Forskel mellem SN1 og E1-reaktioner

Nøgle Forskel - SN1 vs E1 Reaktioner

SN1-reaktioner er substitutionsreaktioner, hvor nye substituenter er substitueret ved at erstatte eksisterende funktionelle grupper i organiske forbindelser. El-reaktioner er eliminationsreaktioner, i hvilke eksisterende substituenter fjernes fra den organiske forbindelse. Det vigtigste forskel mellem SN1 og E1 reaktioner er det SN1-reaktioner er substitutionsreaktioner, hvorimod E1-reaktioner er eliminationsreaktioner.

SN1- og E1-reaktioner er meget almindelige i organisk kemi. Disse reaktioner resulterer i dannelse af nye forbindelser via bindingsbrud og formationer.

INDHOLD

1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er SN1-reaktioner
3. Hvad er E1-reaktioner
4. Ligheder mellem SN1 og E1-reaktioner
5. Sammenligning side ved side - SN1 vs E1-reaktioner i tabelform
6. Resume

Hvad er SN1-reaktioner?

SN1-reaktioner er nukleofile substitutionsreaktioner i organiske forbindelser. Dette er totrinsreaktioner. Det hastighedsbestemmende trin er følgelig trin til dannelse af carbocation. SN1-reaktioner er kendt som unimolekylære substitutioner, fordi det hastighedsbestemmende trin involverer en forbindelse. Forbindelsen, der gennemgår SN1-reaktion, er kendt som underlaget. Når der er en egnet nukleofil til stede, fjernes en fraspaltelig gruppe fra den organiske forbindelse, der danner en carbocation-mellemforbindelse. Derefter er nucleophilen bundet til forbindelsen i det andet trin. Dette giver et nyt produkt.

Det første trin i en SN1-reaktion er den langsomste reaktion, mens det andet trin er hurtigere end det første trin. Hastigheden af SN1-reaktionen afhænger af en reaktant, da det er en unimolekylær reaktion. SN1-reaktioner er almindelige i forbindelser med tertiære strukturer. Fordi jo højere fordeling af atomer er, desto større er stabiliteten af carbocation. Carbocation-mellemproduktet angribes af nukleofilen. Det skyldes, at nukleofiler er rige på elektroner og tiltrækkes af den positive ladning af carbocation.

Figur 01: Mekanisme til SN1-reaktion

Polære, protiske opløsningsmidler, såsom vand og alkohol, kan forøge reaktionshastigheden for SN1-reaktioner, fordi disse opløsningsmidler kan lette dannelsen af carbocation i det hastighedsbestemmende trin. Et almindeligt eksempel på en SN1-reaktion er hydrolyse af tert-butylbromid i nærvær af vand. Her fungerer vand som nukleofilen, fordi vandmolekylets iltatom har ensomme elektronpar.

Hvad er E1-reaktioner?

E1-reaktioner er unimolekylære eliminationsreaktioner. Det er en totrinsproces, hvor det første trin er det hastighedsbestemmende trin, fordi et carbocation-mellemprodukt dannes i det første trin ved at forlade en substituent. Tilstedeværelse af voluminøse grupper i udgangsforbindelsen letter dannelsen af carbocation. I det andet trin fjernes en anden fraspaltelig gruppe fra forbindelsen.

Figur 02: En E1-reaktion finder sted I tilstedeværelsen af en svag base

El-reaktionen har to hovedtrin kaldet ioniseringstrin og afprotoneringstrin. I ioniseringstrinnet dannes carbocation (positivt ladet), medens der i afprotoneringstrinnet fjernes et hydrogenatom fra forbindelsen som en proton. Til sidst dannes en dobbeltbinding mellem to carbonatomer, hvorfra de fraspaltelige grupper blev fjernet. Derfor bliver en mættet kemisk binding umættet efter afslutningen af El-reaktionen. To tilstødende carbonatomer af den samme forbindelse er involveret i El-reaktioner.

Polære, protiske opløsningsmidler letter El-reaktioner, fordi polære, protiske opløsningsmidler er gunstige til dannelse af carbocation. Typisk kan El-reaktioner observeres vedrørende tertiære alkylhalogenider med voluminøse substituenter. E1-reaktioner forekommer enten i fuldstændig fravær af baser eller i nærvær af svage baser.

Hvad er ligheden mellem SN1 og E1-reaktioner?

Bot SN1 og E1-reaktioner inkluderer dannelse af en carbocation.
Polære, protiske opløsningsmidler letter begge typer reaktioner.
Begge reaktioner er unimolekylære reaktioner.
Begge reaktioner er totrinsreaktioner.
Begge reaktioner har et hastighedsbestemmende trin.
Bedre den fraspaltende gruppe, højere reaktionshastighed for både SN1 og E1-reaktioner.
Både SN1- og El-reaktioner kan typisk findes vedrørende forbindelser med tertiære strukturer.
Omarrangementer kan finde sted i carbocation af begge reaktioner.

Hvad er forskellen mellem SN1 og E1-reaktioner?

SN1 vs E1-reaktioner
SN1-reaktioner er nukleofile substitutionsreaktioner i organiske forbindelser.	E1-reaktioner er unimolekylære eliminationsreaktioner.
Krav til en nukleofil
SN1-reaktioner kræver en nukleofil for at danne carbocation.	E1-reaktioner kræver ikke en nukleofil for at danne carbocation.
Behandle
SN1-reaktioner inkluderer substitution af en nukleofil.	E1-reaktioner inkluderer eliminering af en funktionel gruppe.
Dobbeltbandsdannelse
Ingen dobbeltbindingsformationer kan observeres i SN1-reaktioner.	En dobbeltbinding dannes mellem to carbonatomer i E-reaktioner.
umættethed
Der er ingen umættelse, der finder sted efter afslutningen af SN1-reaktioner.	Et mættet kemikalie bliver umættet efter afslutningen af en El-reaktion.
Kulstofatomer
Et centralt carbonatom er involveret i SN1-reaktioner.	To tilstødende carbonatomer af den samme forbindelse er involveret i El-reaktioner.

Resume - SN1 vs E1 Reaktioner

SN1-reaktioner er nukleofile substitutionsreaktioner. E1-reaktioner er eliminationsreaktioner. Begge typer af reaktioner er unimolekylære reaktioner, fordi det hastighedsbestemmende trin af disse reaktioner involverer et enkelt molekyle. Selvom disse to reaktionstyper deler mange ligheder, er der også nogle forskelle. Forskellen mellem SN1- og El-reaktioner er, at SN1-reaktioner er substitutionsreaktioner, medens El-reaktioner er eliminationsreaktioner.

Reference:

1. "SN1-reaktion." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 21. mar. 2018. Tilgængelig her
2. "E1-reaktioner." Kemi LibreTexts, Libretexts, 21. juli 2016. Findes her

Billede høflighed:

1.'SN1-reaktionsmekanisme'By Calvero (Public Domain) via Commons Wikimedia
2.'E1EliminationReaction'By Pdavis68 (Public Domain) via Commons Wikimedia

Videnskab & natur