Forskellen mellem nukleofil og elektrofil tilføjelse

Den vigtigste forskel mellem nukleofil og elektrofil tilføjelse er den, i nukleofile additionsreaktioner kombineres en elektronrig komponent med et molekyle, hvorimod, i elektrofile additionsreaktioner, enten en elektronmangel eller en neutral forbindelse med tomme orbitaler kombineres med et molekyle.

En nukleofil er en elektronrig kemisk art, der kan donere et elektronpar til en elektronmangel. En elektrofil er derimod enten positivt ladet eller neutral. Hvis den er neutral, skal den have tomme orbitaler for at acceptere elektroner fra en anden art.

INDHOLD

1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er en nukleofil tilføjelse
3. Hvad er en elektrofil tilføjelse
4. Sammenligning side ved side - Nukleofil vs elektrofil tilføjelse i tabelform
5. Resume

Hvad er en nukleofil tilføjelse?

Den nukleofile tilsætning er processen med at tilføje en nukleofil til enten en elektronmangel eller en pi-binding i et molekyle (vi kalder det substrat). Den tilsatte nukleofil danner en enkeltbinding (en sigma-binding) med underlaget. Lad os overveje nogle eksempler for at forstå processen med nukleofil tilsætning.

Tilsætning af nukleofiler til Carbonyl Carbon

Carbonylgrupper er polære, fordi de har et carbonatom dobbeltbundet til et iltatom. Denne polaritet opstår på grund af den høje forskel mellem elektronegativitetsværdier for kulstof og ilt. Det betyder, at ilt har en større affinitet for bindingselektroner end kulstof. Derefter får carbonatomet i carbonylgruppen en delvis positiv ladning. Dette kulstof er en bedre position for en nukleofil til at angribe molekylet. Nukleofilen donerer sine elektroner til dette carbon og danner en enkelt binding med carbonatomet. Dette er således en nukleofil tilsætning. Desuden finder denne type reaktioner ofte sted i aldehyder og ketoner.

Figur 1: Nukleofil tilsætning til carbonhydrid

Tilføjelse af nukleofiler til nitriler

En nitril er en forbindelse indeholdende et carbon triple bundet til et nitrogenatom. Denne binding er meget polær, fordi nitrogenets elektronregativitet er højere end kulstof. Derefter bliver carbonatomet delvist positivt ladet. Som et resultat kan dette kulstof undergå nukleofil tilsætning. Nukleofilen kombineres med carbonatomet. Det resulterende molekyle har en dobbeltbinding mellem kulstof og nitrogen i stedet for en tredobbelt binding.

Tilsætning af nukleofiler til dobbeltobligationer

En dobbeltbinding har en pi-binding og en sigma-binding. Dobbeltobligationer findes i alkener. Når en alken gennemgår en nukleofil tilsætning, bliver det umættede molekyle mættet med nukleofilen og kombineres med et af vinylcarbonatomer (dobbeltbundne carbonatomer) via en kovalent binding.

Hvad er en elektrofil tilføjelse?

Den elektrofile tilsætning er processen med at tilføje en elektrofil til pi-bindingen af ​​en alken. Ved afslutningen af ​​reaktionen nedbrydes denne pi-binding og danner to nye sigma-bindinger. Molekylet skal indeholde en dobbeltbinding eller en tredobbelt binding for at modtage en elektrofil. Det forekommer i to trin. Lad os overveje et eksempel for at forstå mekanismen for elektrofil tilføjelse.

Figur 2: Elektrofil tilføjelse

Her har vi positivt ladet elektrofil. Endvidere er den umættede binding eller dobbeltbindingen rig på elektroner. Derfor kan det donere elektroner til den elektronmangel elektrofil. Derefter overføres den positive ladning til C-C-bindingen, mens der dannes en sigma-binding mellem et carbonatom og elektrofilen. Dette resulterer i en carbocation. Da dette er ustabilt, får det positivt ladede carbonatom elektroner fra en anion, hvilket danner en anden sigma-binding.

Hvad er forskellen mellem nukleofil og elektrofil tilføjelse?

Nukleofil vs elektrofil tilføjelse
nukleofilt Ud er processen med at tilføje en nukleofil til enten en elektronmangel eller en pi-binding i et molekyle.	elektrofilt Ud er processen med at tilføje en elektrofil til pi-bindingen af ​​en alken.
Arter der tilføjes
En nukleofil kombineres med et molekyle.	En elektrofil kombineres med et molekyle.
substrat
Enten en kemisk art med positiv ladning eller en pi-binding i et molekyle.	En alken eller alken
Behandle
En nukleofil danner en sigma-binding med et carbonatom i underlaget	En elektrofil danner en sigma-binding med et vinylcarbonatom i dobbeltbindingen.

Resume - Nucleophilic vs Electrophilic Addition

Både nukleofil tilsætning og elektrofil tilføjelse er to vigtige kemiske reaktioner, der anvendes til syntese af mættede forbindelser fra umættede forbindelser. Den vigtigste forskel mellem nukleofil og elektrofil tilføjelse er, at i nukleofile additionsreaktioner sættes en elektronrig komponent til et molekyle, mens der i elektrofil tilføjelse sættes en elektronmangel til et molekyle.

Reference:

1. "Nukleofil tilføjelse." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14. april 2018, tilgængelig her.
2. Libreteksts. "19.4 Nukleofile additivereaktioner af Aldehyder og Ketoner." Kemi LibreTexts, Libretexts, 25. august 2017, tilgængelig her.
3. "Elektrofil tilføjelse." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14. april 2018, tilgængelig her.

Billede høflighed:

1. “NucleophilicAdditionsToCarbonyls” Af V8rik på engelsk Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. “ElectrophilicAdditionmechanism” Af V8rik på engelsk Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia