Forskel mellem SN1 og SN2

SN1 vs. SN2

I kemi er der masser af tekniske problemer at lære. En af dem er forskellen mellem SN1- og SN2-reaktioner. Faktisk er både SN1 og SN2 nukleofile substitutionsreaktioner, som er reaktionerne mellem en elektronpardonor og en elektronparacceptor. I begge reaktionstyper bør en hybridiseret elektrofil have en fraspaltelig gruppe (X) for at nævnte reaktion finder sted.

Under SN1-reaktionstypen (to-trin) vil der oprindeligt blive dannet en carbocation. Det vil derefter reagere med nukleofilen, fordi det er frit at angribe fra begge sider; hvorimod under SN2-reaktionstypen er to molekyler involveret i den faktiske overgangstilstand. Forladelse af afgangsgruppen sker samtidig (et trin) med angrebet på bagsiden af ​​nukleofilen. På grund af denne kendsgerning fører det til en forudsigelig konfiguration, og den kan også vendes.

I begge reaktioner deltager nukleofilen med afgangsgruppen. Det er altid bedre at studere egenskaberne for afgangsgruppen, og det er også værd at undersøge de faktorer, der bestemmer, om den særlige reaktion følger en SN1- eller SN2-sti.

Opløsningsmidlet, der anvendes i reaktionen, spiller også en vigtig rolle i bestemmelsen af ​​reaktionsvejen. Det er mere sikkert at antage, at en primær-substitueret afgangsgruppe vil følge en SN2-vej, da dannelsen af ​​den tilsvarende ustabile primære carbeniumion er utilstrækkelig.

Reaktionen af ​​SN1-vejen er meget mulig for forbindelser med tertiær substitution, da den tilsvarende tertiære carbeniumion er stabiliseret gennem hyper-konjugering. Dette skyldes også, at en carbeniumion er plan, mindre hindret og mere naturligt reaktiv i modsætning til den uladede moderforbindelse. Så det er faktisk bedre, hvis opløsningsmidlet stabiliserer ionerne, så reaktionen kan følge.

I resumé, selvom SN1 og SN2 begge er nukleofile substitutionsreaktioner, er der nogle forskelle:

1. For SN1-reaktioner er trinet, der bestemmer hastigheden unimolekylært, mens det for en SN2-reaktion er bimolekylært.
2. SN1 er en totrinsmekanisme, mens SN2 kun er en et-trins proces.
3. Under SN1-reaktioner dannes carbocation som et mellemprodukt, hvorimod det under SN2-reaktioner ikke dannes.
4. I SN2-reaktioner kan man tegne den mellemliggende struktur, hvor kulstoffet har en delvis binding med den indkommende nukleofil og den fraspaltende gruppe, hvorimod dette ikke er muligt i SN1-pathway-reaktioner, da de nærliggende grupper er til stede.