Forskel mellem SN1- og SN2-reaktioner

Nøgleforskel - SN1 vs SN2 Reaktioner
 

SN1- og SN2-reaktionerne er nukleofile substitutionsreaktioner og hyppigst findes i organisk kemi. De to symboler SN1 og SN2 henviser til to reaktionsmekanismer. Symbolet SN står for "nukleofil substitution". Selvom både SN1 og SN2 er i samme kategori, har de mange forskelle, inklusive reaktionsmekanismen, nukleofiler og opløsningsmidler deltog i reaktionen og faktorer, der påvirker det hastighedsbestemmende trin. Det vigtigste forskel mellem SN1 og SN2 reaktioner er det SN₁ reaktioner har flere trin, hvorimod SN₂ reaktioner har kun et trin.         

Hvad er SN1-reaktioner?

I SN1-reaktioner indikerer 1, at det hastighedsbestemmende trin er unimolekylært. Således har reaktionen en førsteordens afhængighed af elektrofil og nul-ordensafhængighed af nukleofil. En carbocation dannes som et mellemprodukt i denne reaktion, og denne type reaktioner forekommer ofte i sekundære og tertiære alkoholer. SN1-reaktioner har tre trin.

1. Dannelse af carbocation ved at fjerne den forlader gruppe.
2. Reaktionen mellem carbocation og nucleophile (Nucleophilic attack).
3. Dette sker kun, når nukleofilen er en neutral forbindelse (et opløsningsmiddel).

Hvad er SN2-reaktioner?

I SN2-reaktioner brydes en binding, og en binding dannes samtidig. Med andre ord involverer dette forskydningen af ​​den fraspaltelige gruppe med en nukleofil. Denne reaktion forekommer meget godt i methyl- og primære alkylhalogenider, hvorimod meget langsomt i tertiære alkylhalogenider, da bagsideangrebet er blokeret af voluminøse grupper.

Den generelle mekanisme for SN2-reaktioner kan beskrives som følger.

Hvad er forskellen mellem SN1 og SN2 Reaktioner?

Karakteristika for SN1 og SN2-reaktioner:

Mekanisme:

SN1-reaktioner: SN₁ reaktioner har flere trin; det begynder med fjernelse af den fraspaltelige gruppe, hvilket resulterer i en carbocation og derefter angrebet af nukleofilen.  

SN2-reaktioner: SN₂ reaktioner er enkelttrinsreaktioner, hvor både nukleofil og substrat er involveret i det hastighedsbestemmende trin. Derfor vil koncentrationen af ​​substratet og koncentrationen af ​​nukleofilen påvirke det hastighedsbestemmende trin. 

Barrierer for reaktionen:

SN1-reaktioner: Det første trin i SN1-reaktioner er at fjerne den fraspaltende gruppe for at give en carbocation. Reaktionshastigheden er proportional med stabiliteten af ​​carbocation. Derfor er dannelsen af ​​carbocation den største barriere i SN1-reaktioner. Carbokationens stabilitet øges med antallet af substituenter og resonansen. Tertiære kulhydrater er de mest stabile, og primære kulhydrater er de mindst stabile (tertiære> sekundære> primære).

SN2-reaktioner: Sterisk hindring er barrieren i SN₂ reaktioner, da det fortsætter gennem et bagside-angreb. Dette sker kun, hvis de tomme orbitaler er tilgængelige. Når flere grupper er knyttet til den fraspaltelige gruppe, forsinker det reaktionen. Så den hurtigste reaktion forekommer i dannelsen af ​​primære kulhydrater, mens langsomste er i tertiære kulhydrater (primær-hurtigeste> sekundær> tertiær-hurtigeste).

nucleophil:

SN1-reaktioner: SN₁reaktioner kræver svage nukleofiler; de er neutrale opløsningsmidler, såsom CH₃OH, H₂O og CH₃CH₂OH.

SN2-reaktioner: SN₂ reaktioner kræver stærke nukleofiler. Med andre ord er de negativt ladede nukleofiler såsom CH₃O^-, CN^-, RS^-, N₃^- og HO^-.

opløsningsmiddel:

SN1-reaktioner: SN1-reaktioner er foretrukket af polære protiske opløsningsmidler. Eksempler er vand, alkoholer og carboxylsyrer. De kan også fungere som nukleofiler til reaktionen.

SN2-reaktioner: SN2-reaktioner forløber godt i polære aprotiske opløsningsmidler, såsom acetone, DMSO og acetonitril.

Definitioner:

nucleofil: en kemisk art, der donerer et elektronpar til en elektrofil for at danne en kemisk binding i relation til en reaktion.

elektrofil: et reagens tiltrukket af elektroner, de er positivt ladede eller neutrale arter, der har ledige orbitaler, der tiltrækkes af et elektronrigt centrum.

Referencer: Master Organic Chemistry - Sammenligning af SN1 og SN2 Reactions Organic Chemistry Portal - Nucleophilic Substitution (S_N1S_N2)