Forskellen mellem Quinoline og Isoquinoline
Share
Det vigtigste forskel mellem quinoline og isoquinoline er det i quinolon er nitrogenatomet i den første position af ringstrukturen, hvorimod nitrogenatomet i isoquinolin er i den anden position af ringstrukturen.
Isoquinoline er en strukturel isomer af quinolon. Dette betyder, at begge disse forbindelser har den samme kemiske formel, men forskellige forbindelser af atomer. Specifikt er nitrogenatomets placering i ringstrukturen forskellige i to forbindelser.
INDHOLD
1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er Quinoline
3. Hvad er Isoquinoline
4. Sammenligning side ved side - Quinoline vs Isoquinoline i tabelform
5. Resume
Hvad er Quinoline?
Quinolon er en organisk forbindelse med en heterocyklisk aromatisk ringstruktur med den kemiske formel C9H7N. Det er en let gullig, olieagtig væske. Denne væske har en stærk lugt, og den er yderst hygroskopisk. Ved udsættelse for luft bliver denne væske mere gul og bliver derefter brun.
Figur 01: Kemisk struktur af quinolon
Når man overvejer de kemiske og fysiske egenskaber af quinolon, er det let opløseligt i koldt vand, men opløses let i varmt vand og de fleste andre organiske opløsningsmidler. F.eks. alkohol, ether, carbondisulfid osv.
Quinolone blev første gang udvundet fra koldjære, og kultjære er stadig den vigtigste kilde til quinolon. Vi kan syntetisere quinolon ved hjælp af enkle anilinforbindelser. Der er en række ruter for denne syntese, herunder kæmmer af quinolonsyntese, Conrad-Limpach-syntese, Doebner-reaktion osv..
Der er mange anvendelser af quinolon: til fremstilling af farvestoffer, som et opløsningsmiddel til harpikser og terpener, som en forløber for fremstilling af 8-hydroxyquinolin, produktion af quinolinsyre, produktion af anti-malaria-derivater osv..
Hvad er Isoquinoline?
Isoquinoline er en isomer af quinolon med den kemiske formel C9H7N. Det forekommer også som en olieagtig væske, som er yderst hygroskopisk. Det har en stærk og ubehagelig lugt. Væsken kan slå til en gul eller brun farve på grund af tilstedeværelsen af urenheder. Efter krystallisation krystalliserer denne forbindelse som blodplader. Disse blodplader har lav vandopløselighed, men de opløses i organiske opløsningsmidler, såsom ether, ethanol, acetone, diethylether, carbondisulfid osv. Det er også opløseligt i nogle fortyndede syrer.
Figur 02: Kemisk struktur af Isoquinoline
Først blev isoquinolin ekstraheret fra kul tjære via fraktioneret destillation. Isoquinoline er mere basisk end dets strukturelle isomer quinolon. Det skyldes forskellen i nitrogenatoms placering i disse strukturer. På grund af denne grundlæggende egenskab kan vi få isokinolin fra kulstjære via fraktioneret destillation.
Der er mange vigtige anvendelser af isoquinoline: som en bedøvelsesforbindelse, som antihypertension, som svampemidler, som desinfektionsmidler, som vasodilatatorer osv..
Hvad er forskellen mellem Quinoline og Isoquinoline?
Quinolone og isoquinoline er isomerer af hinanden. Disse strukturer dannes via kombinationen af en benzenring og en pyridinring. Den vigtigste forskel mellem quinolin og isoquinolin er, at i quinolon er nitrogenatomet i den første position af ringstrukturen, hvorimod kvælstofatom i isoquinolin er i ringstrukturens anden position.
Der er mange anvendelser af quinolin, såsom til fremstilling af farvestoffer, som et opløsningsmiddel til harpikser og terpener, som en forløber for fremstilling af 8-hydroxyquinolin, produktion af quinolinsyre, produktion af anti-malariaterivater osv. Anvendelserne af isoquinoline inkluderer anvendelse af det som en bedøvelsesforbindelse, som antihypertension, som svampemidler, som desinfektionsmidler, som vasodilatatorer osv..
Nedenfor infographic opsummerer forskellen mellem quinolin og isokinolin.
Resume - Quinoline vs Isoquinoline
Quinolone og isoquinoline er isomerer af hinanden. Disse strukturer dannes via kombinationen af en benzenring og en pyridinring. Den vigtigste forskel mellem quinolin og isoquinolin er, at i quinolon er nitrogenatomet i den første position af ringstrukturen, hvorimod kvælstofatom i isoquinolin er i ringstrukturens anden position.
Reference:
1. “Isoquinoline.” National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database, U.S. National Library of Medicine, tilgængelig her.
2. “Isoquinoline.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 29. februar 2020, tilgængelig her.
Billede høflighed:
1. “Quinoline kemisk struktur” Af Vaccinationist - Eget arbejde (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia
2. “Isoquinoline nummereret” af Ring0 - Eget arbejde (Public Domain) via Commons Wikimedia
