Lysin og L-lysin er begge typer aminosyrer, der deler samme fysiske egenskaber, men der er en vis forskel mellem dem. Det nøgleforskel mellem Lysin og L-lysin er i evnen til at rotere plane polariseret lys. Lysin er en biologisk aktiv naturligt forekommende essentiel a-aminosyre. Det kan forekomme i to isomere former på grund af muligheden for at danne to forskellige enantiomerer omkring det chirale carbonatom. Disse er kendt som L- og D-former, analog med venstrehåndede og højrehåndede konfigurationer. Disse L- og D-former siges at være optisk aktive og rotere plane polariseret lys i en anden forstand; med uret eller mod uret. Hvis lyset roterer lysin mod uret, udviser lyset levorotation, og det er kendt som L-lysin. Det skal dog her bemærkes omhyggeligt, at D- og L-mærkning af isomerer ikke er det samme som d- og l-mærkning.
Lysin er en essentiel aminosyre som er ikke syntetiseret i vores krop og skal leveres af den almindelige diæt. Derfor er lysin en essentiel aminosyre for mennesker. Det er en biologisk vigtig organisk forbindelse sammensat af amin (-NH2) og carboxylsyre (-COOH) funktionelle grupper med den kemiske formel NH2-(CH2)4-CH (NH2) -COOH. Nøgleelementerne i lysin er kulstof, brint, ilt og nitrogen. I biokemi kendes aminosyrer med både amin- og carboxylsyregrupperne bundet til det første (alfa-) carbonatom som a-aminosyrer. Lysin betragtes således også som a-aminosyrer. Strukturen af lysin er angivet i figur 1.
Figur 1: Molekylstruktur af Lysin (* carbonatom er et chiralt eller asymmetrisk carbonatom og repræsenterer også alfa-carbonatom)
Lysin er basisk i sin natur, fordi den indeholder to basiske aminogrupper og en sur carboxylsyregruppe. Derfor danner det også omfattende hydrogenbinding på grund af tilstedeværelsen af to aminogrupper. Gode kilder til lysin er proteinrige dyrekilder såsom æg, rødt kød, lam, svinekød og fjerkræ, ost og visse fisk (såsom torsk og sardiner). Lysin er også rig på planteproteiner som soja, bønner og ærter. Imidlertid er det en begrænsende aminosyre i de fleste kornkorn, men er rigelig i de fleste bælgfrugter og bælgfrugter.
Lysin har fire forskellige grupper omkring de 2nd kulstof, og det er det asymmetrisk struktur. Lysin er også en optisk aktiv aminosyre på grund af tilstedeværelsen af dette asymmetriske eller chirale carbonatom. Lysin kan således skabe stereoisomerer, der er isomere molekyler med den samme molekylformel, men adskiller sig i de tredimensionelle orienteringer af deres atomer i rummet. Enantiomerer er to stereoisomerer, der er knyttet til hinanden ved en reflektion, eller de er spejlbilleder af hinanden, som ikke kan overlejres. Lysin er tilgængelig i to enantiomere former, kendt som L- og D-, og enantiomererne af lysin er angivet i figur 2.
Figur 2: Enantiomerer af lysinaminosyre. Grupperne COOH, H, R og NH2 er arrangeret omkring C-atomet på uret, enantiomeren kaldes L-form og D-form ellers. L- og D- henviser kun til den rumlige placering omkring carbonatomet og henviser ikke til optisk aktivitet. Mens L- og D-formerne af et chiralt molekyle roterer planet for polariseret lys i forskellige retninger, roterer nogle L-former (eller D-former) lys til venstre (levo eller l-form) og nogle til højre (dextro eller d-form). l- og d-former kaldes optiske isomerer.
L-lysin og D-lysin er enantiomerer af hinanden har de samme fysiske egenskaber, bortset fra den retning, i hvilken de roterer polariseret lys. De har et ikke-overlejret spejlbillede-forhold. Nomenklaturen for D og L er imidlertid ikke almindelig i aminosyrer inklusive lysin. De roterer det planetpolariserede lys i samme størrelse, men i forskellige retninger. D- og L-isomeren af lysin, der roterer det plane polariserede lys i urets retning, kaldes dextrorotatory eller d-lysin og den, der roterer det plane polariserede lys i retning mod uret kaldes laevorotatory eller L-lysin (Figur 2).
L-Lysine er mest tilgængelig stabil form af lysin. D-Lysin er en syntetisk form af lysin og kan syntetiseres ud fra l-lysin ved racemisering. Det bruges til forarbejdning af poly-d-lysin, der bruges som et belægningsmateriale til at forstærke cellefastgørelsen. L-Lysin spiller en betydelig rolle i den menneskelige krop i calciumabsorptionen, muskelproteinudvikling og syntese af hormoner, enzymer og antistoffer. Industrielt fremstilles L-lysin ved en mikrobiel fermenteringsproces ved anvendelse af Corynebacterium glutamicum.
Lysin og L-lysin har de samme fysiske egenskaber, bortset fra den retning, i hvilken de roterer polariseret lys. Som et resultat kan L-lysin have væsentligt forskellige biologiske virkninger og funktionelle egenskaber. Der er dog foretaget meget begrænset forskning for at skelne mellem disse biologiske effekter og funktionelle egenskaber. Nogle af disse forskelle kan omfatte,
Smag
L-lysin: L-former for aminosyrer er tendens til at være smagløse.
D-lysin: D-former for aminosyrer smager ofte sødt.
Derfor kan l-lysin være mindre / ikke sødere end lysin.
Overflod
L-lysin: L-formerne for aminosyre inklusive l-lysin er den mest rigelige form i naturen. Som et eksempel er ni af de nitten L-aminosyrer, der ofte findes i proteiner, dextrorotatoriske, og resten er levorotatoriske.
D-lysin: D-formerne for aminosyrer, der blev observeret eksperimentelt, viste sig at forekomme meget sjældent.
Referencer: Solomons, T.W. Graham og Graig B. Fryhle (2004). Organisk kemi (8th ed). Hoboken: John Wiley & Sons, Inc. Everhardus, A. (1984). Stereokemi, et grundlag for sofistikeret vrøvl inden for farmakokinetik og klinisk farmakologi, European Journal of Clinical Pharmacology, 26, 663-668. Billede høflighed: “L-lysin-monokation-fra-hydrochlorid-dihydrat-xtal-3D-bolde” af Ben Mills - Eget arbejde via Wikimedia Commons