Forskel mellem L-tyrosin og Tyrosine

L-tyrosin versus tyrosin
 

Den vigtigste forskel mellem l-tyrosin og tyrosin er evnen til at rotere plane polariseret lys. Tyrosin er en biologisk aktiv naturligt forekommende ikke-essentiel a-aminosyre. Det kan forekomme i to former for isomerer på grund af dannelse af to forskellige enantiomerer omkring det chirale carbonatom. Disse er kendt som L- og D-former eller svarer til henholdsvis venstrehåndede og højrehåndede konfigurationer. Det siges, at disse L- og D-former er optisk aktive og roterer plan polariseret lys i forskellige retninger, såsom med uret eller mod uret. Hvis det plane polariserede lys roterer tyrosinet mod uret, afslører lyset levorotation, og det er kendt som l-tyrosin. Det skal dog her bemærkes omhyggeligt, at D- og L-mærkning af isomerer ikke er identisk med d- og l-mærkning.

Hvad er Tyrosine?

Tyrosin er en ikke-essentiel aminosyre, som syntetiseres i vores krop fra en aminosyre kaldet phenylalanin. Det er en biologisk vigtig organisk forbindelse sammensat af amin (-NH₂) og carboxylsyre (-COOH) funktionelle grupper med kemisk formel C₆H₄(OH) -CH₂-CH (NH₂) -COOH. De vigtigste elementer i tyrosin er kulstof, brint, ilt og nitrogen. Tyrosin betragtes som en (alfa-) a-aminosyre, fordi en carboxylsyregruppe og en aminogruppe er bundet til det samme carbonatom i kulstofskelettet. Tyrosins molekylstruktur er angivet i figur 1.

Figur 1: Molekylær struktur af tyrosin (* carbonatom er et chiralt eller asymmetrisk carbonatom og repræsenterer også alfa-carbonatom)

Tyrosin spiller en vigtig rolle i fotosyntesen af ​​planter. Det fungerer som en byggesten til syntese af flere vigtige neurotransmittorer, også kendt som hjernekemikalier såsom epinephrin, norepinephrin og dopamin. Derudover er tyrosin vigtig for at producere melaninpigment, der er ansvarlig for menneskets hudfarvetone. Derudover hjælper tyrosin også med funktionerne i binyrerne, skjoldbruskkirtlen og hypofysen til produktion og regulering af deres hormoner.

Hvad er l- tyrosin?

Tyrosine har fire forskellige grupper omkring 2^nd kulstof, og det er en asymmetrisk konfiguration. Tyrosin betragtes også som en optisk aktiv aminosyre på grund af tilstedeværelsen af ​​dette asymmetriske eller chirale carbonatom. Disse asymmetriske carbonatomer i tyrosinet er vist i figur 1. Således kan tyrosin producere stereoisomerer, som er isomere molekyler, der har den lignende molekylformel, men varierer i de tredimensionelle (3-D) retninger af deres atomer i rummet. I biokemi er enantiomerer to stereoisomerer, der er ikke-superponerbare spejlbilleder af hinanden. Tyrosin er tilgængelig i to enantiomerformer kendt som L- og D-konfiguration, og enantiomererne af tyrosin er angivet i figur 2.

Figur 2: Enantiomerer af tyrosinaminosyre. L-form af tyrosinantiomerer, COOH, NH2, H og R grupperne er arrangeret omkring det asymetriske C-atom i en retning med uret, hvorimod D-form de er arrangeret i retning mod uret. L- og D-formerne for tyrosin er chirale molekyler, der kan dreje planet for polariseret lys i forskellige retninger, såsom L-former, og D-former kan rotere plan polariseret lys enten til venstre (l-form) eller til højre (d-form).

L-tyrosin og D-tyrosin er enantiomerer af hinanden og har identiske fysiske egenskaber bortset fra retningen, i hvilken de roterer polariseret lys. Nomenklaturen for D og L er imidlertid ikke almindelig i aminosyrer inklusive tyrosin. De har også ikke-superponerbart spejlbillede-forhold, og disse spejlbilleder kan rotere det planetpolariserede lys i samme grad, men i forskellige retninger. D- og L-isomeren af ​​tyrosin, der roterer det plane polariserede lys i urets retning, kaldes som dextrorotatorisk eller d-lysin, at enantiomer er mærket (+). På den anden side kaldes D- og L-isomeren af ​​tyrosin, der roterer det plane polariserede lys i retning mod uret, som laevoratorisk eller l-tyrosin, at enantiomer er mærket (-). Disse, l- og d-former af tyrosin er kendt som optiske isomerer (figur 2).

l-tyrosin er den mest tilgængelige stabile form af tyrosin, og d-tyrosin er en syntetisk form af tyrosin, som kan syntetiseres fra l-tyrosin ved racemisering. l-tyrosin spiller en betydelig rolle i den menneskelige krop i syntesen af ​​neurotransmittere, melamin og hormoner. Industrielt fremstilles l-tyrosin ved en mikrobiel fermenteringsproces. Det bruges hovedsageligt i farmaceutisk og fødevareindustri som enten et kosttilskud eller fødevaretilsætningsstof.

Hvad er forskellen mellem l-tyrosin og tyrosin?

Tyrosin og l-tyrosin har identiske fysiske egenskaber, men de roterer planpolariseret lys i forskellige retninger. Som et resultat kan l-tyrosin have væsentligt forskellige biologiske effekter og funktionelle egenskaber. Der er dog foretaget meget begrænset forskning for at skelne mellem disse biologiske effekter og funktionelle egenskaber. Nogle af disse forskelle kan omfatte,

Smag

l-tyrosin: l-former for aminosyrer betragtes som smagløse,

Tyrosin: d-former har en tendens til at have en sød smag.

Derfor kan l-tyrosin være mindre / ikke sødere end tyrosin.

Overflod

l-tyrosin: L-formerne for aminosyre inklusive l-tyrosin er den mest udbredte form i naturen. Som et eksempel er ni af de nitten L-aminosyrer, der ofte findes i proteiner, dextrorotatoriske, og resten er levorotatoriske.

Tyrosin: D-formerne af aminosyrer observeret eksperimentelt viste sig at forekomme meget sjældent.

Referencer Meyers, S. (2000). Brug af neurotransmitterforløbere til behandling af depression. Altern Med Rev., 5(1): 64-71. Solomons, T. W. G. og Graig, B. F. (2004). Organisk kemi (8^thEd). Hoboken: John Wiley og Sons, Inc. Webster, D. og Wildgoose, J. (2010). Gennemgang - Tyrosintilskud til phenylketonuri. Cochrane Database Syst Rev. 4(8): 1507.