Forskel mellem nukleofilicitet og basicitet

Nucleophilicity vs Basicity
 

Syrer og baser er to vigtige begreber inden for kemi. De har modstridende egenskaber. Nucleophile er et udtryk, der mere prominent anvendes i organisk kemi, til at beskrive reaktionsmekanismer og hastigheder. Strukturelt set er der ikke en forskel mellem baser og nukleofiler, men funktionelt udfører de forskellige opgaver.

Hvad er nukleofilicitet?

Nukleofilicitet betyder en arts evne til at fungere som en nukleofil. En nukleofil kan være en hvilken som helst negativ ion eller ethvert neutralt molekyle, der har mindst et ikke-delet elektronpar. Nucleophile er et stof, der er meget elektropositivt, og derfor kan lide at interagere med positive centre. Det kan starte reaktioner ved hjælp af det elektroniske par. For eksempel, når en nukleofil reagerer med et alkylhalogenid, angriber nukleofilens par par det carbonatom, der bærer halogenet. Dette carbonatom er delvist positivt ladet på grund af elektronegativitetsforskellen mellem det og halogenatom. Når nukleofilen er bundet til carbonet, forlader halogenet. Denne type reaktioner er kendt som nukleofile substitutionsreaktioner. Der er en anden type reaktioner initieret af nukleofiler, kaldet nukleofile eliminationsreaktioner. Nukleofilicitet fortæller om reaktionsmekanismerne; det er således en indikation af reaktionshastighederne. For eksempel, hvis nukleofiliciteten er høj, kan en bestemt reaktion være hurtig, og hvis nukleofiliciteten er lav, er reaktionshastigheden langsom. Da nukleofiler donerer elektroner, ifølge Lewis-definitionen, er de baser.

Hvad er basicitet?

Basicitet er evnen til at fungere som en base. Baser er defineret på flere måder af forskellige forskere. Arrhenius definerer en base som et stof, der donerer OH^- ioner til løsningen. Bronsted-Lowry definerer en base som et stof, der kan acceptere en proton. Ifølge Lewis er enhver elektronondonor en base. I følge Arrhenius-definitionen skal en forbindelse have en hydroxidanion og evnen til at donere den som en hydroxidion for at være en base. Men ifølge Lewis og Bronsted-Lowry kan der være molekyler, som ikke har hydroxider, men kan fungere som en base. F.eks. NH₃ er en Lewis-base, fordi det kan donere elektronparret på nitrogen. na₂CO₃ er en Bronsted-Lowry-base uden hydroxidgrupper, men har evnen til at acceptere hydrogener.

Baser har en glat sæbe-lignende følelse og en bitter smag. De reagerer let med syrer, der producerer vand og saltmolekyler. Kaustisk soda, ammoniak og bagepulver er nogle af de almindelige baser, vi støder på meget ofte. Baser kan kategoriseres i to, baseret på deres evne til at dissociere og producere hydroxidioner. Stærke baser som NaOH og KOH ioniseres fuldstændigt i en opløsning for at give ioner. Svage baser som NH₃ er delvist dissocieret og giver færre mængder hydroxidioner. K_b er basedissociationskonstanten. Det giver en indikation af evnen til at miste hydroxidioner med en svag base. Syrer med en højere pK_-en værdi (mere end 13) er svage syrer, men deres konjugerede baser betragtes som stærke baser. For at kontrollere, om et stof er en base eller ej, kan vi bruge flere indikatorer som lakmuspapir eller pH-papir. Baser viser en pH-værdi, der er højere end 7, og den bliver rød lakmus til blå.