |
Brug af Ester | |
Ved esterificering er esteren det vigtigste produkt. | Ved transesterificering anvendes esteren som reaktant ... |
biprodukt | |
Forestring giver vand som biprodukt. | Transesterificering giver en nukleofil som biprodukt. |
Katalysator | |
Forestring kræver en sur katalysator. | Transesterificering kræver enten en sur eller en basisk katalysator. |
Energikilde | |
Forestring kræver varme som energikilde. | Transesterificering kræver ikke energi. |
Forestring er dannelsen af en ester af carboxylsyrer og alkoholer. Transesterificering er processen til modifikation af disse producerede estere. Forskellen mellem esterificering og transesterificering er, at en ester dannes fra esterificering, medens en ester er en reaktant ved transesterificering.
1. "Konvertering af carboxylsyrer til estere ved hjælp af syre og alkoholer (Fischer estering)." Master organisk kemi RSS. Tilgængelig her
2. ”transesterificering.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16. mar. 2018. Tilgængelig her
1.'Esters formation'By Laghi.l - Eget arbejde, (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2.'General transesterificeringsmekanisme'By Rifleman 82 - Eget arbejde, (Public Domain) via Commons Wikimedia