Forskellen mellem Pyrrole Furan og Thiophene

Det vigtigste forskel mellem pyrrol furan og thiophen er det pyrrol indeholder en -NH-gruppe i en fem-leddet carbonring, og furan indeholder et oxygenatom i en fem-leddet carbonring, hvorimod thiophen indeholder et svovlatom i en fem-leddet carbonring.

Pyrrol furan og thiophen er organiske forbindelser. Dette er fem-ledede ringstrukturer, hvori et carbonatom er erstattet med en anden gruppe, såsom en amingruppe, et oxygenatom eller et svovlatom.

INDHOLD

1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er Pyrrole 
3. Hvad er Furan 
4. Hvad er Thiophene
5. Sammenligning side ved side - Pyrrole vs Furan vs Thiophene i tabelform
6. Resume

Hvad er Pyrrole?

Pyrrole er en fem-leddet ring med den kemiske formel C₄H₄NH. Det er en heterocyklisk forbindelse, hvori et nitrogenatom bidrager til dannelsen af ​​ringstrukturen sammen med fire andre carbonatomer. Vi kan observere pyrrol som en flygtig og farveløs væske ved stuetemperatur. Ved udsættelse for normal luft mørkes imidlertid væsken let. Derfor er vi nødt til at rense det, inden vi bruger det. Oprensningen kan udføres ved destillation umiddelbart før brug. Desuden har denne væske en nøddeagtig lugt.

Figur 01: Pyrrols struktur

I modsætning til nogle andre fem-ledede heterocykliske ringe, såsom furan og thiophen, har pyrrol en dipol, i hvilken den positive side af ringen er ved heteroatom (-NH-gruppen bærer den positive ladning). Pyrrole er en svagt basisk forbindelse.

Desuden forekommer denne forbindelse i naturen som derivater. For eksempel er vitamin B12, galdepigmenter såsom bilirubin, porphyriner osv. Pyrrolderivater. Imidlertid er denne forbindelse lidt giftig. I den industrielle skala kan vi syntetisere pyrrol ved behandling af furan med ammoniak. Men denne reaktion kræver også en fast katalysator.

Hvad er Furan?

Furan er en fem-leddet ringstruktur, der indeholder et iltatom som en del af ringen. Det betyder, at et oxygenatom sammen med fire carbonatomer danner furanens femdelede ring. Det kaldes en aromatisk heterocyklisk ring. Ved stuetemperatur kommer denne forbindelse ud som en farveløs og meget flygtig væske. Denne væske er også brandfarlig. furans kogepunkt er meget tæt på stuetemperatur. Desuden har den en stærk, æterisk lugt. Når man overvejer toksiciteten, er furan meget giftig og kan være kræftfremkaldende hos mennesker.

Figur 02: Furans struktur

Desuden skyldes furan's aromatitet på delokaliseringen af ​​ensomme elektronpar af oxygenatomet ind i ringen. Denne forbindelse er også betydeligt mere reaktiv end benzen i elektrofile substitutionsreaktioner. Det skyldes iltatomens elektron-donerende opførsel.

I den industrielle skala kan vi fremstille furan via dekarbonylering af furfural i nærvær af palladiumkatalysator. Ellers kan vi bruge en anden metode, hvor oxidation af 1,3-butadien udføres i nærværelse af kobberkatalysatorer.

Hvad er Thiophene?

Thiophen er en fem-leddet ringstruktur, der har et svovlatom og fire carbonatomer i ringen. Derfor er det en aromatisk, heterocyklisk ring. Strukturens kemiske formel er C₄H₄S. Det er en farveløs væske, der har en benzenlignende lugt. Der er mange andre ligheder mellem thiophen og benzen, såsom reaktivitet. Vi kan skelne thiophen fra benzen afhængigt af thiophens høje reaktivitet over for sulfonering.

Figur 03: Thiophenes struktur

Når man overvejer produktion af thiophen, involverer verdensomspændende produktion dampfasereaktionen af ​​carbondisulfid og butanol. Denne reaktion kræver også en iltkatalysator og en høj temperatur.

Hvad er forskellen mellem Pyrrole Furan og Thiophene?

Pyrrol, furan og thiophen er organiske forbindelser. Dette er fem-ledede ringstrukturer, hvor et carbonatom er erstattet med en anden gruppe, såsom en amingruppe, et oxygenatom eller et svovlatom. Derfor er den vigtigste forskel mellem pyrrolfuran og thiophen, at pyrrol indeholder en -NH-gruppe i en femleddet carbonring, og furan indeholder et oxygenatom i en femleddet carbonring, hvorimod thiophen indeholder et svovlatom i en femleddet kulstofring.

Nedenfor infographic opsummerer forskellen mellem pyrrol furan og thiophene.

Resume - Pyrrole vs Furan vs Thiophene

Pyrrol, furan og thiophen er organiske forbindelser. Dette er fem-ledede ringstrukturer, hvor et carbonatom er erstattet med en anden gruppe, såsom en amingruppe, et oxygenatom eller et svovlatom. Derfor er den vigtigste forskel mellem pyrrol, furan og thiophen, at pyrrol indeholder en -NH-gruppe i en fem-leddet carbonring, og furan indeholder et oxygenatom i en fem-leddet carbonring, hvorimod thiophene indeholder et svovlatom i en fem- leddet kulstofring.

Reference:

1. “Pyrrole.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 28. december 2019, tilgængelig her.

Billede høflighed:

1. “Pyrrole-2D-nummereret” Af Jynto (tale) - Eget arbejde (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. “Furan-2D-nummereret” af Jynto - Eget arbejde (Public Domain) via Commons Wikimedia
3. “Thiophene-2D-nummereret” af Jynto - Eget arbejde (Public Domain) via Commons Wikimedia