Forskel mellem SN2- og E2-reaktioner

Nøgleforskel - SN2 vs E2 Reaktioner
 

Det vigtigste forskel mellem SN2 og E2 reaktioner er det SN2-reaktioner er nukleofile substitutionsreaktioner, hvorimod E2-reaktioner er eliminationsreaktioner. Disse reaktioner er meget vigtige i organisk kemi, fordi dannelsen af ​​forskellige organiske forbindelser er beskrevet af disse reaktioner.

Der er to typer nukleofile substitutionsreaktioner kaldet SN1-reaktioner og SN2-reaktioner, der er forskellige fra hinanden baseret på antallet af trin involveret i hver mekanisme. Begge disse mekanismer inkluderer imidlertid substitution af en funktionel gruppe i en organisk forbindelse med en nukleofil. Der er to typer eliminationsreaktioner kaldet E1 og E2 reaktioner. Disse reaktioner giver mekanismen til eliminering af en funktionel gruppe fra en organisk forbindelse.

INDHOLD

1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er SN2-reaktioner
3. Hvad er E2-reaktioner
4. Ligheder mellem SN2 og E2-reaktioner
5. Sammenligning side ved side - SN2 vs E2-reaktioner i tabelform
6. Resume

Hvad er SN2-reaktioner?

SN2-reaktioner er nukleofile substitutionsreaktioner, der er bimolekylære. SN2-reaktionerne er enkelttrinsreaktioner. Dette betyder, at bindingsbrydning og bindingsdannelse forekommer i det samme trin. Reaktionen er bimolekylær, fordi der er to molekyler involveret i det hastighedsbestemmende trin i SN2-reaktionen.

SN2-reaktionerne finder sted i alifatiske sp3-carboncentre med stabile fraspaltelige grupper, der er bundet til dette carboncenter. Disse fraspaltelige grupper er mere elektronegative end kulstof. De fleste gange er den fraspaltende gruppe et halogenidatom, fordi halogenider er meget elektronegative og stabile.

SN2-reaktioner finder sted i primære og sekundære substituerede carbonatomer, fordi sterisk hindring forhindrer tertiære strukturer i at gå gennem SN2-mekanismen. Hvis der er voluminøse grupper omkring kulstofcentret (der forårsager sterisk hindring), dannes der et carboceringsmellemprodukt. Dette fører til SN1-reaktion snarere end SN2-reaktion.

Figur 01: SN2-reaktionsmekanisme

Hastigheden af ​​SN2-reaktionen afhænger af forskellige faktorer; nukleofil styrke bestemmer reaktionshastigheden, fordi sterisk hindring påvirker den nukleofile styrke. Opløsningsmidlerne, der anvendes i reaktionen, påvirker også reaktionshastigheden; polære aprotiske opløsningsmidler foretrækkes til SN2-reaktioner. Hvis den fraspaltende gruppe er meget stabil, påvirker den også reaktionshastigheden af ​​SN2.

Hvad er E2-reaktioner?

E2-reaktioner er eliminationsreaktioner i organisk kemi, som er bimolekylære reaktioner. Disse reaktioner er kendt som bimolekylære reaktioner, fordi det hastighedsbestemmende trin i reaktionen involverer to reaktantmolekyler. E2-reaktionerne er imidlertid enkelttrinsreaktioner. Dette betyder, at der brydes bindinger, og bindingsformationer forekommer i det samme trin. I modsætning hertil er E1-reaktioner totrinsreaktioner.

Der er en enkelt overgangstilstand i E2-reaktioner. I disse reaktioner fjernes en funktionel gruppe eller en substituent fra en organisk forbindelse, medens der dannes en dobbeltbinding. Derfor forårsager E2-reaktioner umættelse af mættede kemiske bindinger. Denne type reaktioner findes ofte i alkylhalogenider. Grundlæggende gennemgår primære alkylhalogenider sammen med nogle sekundære halogenider E2-reaktioner.

E2-reaktioner forekommer i nærvær af en stærk base. Derefter inkluderer det hastighedsbestemmende trin ved E2-reaktion både substratet (udgangsorganisk forbindelse) og basen som reaktanter (dette gør det til en bimolekylær reaktion).

Figur 02: E2-reaktionsmekanisme

De vigtigste faktorer, der påvirker reaktionshastigheden for E2-reaktioner, er basens styrke (større basens styrke, højere reaktionshastighed), type opløsningsmiddel (polære protiske opløsningsmidler foretrækkes), stabiliteten af ​​den fraspaltelige gruppe (højere stabilitet for at forlade gruppe, højere reaktionshastighed) osv.

Hvad er ligheden mellem SN2 og E2-reaktioner?

• Både SN2- og E2-reaktioner er bimolekylære reaktioner.
• Begge reaktioner er enkelttrinsreaktioner.
• Begge reaktioner er almindelige i primære og sekundære strukturer af organiske forbindelser.

Hvad er forskellen mellem SN2- og E2-reaktioner?

SN2 vs E2-reaktioner
SN2-reaktioner er nukleofile substitutionsreaktioner, der er bimolekylære.	E2-reaktioner er eliminationsreaktioner i organisk kemi, der er bimolekylære reaktioner.
Natur
SN2-reaktioner er substitutionsreaktioner.	E2-reaktioner er eliminationsreaktioner.
nucleofil
SN2-reaktioner kræver en nukleofil.	E2-reaktion kræver ikke en nukleofil.
Base
SN2-reaktioner kræver ikke en base i det væsentlige.	E2-reaktioner kræver en stærk base.
Opløsningsmiddelstype
SN2-reaktioner foretrækker polære aprotiske opløsningsmidler.	E2-reaktioner foretrækker polære protiske opløsningsmidler.
Faktorer, der påvirker reaktionshastigheden
SN2-reaktionshastigheden bestemmes af den nukleofile styrke, opløsningsmiddeltype, stabiliteten af ​​den fraspaltelige gruppe osv.	E2-reaktionshastigheden bestemmes af styrken af ​​basen, opløsningsmiddeltype, stabiliteten af ​​den fraspaltelige gruppe osv.

Resumé - SN2 vs E2 Reaktioner

SN2-reaktioner og E2-reaktioner er meget almindelige i organisk kemi. SN2-reaktioner er enkelttrinsbimolekylære, nukleofile substitutionsreaktioner. E2-reaktioner er enkelttrinsbimolekylære eliminationsreaktioner. Forskellen mellem SN2- og E2-reaktioner er, at SN2-reaktioner er nukleofile substitutionsreaktioner, mens E2-reaktioner er eliminationsreaktioner.

Reference:

1. "14.3: Eliminering af E1- og E2-mekanismerne." Kemi LibreTexts, Libretexts, 21. juli 2016. Findes her  
2. "SN2-reaktion." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11. mar. 2018. Tilgængelig her
3. "Eliminationsreaktion." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16. mar. 2018. Tilgængelig her  

Billede høflighed:

1.'SN2-reaktionsmekanisme'By Calvero. - Selvlavet med ChemDraw., (Public Domain) via Commons Wikimedia  
2.'E2-mekanisme'By Matthias M. - Eget arbejde, (Public Domain) via Commons Wikimedia