Forskel mellem forskudt og formørket konformation

Nøgleforskel - forskudt vs formørret konformation
 

De to udtryk, forskudt og formørket konformation (to hovedgrene i Newmann-fremspringene) bruges i organisk kemi til at forklare arrangementet af atomer i nogle organiske molekyler. Med hensyn til stabilitet, forskudt konformation er mere stabil end formørkelse. Dannelsen af ​​den forskudte bekræftelse er mere gunstig, da dens konformationelle energi er minimal. Dette er vigtigste forskel mellem forskudt og formørket konformation.

Hvad er forskudt konformation?

Forskudt konformation er en kemisk konformation af et ethanlignende molekyle (CH₃-CH₃= abcX-Ydef), hvor substituenterne a, b og c er fastgjort i den maksimale afstand fra d, e og f. I dette tilfælde er torsionsvinklen 60 °, og den konformationelle energi er minimal. Hovedkravet for denne bekræftelse er en enkelt kemisk binding med åben kæde til forbindelse af to sp³hybridisedatoms. Nogle molekyler såsom n-butan kan have specielle versioner af forskudt bekræftelse: gauche og anti.

Hvad er formørkelse?

Formørket konformation kan eksistere i enhver åben kæde, når en enkeltbinding forbinder to sp³hybridiserede atomer. I dette tilfælde er de to substituenter (lad os sige -X og -Y) på tilstødende atomer (sige A og B) i den nærmeste nærhed. Med andre ord er torsionsvinklen X-A-B-Y 0 ° i molekylet. Denne bekræftelse besidder den maksimale konformationelle energi på grund af sterisk hindring.

Hvad er forskellen mellem forskudt og formørret konformation?

Struktur:

Forskudt bekræftelse: Forskudt bekræftelse kan bedst forstås ved anvendelse af et etanemolekyle. Når vi kigger fra siden, kan dens forskudte bekræftelse illustreres som følger. 

Formørkelse i formørkelse: Etanmolekyle kan tages som et af de enkleste eksempler på at forstå den formørkede konformation. Når vi kigger fra siden, kan den formørkede konformation af etanmolekyle ses som følger. 

Stabilitet:

Forskudt bekræftelse: Forskudt bekræftelse kan betragtes som den mest fordelagtige konformation, da den har reduceret stammen i molekylet. Fordi vedhæftningerne i molekylet er mere jævnt fordelt, og dette reducerer frastødningen mellem det forreste kulstofmontering og de bageste kulstoftilslutninger. Derudover stabiliseres den forskudte konformation ved hjælp af hyperkonjugeringen.

Formørkelse i formørkelse: Den formørkede konformation er mindre gunstig, fordi den kan have flere interaktioner mellem de forreste og bagerste substituenter; dette skaber mere belastning. Vinkler mellem substituenterne foran og bagpå kan være hvad som helst.

Potentiel energi:

Grafen af ​​den potentielle energivariation som en funktion af den dihedrale vinkel (dihedral vinkel mellem to hydrogener på forskellige kulhydrater) viser energiforskellen mellem forskudt bekræftelse og formørket bekræftelse.

Forskudt bekræftelse:

Ovenstående plot viser, at den forskudte konformation har den mindste potentielle energi. Dette indebærer, at dette er den mest stabile form, og det kan være den mest fordelagtige form i forhold til de andre bekræftelser.

Formørkelse i formørkelse:

I henhold til ovenstående graf har eklipset bekræftelse den maksimale potentielle energi. Dette indebærer, at den formørkede konformation er en overgangstilstand, og at den aldrig kan eksistere i denne form.

Definitioner:

konformationer:

Konformationer er de forskellige positioner, et molekyle kan indtage, mens atomer og bindinger holdes på molekylet. I dette tilfælde er den eneste variation de vinkler, hvori visse dele af molekylet er bøjet eller snoet.

Torsionsvinkel (dihedral vinkel):

Det henviser til vinklen mellem plan gennem to sæt med tre atomer, der har to atomer til fælles. Med andre ord er det vinklen mellem to krydsende plan.

Reference:

“Formørkede konformation” (Wikipedia) herfra “Forskudt konformation” (Wikipedia) herfra “Konformationer af alkaner: rotation om kulstof-kulstofobligationer” (Kshitij Education India) herfra “Konformationer af højere alkaner” (SparkNotes) herfra “Konformationel analyse af alkaner” (Introduktion til organisk kemi) herfra

Billede høflighed: 

“Newman-projektionsetan” af Aglarech på de.wikipedia; Leyo - Eget arbejde (Public Domain) via Commons Wikimedia