Cis-trans isomerisme består i muligheden for at placere substituentgrupper på en eller på forskellige sider af et dobbeltbindingsplan eller en ikke-aromatisk cyklus. Cis-trans isomerer hører til diastereomerer, da de ikke er spejlreflektioner af hinanden. Cis- og trans-isomerer findes både blandt organiske og uorganiske forbindelser.
Cis-trans-nomenklatur beskriver substituttets relative placering og giver ikke en stereokemisk beskrivelse, da E, Z-nomenklatur, der kun gælder for alkenerne.
Den separate eksistens af cis- og trans-isomerer er kun mulig på grund af den høje energibarriere af rotation omkring dobbeltbindingen.
Præfikset “cis” stammer fra latin. Det betyder "på samme side". I cis-isomeren anbringes substituentgrupperne på den ene side af et dobbeltbindingsplan eller en ikke-aromatisk cyklus.
Cis- og trans-isomerer er forskellige i deres fysiske egenskaber på grund af uligheden i det samlede dipolmoment og molekylernes form.
Det relative kogepunkt bestemmes af polariteten. Det medfører øgede intermolekylære kræfter, hvilket resulterer i en stigning i kogepunktet. Cis-isomerer, som er mere polære end trans-isomerer, har et højere kogepunkt. Forskellen kan være lille, som den for eksempel er i alkener med lige kæde. Større forskel ses i stoffer med polære bindinger. Eksempel på et sådant stof er 1,2-dichlorethen. Kogepunktet for dens cis-isomer er 60,3 ° C, og for dens transisomer - med 12,8 ° C lavere. Årsagen til forskellen er, at i cis-isomeren parres de to C-Cl-polære bindinger 'dipolmomenter og producerer en samlet molekylær dipol. Som et resultat forekommer intermolekylære dipol-dipol kræfter, der hæver kogepunktet.
Symmetrien giver mulighed for bedre pakning af de faste stoffer. Som et resultat af molekylernes forskellige symmetri adskiller cis- og trans-isomerer sig i deres smeltepunkter. Cis-isomerer, som er mindre symmetriske, har et lavere smeltepunkt sammenlignet med trans-isomerer.
Et andet træk ved cis-isomerer er, at de har højere densitet end deres trans-modstykker.
I acykliske systemer er cis-isomerer normalt mere ustabile end trans-isomerer. Årsagen hertil er stigningen i den ugunstige steriske interaktion mellem substituenterne i cis-isomerer. Generelt har cis-isomerer en højere opløselighed i inerte opløsningsmidler.
Præfikset “trans” stammer fra latin. Det betyder "på modsatte sider". I transisomeren anbringes substituentgrupperne på forskellige sider af et dobbeltbindingsplan eller en ikke-aromatisk cyklus.
Kogepunktet for trans-isomerer er lavere end i cis-isomerer. Forskellen er mere markant i stoffer med polære bindinger. I transisomeren af 1,2-dichlorethen annullerer de to C-Cl-bindingsmomenter hinanden, og molekylet har en netto nul dipol. Som et resultat er der ingen intermolekylære dipol-dipol-kræfter, der formindsker kogepunktet.
Symmetrien af molekylerne er nøglen til bestemmelse af smeltepunktet på grund af den bedre pakning af de faste stoffer. Eksempler på dette er oleinsyren (cis-isomer) og elaidinsyre (trans-isomer). Cis-isomers smeltepunkt er 13,4 ° C, trans-isomeren smelter ved 43 ° C. Årsagen til dette er, at trans-isomeren er ligere, pakker bedre, og derfor - med et meget højere smeltepunkt.
Trans-isomerer har lavere densitet end deres cis-modstykker. I acykliske systemer er transisomerer mere stabile end cis-isomerer. Generelt har cis-isomerer højere opløselighed i inerte opløsningsmidler.
Cis: Præfikset “cis” stammer fra latin. Det betyder "på samme side". I cis-isomeren anbringes substituentgrupperne på den ene side af et dobbeltbindingsplan eller en ikke-aromatisk cyklus.
Trans: Præfikset “trans” stammer fra latin. Det betyder "på modsatte sider". I transisomeren anbringes substituentgrupperne på forskellige sider af et dobbeltbindingsplan eller en ikke-aromatisk cyklus.
Cis: Polariteten forårsager øgede intermolekylære kræfter, hvilket resulterer i en stigning i kogepunktet. Cis-isomerer, som er mere polære end trans-isomerer, har et højere kogepunkt.
Trans: Trans-isomerer er mindre polære og har et lavere kogepunkt end cis-isomerer. Forskellen er mere markant i stoffer med polære bindinger.
Cis: Cis-isomerer er mindre symmetriske og har et lavere smeltepunkt sammenlignet med trans-isomerer.
Trans: Trans-isomerer har højere symmetri og et højere smeltepunkt sammenlignet med cis-isomerer.
Cis: I acykliske systemer er cis-isomerer mere ustabile end trans-isomerer. De har højere opløselighed i inerte opløsningsmidler.
Trans: I acykliske systemer er transisomererne mere stabile end cis-isomerer. De har lavere opløselighed i inerte opløsningsmidler.